湖南省茶陵县高中化学-第三章-烃的含氧衍生物-3.2-烃的衍生物-醛讲义-新人教版选修.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式：,醇类发生催化氧化的条件是什么？,1.Ag,或,Cu,作催化剂并加热。,2.,羟基所连的碳原子上有氢原子,。,2CH,3,CH,2,OH+O,2,Cu,2CH,3,CHO+2H,2,O,2CH,3,CHCH,3,+O,2,OH,Cu,2CH,3,CCH,3,+2H,2,O,O,第三章 烃的含氧衍生物,第二节 醛,儿童房,甲醛,超标易诱发儿童,白血病,去,甲醛,十大植物高手,吊兰,龙舌兰,5,乙醛分子,比例,模型,乙醛分子,球棍,模型,1,、醛的定义：,：,：,C:H,O,：,：,结构式,结构简式,不能写成,电子式,由烃基跟醛基相连而构成的化合物。,饱和一元醛,的通式：,C,n,H,2n+1,CHO,或,C,n,H,2n,O,（,n1,）,CHO,COH,C,H,O,一、醛的结构和物理性质,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,饱和醛、不饱和醛,R,2,、醛的分类：,3,、常见的醛：,甲醛：,HCHO,是最简单的醛，为无色、,有刺激性,气味的,气体,，,35%40%,的甲醛水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能。,乙醛：,乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点,20.8,，易挥发易燃烧，,易溶于水,及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。,苯甲醛,肉桂醛,CH,2,=CHCHO,CHO,二、乙醛的分子结构,分子式,结构简式,CH,3,CHO,结构式,H,H,H,H,C,C,O,官能团,醛基,:,CHO,或,C,H,O,醛基的写法,不要写成,COH,C,2,H,4,O,吸收强度,10 8 6 4 2 0,P56,图,3-12,核磁共振氢谱,乙醛分子结构中含有,两类,不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有,两组峰,，,峰的面积与氢原子数成正比,。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。,思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式,判断醛基有哪些性质？,C,H,O,碳氧键,碳氢键,醛基中碳氧双键发生,加成,反应，,被,H,2,还原为醇,氧化性,还原性,醛基中碳氢键较活泼，能被,氧化成相应羧酸,1,、加成反应,Ni,CH,3,CHO+H,2,CH,3,CH,2,OH,根据加成反应的概念写出,CH,3,CHO,和,H,2,加成反应的方程式。,三、乙醛的化学性质,这个反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？,因为在有机化学反应里，通常可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应,a.,催化氧化,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,乙醛可以被还原为乙醇，,能否被氧化？,氧化,乙醛,还原,乙酸,氧化,乙醇,：取一洁净试管，加入,1ml 2%,的,AgNO,3,溶液，再逐滴滴入,2%,的稀氨水，至生成的,沉淀恰好,溶解。,：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在,热水浴,中静置。,Ag,+,+NH,3,H,2,OAgOH +NH,4,+,AgOH+2 NH,3,H,2,O=Ag(NH,3,),2,+,+OH,-,+2H,2,O,a,、配制银氨溶液,b,、水浴加热生成银镜,（,1,）银镜反应,2,、氧化反应,（既能被,弱氧化剂,氧化，又能被空气中的,O,2,氧化）,由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以叫银镜反应,CH,3,CHO+2Ag,（,NH,3,）,2,OH,CH,3,COONH,4,+2Ag+3NH,3,+H,2,O,注意点,：,1,）,试管,内壁要,洁净，,否则得不到光亮的银镜；,2,）必须,水浴加热，,不可振荡和摇动试管；,3,）,须用,新配制,的银氨溶液，,现用现配,；,4,）乙醛用量不可太多实验后，,银镜用,HNO,3,浸泡，再用水洗,；,7,）,1mol CHO,被氧化，就应有,2mol Ag,生成；,5,）配制银氨溶液时,向稀,AgNO,3,中滴加稀氨水,，直至最初生成的沉淀恰好溶解为止；,顺序不能反,6）该反应需在,碱性环境,中进行，酸性环境会破坏,Ag(NH,3,),2,；,银镜反应有什么应用，,有什么工业价值？,应用,:,检验醛基的存在,工业上用来制瓶胆和镜子,a,、配制新制的,Cu(OH),2,悬浊液：在试管里加入,2mL 10%NaOH,溶液，滴入,2%CuSO,4,溶液,46,滴，振荡。,Cu,2+,+2OH,-,=Cu(OH),2,b,、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入,0.5ml,乙醛溶液，加热至沸腾。,（,2,）与新制的氢氧化铜反应,现象：中有蓝色絮状沉淀，,中有,红色（,Cu,2,O,）沉淀,生成,Cu,2,O,+CH,3,COOH+H,2,O,2Cu(OH),2,+CH,3,CHO,检验醛基的存在,应用：,医学上检验病人是否患糖尿病,注意点,：,（,1,）氢氧化铜溶液一定要,新制,，,碱一定要过量；,（2）,加热至沸腾,，才能有明显的红色,沉淀；,（,3,）加热煮沸,时间不宜过长,；,HCHO+,4 Ag,（,NH,3,）,2,OH,4Ag+CO,2,+8NH,3,+3H,2,O,加热,写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的,氢氧化铜反应的化学方程式,HCHO+4Cu,（,OH,）,2,2Cu,2,O,+CO,2,+5H,2,O,加热,思考：,1mol,甲醛最多可以还原得到多少,molAg,?,C,O,H,H,H CH,O,HOCO H,O,1mol,甲醛最多可以还原得到多少,mol Ag,？,即：,H,2,CO,3,CO,2,+,2,Cu,2,O+5H,2,O,HCHO+,4,Cu(OH),2,HCHO+,4,Ag(NH,3,),2,OH,水浴,（,NH,4,）,2,CO,3,+4Ag,+6NH,3,+2H,2,O,注,：由于甲醛分子相当于含有,2,个醛基,，所以,1mol,甲醛,发 生银镜反应时最多可生成,4mol Ag,1mol,甲醛,与新制的氢氧化铜反应最多可生成,2molCu,2,O,【,思考,】,乙醛能否使溴水或酸性,KMnO,4,溶液褪色？,能,（,3,）、,与氧气反应,O,+O,2,2CH,3,C,H,O,2CH,3,C,O,H,催化剂,2CH,3,CHO+5O,2,4CO,2,+4H,2,O,点燃,a.,燃烧,b.,在一定温度和催化剂条件下：,总结：,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,还原,氧化,C,n,H,2n+2,O C,n,H,2n,O C,n,H,2n,O,2,结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点？,乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的,H,原子受,C=O,的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的,C=O,与,C=C,类似，可以与,H,2,发生加成反应。,学与问,H,H,H,H,C,C,O,化学性质,（,1,）和,H,2,加成被,还原,成醇,（,2,）,氧化,反应,a.,燃烧,b.,催化氧化成羧酸,c.,被弱氧化剂氧化,、银镜反应,、与新制的氢氧化铜反应,d.,使酸性,KMnO,4,溶液和溴水褪色,本节小结：醛类的化学性质,C,O,H,R,还原反应：,加氢,或,失氧,氧化反应：,加氧,或,失氢,有机的氧化还原反应,巩固练习,1,、用化学方法鉴别下列各组物质,（,1,）溴乙烷、乙醇、乙醛,（,2,）苯、甲苯、乙醇、,1-,己烯、甲醛、苯酚,（,1,）用新制氢氧化铜溶液重铬酸甲酸性溶液,（,2,）用溴水、用新制氢氧化铜溶液、酸性高锰酸钾溶液,2,、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银,21.6g,，等量的此醛完全燃烧时生成,CO,2,8.9L,，则此醛是（）,A,、乙醛,B,、丙醛,C,、丁醛,D,、,2-,甲基丙醛,CD,2,、乙烯氧化：,2CH,2,=CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,催化剂,3,、乙醇氧化：,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,1,、乙炔水化法：,CHCH+H,2,O CH,3,CHO,催化剂,一、乙醛的制法,【,知识拓展,】,二、醛的命名及同分异构,1,、醛类的命名：,选主链时要选含,有醛基,的,最长碳链,；,编号时要从醛基上的碳原子开始；,名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。,2,、醛类的同分异构，包括,碳链异构,，醛基的,位置异构,，以及,官能团异构,（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。,【,知识拓展,】,C=O,称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。,科学视野,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,丙酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,O,CH,3,-C-CH,3,酮,羰基的,两端,连有,两个烃基,的化合物,饱和的一元酮为,C,n,H,2n,O,（,n3,）,主要化学性质,1,、加成反应：,R,1,CR,2,O,=,+H,2,R,1,CHR,2,OH,|,Ni,2,、难被氧化（燃烧除外）：,难被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化,