胺和酰胺.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,胺和酰胺,NH,3,(,氨,),分子中的氢原子被,R,或,Ar,取代后的衍生物叫做,胺,.胺类广泛存在于生物界,许多生物碱具有生理或药理作用.,C,H,C,H,O,H,N,H,C,H,3,麻,黄,碱,C,H,2,C,H,N,H,C,H,3,甲,基,苯,丙,胺,(,去,氧,麻,黄,碱,即,冰,毒,),C,H,3,N,C,H,3,H,O,C,O,C,H,C,H,2,H,O,阿,托,品,C,H,3,一、胺的结构和分类,胺,可以看作是氨（NH,3,）分子中的氢原子,被烃基,取代的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：,（一）胺的结构,官能团,氨基,亚氨基,次氨基,(,1,),根据分子中与,氮原子,连接的,烃基数,来分,胺,与,醇,的分级依据不同.胺的分级着眼于,氮原子上烃基的数目,；醇的分级立足于,羟基所连的碳原子,的级别,（二）胺的分类,伯胺（1胺）,仲胺（2胺）,叔胺（3胺）,例如：,(,2,),根据氨基所连的,烃基种类,来分,(,3,),根据,氨基的数目,来分,(,一,),简单的胺,简单的胺,命名时在“,胺,”字之前加上,烃基,的名称.称为“,某胺,”；仲胺和叔胺,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”.,二、胺的命名,仲胺或叔胺分子中,烃基不同时,，命名时应,先写小基后写大基,的次序规则分别列出各个烃基名称。,H,3,C-NH-CH,2,CH,3,甲乙胺,H,3,C-N-CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,甲乙丙胺,练习,NH,2,-CH,2,CH,2,CH,3,丙胺,CH,3,CH,2,-NH-CH,2,CH,3,二乙胺,CH,3,-N-CH,3,CH,3,三甲胺,CH,3,-NH-CH,2,CH,2,CH,3,甲丙胺,给下列物质命名。,(,二,),结构较复杂的胺,结构较,复杂,的胺,则把,氨基,作为,取代基,以,烃为母体,按系统命名法命名.,2-甲基-3-氨基丁烷,练习,CH,3,-CH-CH,2,-CH,2,-CH-CH,3,CH,3,NH,2,2-甲基-5-氨基己烷,给下列物质命名。,N-甲基苯胺,N,N-二甲基苯胺,N-甲基-N-乙基苯胺,N-甲基对甲苯胺,即：芳香族仲胺和叔胺,芳香胺作母体,，在烃基前加“,N,”,(,三,),氮原子,上连有,脂肪烃基,的,芳香胺,练习,NH-CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,H,N,N-乙基邻甲苯胺,N-甲基-N-丙基苯胺,N-乙基苯胺,N，N-二乙基苯胺,NH-CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,C,H,3,N,根据结构写名称或者是根据名称写结构。,(,四,),多元胺,多元胺的命名，以“,胺,”作,母体,，选择,包括所有氨基,在内的,最长碳链,作主链，以系统命名法命名，,并在“胺”,字前加,二、三等,数目表示,氨基的数目,。,例如：,H,2,C-CH,2,-CH,2,-CH,2,NH,2,NH,2,1,4-丁二胺,H,2,C-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH-CH,3,NH,2,NH,2,1,5-己二胺,H,2,C-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,NH,2,NH,2,邻苯二胺,1,6-己二胺,NH,2,NH,2,练习,根据结构写命名或者是根据名称写结构,三、胺的性质,（一）物理性质,低级脂肪胺,，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是,气体,，,丙胺以上,是,液体,，十二胺以上为,固体,.,芳香胺,是,无色高沸点,的液体或低熔点的固体，并有,毒性,.,1.状态,2.水溶性,低级的,伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。,随着,碳原子数,的增加，胺的水溶性,逐渐下降,。,（二）化学性质,1、胺的碱性,注意1：,胺的碱性,较弱,碱性：,脂肪胺,氨,芳香胺,注意2：,碱性：,脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪叔胺,例如：二甲胺甲胺三甲胺,注意3：,胺有碱性，因此能与酸成盐。,这些盐,一般是有一定熔点的晶形固体，,易溶于水和乙醇等溶剂，难溶于非极性溶剂。,若加入,强碱,时,盐,会溶解，又会重新析出胺，因此利用这个性质可以分离、提纯和保护胺类。,H,3,C-NH,2,HClH,3,C-NH,3,+,Cl,-,氯化甲铵,H,3,C-NH,3,+,Cl,-,+NaOH H,3,C-NH,2,+NaCl+H,2,O,2、氧化反应,脂肪伯胺,和,仲胺,可被氧化，但副反应多，产物复杂；,芳香胺更易被氧化。,例如：,新的,纯苯胺,是,无色,的，但暴露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。,3、酰化反应,伯胺,或,仲胺,分子中氮原子上的,氢原子,能,被,酰基（由酰卤、酸酐等）所,取代,，生成,相应酰胺,，该反应称为,酰化反应,。,叔胺,的氮上没有氢，不反应。,例如：,NH,2,H,3,CCCl,=,O,H,Cl,NHCCH,3,=,O,HCl,应用：,1、可用于,伯、仲胺,与,叔胺,的分离。因为生成的酰胺容易水解，而,叔胺无此反应,。,2、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是,中性物质,，均为有固定熔点的晶体。,3、,降低毒性,，可用于药物修饰。（,如,对氨基苯酚扑热息痛）,乙酰化,（1）脂肪伯胺与亚硝酸反应,3、与亚硝酸反应,伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同，这里我们只要学习,伯胺与亚硝酸,的反应。,亚硝酸很不稳定,，临用时配制,NaNO,2,+HCl HNO,2,+NaCl,。,脂肪伯胺,与,亚硝酸,反应，定量地放出,氮气,，同时生成,醇,。,RNH,2,HNO,2,ROH N,2,H,2,O,强酸,（2）芳香伯胺与亚硝酸反应,在,常温,下，,芳香伯胺,与亚硝酸钠反应，定量放出,氮气,，同时生成,酚,。,NH,2,HNO,2,强酸,OH,N,2,H,2,O,在,低温,（05）条件下，则生成芳香,重氮盐。,NH,2,HNO,2,强酸,05,N,+,NCl,-,H,2,O,重氮盐,重氮盐,不稳定，,温度较高,时则分解放出氮气。,因此，,在常温下,，凡是还有,氨基（NH,2,）的有机物都能与亚硝酸反应放出,氮气,。,练习,判断下列物质能与亚硝酸反应放出氮气的是（）,CH,3,NHCH,2,CH,3,（CH,3,）,3,N,（CH,3,）,2,NH,C,6,H,5,NHC,6,H,5,CH,3,NH,2,第二节 酰胺,一.酰胺的结构和命名,酰胺可看作,羧酸,分子中,羟基被氨基或烃氨基取代,后的化合物,也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被,酰基,取代后的化合物.通式如下：,其中,酰胺键,（CN）是酰胺的官能团,=,O,R,1,，R,2,可以相同，也可以不同。,（一）酰胺的结构,（二）酰胺的命名,1、简单酰胺,简单酰胺分子中的,氮原子,上,没有烃基,，根据酰基的名称命名为“,某酰胺,”。,例如：,乙酰胺,苯甲酰胺,取代酰胺分子中的,氮原子上,连有,烃基,，命名是,把烃基,的,名称,写在“,某酰胺,”前，并在,其名称,前面,加“N”或者“N，N”,。,2、取代酰胺,例如：,N-甲基乙酰胺,N，N-二甲基乙酰胺,N-甲基苯甲酰胺,N-甲基-N-乙基苯甲酰胺,CH,3,CH,2,CNH,2,=,O,CH,3,CNHCH,2,CH,3,=,O,CNHCH,3,=,O,=,O,CN,CH,2,CH,3,CH,2,CH,3,练习,根据结构写名称。,丙酰胺,N-乙基乙酰胺,N-甲基苯甲酰胺,N，N-二乙基苯甲酰胺,二.酰胺的性质,（一）酸碱性,酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使其碱性减弱，,酰胺一般为中性化合物。,（二）水解反应,酰胺在,酸、碱或酶,的作用下可以发生,水解反应,，得到,不同,的水解产物。,RCNH,2,=,O,+H,2,O,RCOH,=,O,RCONa,=,O,RCOH,=,O,+NH,4,Cl,+NH,3,+NH,3,HCl,NaOH,酶,