高中化学5.1合成高分子化合物的基本方法.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？,有机高分子,天然高分子：,淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。,合成高分子：,塑料、,合成纤维、合成橡胶等,它们与普通小分子有何不同？,有机高分子化合物和低分子有机物的区别,高分子有机物,低分子有机物,纯净物,or,混合物,相对分子质量大小,M,有无明确的数值,分子的基本结构,性质,混合物,纯净物,一万以上,一千以下,平均值,明确值,若干重复结构单元组成,单一分子结构,物理、化学性质上有很大差别,你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？,第一节 合成高分子化合物的基本方法,【,思考,】,用以合成高分子化合物的反应有哪些？,聚合反应,加成聚合反应,缩合聚合反应,（加聚反应）,（缩聚反应）,聚合物,一、加聚反应,n,CH,2,CH,2,催化剂,CH,2,CH,2,n,聚乙烯,1.,概念：,小分子 间通过,加成反应,的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称,加聚反应,。,如,：,nCH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,催 化 剂,单体,链节,聚合度,CH,2,CH,2,有机小分子,组成有机物的,结构单元,链节的重复次数,2.,相对分子质量,一般高分子材料是由若干,n,值不同的高分子材料组成的混合物。若题目给出,n,值一定时，一般这个,n,表示的是高分子的平均聚合度,，这时高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质量,聚合物的平均相对分子质量,=,链节的相对分子质量,n,1,、,有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的结构简式可用 表示。,设聚合度,n,为,3000,。回答下列问题：,（,1,）指出有机玻璃的单体和链节；,（,2,）求有机玻璃的相对分子质量；,（,2,）,300000,CH,3,课堂练习,3.,类型,自聚型,（单体）,nCH,3,COOCH=CH,2,一定条件,nCH,2,=CH,-,CH=CH,2,一定条件,nHCCH,一定条件,-CH,2,-CH-,n,OCOCH,3,-CH,2,CH=CHCH,2,-,n,-CH=CH-,n,共聚型,（多单体）,nCH,2,=CH,2,nCH,2,=CHCH,3,+,一定条件,nCH,3,COOCH=CH,2,一定条件,-CH,2,-CH-,n,OCOCH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,n,CH,3,R,思考与交流,单体名称,单体的结构简式,聚合物,乙烯,CH,2,=,CH,2,丙烯,CH,2,=CHCH,3,氯乙烯,CH,2,=,CHCl,丙烯腈,CH,2,=CHCN,丙烯酸,CH,2,=CHCOOH,醋酸乙烯酯,CH,3,COOCH=CH,2,丁二烯,CH,2,=CHCH=CH,2,乙炔,CHCH,-CH,2,-CH,2,-,n,-CH,2,-CH-,n,CH,3,-CH,2,-CH-,n,Cl,-CH,2,-CH-,n,CN,-CH,2,-CH-,n,COOH,-CH,2,-CH-,n,OCOCH,3,-CH=CH-,n,-CH,2,CH=CHCH,2,-,n,4.,加聚反应的特点,单体,必须是含有,双键、参键等,不饱和键,的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等,发生加聚反应的过程中，,没有副产物产生,，只得到高分子化合物,nCH,3,COOCH=CH,2,一定条件,-CH,2,-CH-,n,OCOCH,3,5.加聚反应单体的判断,凡链节的,主碳链,为,两,个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。,凡链节中主碳链为,4,个碳原子，无,碳碳双键,结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。,凡链节主链只有,C,原子并存在有,C=C,双键结构的高聚物，其规律是,“见双键、四个,C,；无双键、两个,C”,划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。,单体：,思考,2,：工程塑料,ABS,树脂（结构式如下）合成时用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。,CH,2,CH,CN,CH,2,CH,C,H,2,C,H=CH,CH,2,n,C,H,2,=,C,H,CH=,CH,2,CH,2,=,CH,CN,CH,2,=,CH,课堂练习,复习,请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断键成键的特点,1,、乙酸与乙醇酯化反应,2,、两个甘氨酸分子形成二肽,该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：,H,2,O,等）的生成。像这样的反应称为,缩聚反应,。,3,、已二酸与乙二醇反应,聚酯,二、缩聚反应,1.,定义：,由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物和小分子（,H,2,O,）的反应,（酯化、成肽,）,nHOOC(CH,2,),4,COOH+nHOCH,2,CH,2,OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,M,聚合物,=,单体的相对质量,n-(2n-1),18,HO OC(CH,2,),4,COOCH,2,CH,2,O,n,H,+(2n-1)H,2,O,端基原子,端基原子团,2.,类型：,一种单体,（如：羟基酸或氨基酸）,H OCHC,n,OH,CH,3,O,+(n-1)H,2,O,催化剂,nCH,3,CH-C-OH,OH,O,nH,2,NCH,2,COOH,H HNCH,2,CO,n,OH+(n-1)H,2,O,两种单体,（如：,二元羧酸和二元醇,或不同种氨基酸）,nH,2,NCH,2,COOH+nH,2,NCH(CH,3,)COOH,H HNCH,2,CONHCH(CH,3,)CO,n,OH+(2n-1)H,2,O,3.,特点：,缩聚反应的单体至少含有两个官能团（,-NH,2,、,-OH,、,-COOH,）,缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子,书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团,由一种单体进行缩聚所得的,小分子为（,n-1,）,mol.,由两种单体缩聚生成的,小分子为（,2n-1,）,mol,你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？,R,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：,HOCHCOH,CH,3,O,OCHC,CH,3,O,n,OH,的单体是,H,凡链节为 结构的,其单体为一种，在链节的,-O,上加氢原子、羰基上加羟基，所得羟基酸为单体,4.,缩聚反应单体判断：,凡链节为,H,OH,结构的，其单体必为一种，在链节的,-NH,上加氢原子、羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。,如,H,OH,的单体是,从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。,如已知涤纶树脂的结构简式为,:,和,HOOC(CH,2,),m,COOH,。,如,H,OH,的单体是,凡链节为,H,OH,结构,的单体必是两种，可从 上断开，在,-NH,上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。,练习,1,、下列化合物中,a.,b.,c.,d.,e.,f.,(1),可发生加聚反应的一个化合物是,，,加聚物的结构式为,。,(2),可发生缩聚反应的一个化合物是,_,，,缩聚物的结构式为,。,(3),可发生缩聚反应的两个化合物是,，,缩聚物的结构式为,。,b d,a,c f,高分子化合物的结构及性质,1.,高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的,结构单元重复连接,而成；通常有如下两种情况：,线性结构,CH,2,-CH,2,-CH,2,-CH,2,CH,2,-CH-CH,2,-CH ,CH,3,CH,3,体性结构,链节中含有可以进一步,加聚或缩聚的官能团,-C=C-,、,-NH,2,、,-OH,、,-COOH,等,综合练习,H,2,CH,3,CH=CH,2,F,聚合,Br,2,A,NaOH/H,2,O,B,O,2,/Ag,C,氧化,D,E,F,缩聚,反应方程式？,