高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第二课时课件苏教版.ppt

,第,2,课时酚,专题,4,第二单元醇酚,学习目标定位,知识内容,必考要求,加试要求,1.,酚的组成和结构特点。,2.,苯酚的物理性质。,3.,苯酚的化学性质与用途。,4.,酚在生产生活中的应用。,b,a,c,a,目标定位,1.,认识酚的组成和结构特点。,2.,理解苯酚的性质，了解常见的酚的化学性质及其用途。,3.,了解常见的酚在日常生活中的应用及其对环境造成的影响。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.,酚的概念及结构,一、酚的结构与物理性质,酚,概念,与,直接相连而形成的化合物,官能团,_,实例,苯酚：,；,2-,萘酚：,羟基,苯环,羟基,(OH),分子式：,_,结构简式：,或,或,C,6,H,5,OH,结构特点：苯环上一个氢原子被,取代,2.,苯酚的组成和结构,C,6,H,6,O,羟基,结构式,3.,苯酚的溶解性实验,实验内容与现象,结论,(1),观察苯酚的颜色、状态，闻气味,_,_,(2),在试管中加少量水，逐渐加入苯酚晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶解，继续加入苯酚，至有较多晶体不溶解，振荡试管，静置后分层,_,_,无色晶体，在空气中被氧化、略带粉红色，具有特殊的气味,苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层,(3),将,(2),中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是,，取出试管冷却静置后,_,易溶于热水，温度较高,(65,以上,),时能与水以任意比互溶,(4),将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，并与实验,(2),作比较,_,分层现象消失,底部出现晶体,易溶于有机溶剂,(1),较多苯酚溶于水形成浊液，加热到,65,以上时变澄清，再冷却又变浑浊。,(2),苯酚与水构成的浊液不是悬浊液，而是乳浊液，静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法，而是用分液的方法。,(3),试管内壁附有苯酚时的清洗方法：,；,。,皮肤上沾有苯酚，应立即用,清洗。,归纳总结,高于,65,的热水洗,酒精洗,酒精,(4)C,7,H,8,O,含苯环的同分异构体有：,找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。,属于醇类：,属于醚类：,属于酚类：,解析,苯酚和苯甲醇,A,虽然在组成上相差一个,CH,2,原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团,OH,直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团,OH,连在烷基上。,B,、,C,、,D,的,OH,都直接连在苯环上，都属于酚类，但,B,、,D,不与苯酚相差若干,“,CH,2,”,原子团，所以都不符。,例,1,下列有机物与苯酚互为同系物的是,答案,解析,例,2,判断下列说法不正确的是,A.,纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体,B.,温度高于,65,时，苯酚能与水混溶,C.,苯酚易溶于酒精等有机溶剂,D.,苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性,解析,纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，,A,错误。,答案,解析,1.,弱酸性,按表中要求完成下列实验，并填写下表：,二、苯酚的化学性质,实验步骤,实验现象,实验结论,反应方程式,_,_,室温下，苯酚在水中的溶解度较小,得到浑浊液体,_,_,_,_,浑浊液体变澄清,苯酚能与,NaOH,溶液反应，表现了苯酚的酸性,NaOH,H,2,O,_,_,_,_,_,_,两溶液均变浑浊,苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,HCl,NaCl,CO,2,H,2,O,NaHCO,3,2.,取代反应,实验操作,实验现象,试管中立即产生,_,白色沉淀,化学方程式,应用,用于苯酚的定性检验和定量测定,+3HBr,在此反应中，苯酚分子中苯环上的,被,原子取代，发生了取代反应。,氢原子,溴,3.,显色反应,在少量苯酚溶液中滴加,FeCl,3,溶液，观察到的现象是,。,4.,氧化反应,苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是,_,_,。,溶液显紫色,部分苯酚被,空气中的氧气氧化,1.,脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较,归纳总结,类别,脂肪醇,芳香醇,苯酚,实例,CH,3,CH,2,OH,官能团,羟基,OH,羟基,OH,羟基,OH,结构特点,OH,与链烃基相连,OH,与苯环侧链碳原子相连,OH,与苯环直接相连,主要化,学性质,与钠反应；,取代反应；,消去反应；,氧化反应；,酯化反应,弱酸性；,取代反应；,显色反应；,加成反应；,与钠反应；,氧化反应,特性,灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成,(,醛或酮,),与,FeCl,3,溶液反应显紫色,2.,检验酚羟基存在的方法,(1),过量的浓溴水产生,。,(2),滴加,FeCl,3,溶液会显,色。,白色沉淀,紫,例,3,莽草酸,(,物质,A),是合成治疗禽流感药物,达菲的原料之一，另一种物质,B,的结构简式如下。,(1)A,的分子式为,_,，,B,的分子式为,_,。,C,7,H,10,O,5,C,7,H,6,O,3,解析,A,属于醇、羧酸，,B,属于酚、羧酸。,答案,解析,(2)1 mol A,、,B,两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少，请填入表格。,物质,Na,NaOH,H,2,Br,2,A,B,4,1,1,1,2,2,3,2,答案,解析,解析,A,物质中含有,3,个羟基和,1,个羧基，均能与金属钠反应，则,1 mol A,消耗,4 mol,金属钠，,B,物质中含有,1,个羟基和,1,个羧基，则,1 mol B,消耗,2 mol,金属钠；,A,中不存在苯环，所以不存在酚羟基，则,1 mol A,消耗,1 mol,NaOH,，,B,中有,1,个羧基和,1,个酚羟基，均与,NaOH,反应，则,1 mol B,消耗,2 mol,NaOH,；,A,中有,1,个碳碳双键，则,1 mol A,与,1 mol H,2,发生加成反应，,B,中存在苯环，,1 mol B,消耗,3 mol H,2,；,A,中有,1,个碳碳双键，则,1 mol A,与,1 mol Br,2,发生加成反应，,B,中存在苯环，则,1 mol B,与,2 mol Br,2,发生取代反应，取代羟基邻位的两个氢原子。,(3)B,的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有,_,种。写出其,中一种同分异构体的结构简式：,_,。,3,(,或,或,),答案,例,4,苯酚,(,),在一定条件下能与,H,2,发生加成反应得到环己醇,(),。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是,A.,都能溶于水，但溶解性都比乙醇差,B.,都能与金属钠反应放出氢气,C.,都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸,D.,苯酚与,FeCl,3,溶液作用显紫色，环己醇加入,FeCl,3,溶液中无明显现象,解析,苯酚显弱酸性，环己醇呈中性。,解析,答案,1.,苯酚中苯基对羟基的影响,在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易,。,2.,苯酚中羟基对苯基的影响,(1),在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对位上的氢原子更,，更容易被其他原子或原子团,。,三、基团间的相互影响,电离,活泼,取代,(2),苯和苯酚溴代反应的比较,苯,苯酚,反应物,液溴、苯,浓溴水、苯酚,反应条件,催化剂,不需催化剂,被取代的氢原子个数,1,3,反应速率,慢,快,有机物分子内原子或原子团之间的相互影响,(1),链烃基对其他官能团的影响,甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。,(2),苯基对其他基团的影响,水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：,ROHHOHC,6,H,5,OH,烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。,归纳总结,(3),羟基对其他官能团的影响,羟基对,CH,键的影响：使和羟基相连的,CH,更不稳定。,羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。,例,5,有机物分子中的原子,(,团,),之间会相互影响，导致相同的原子,(,团,),表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是,A.,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶,液褪色,B.,乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应,C.,苯酚可以与,NaOH,溶液反应，而乙醇不能与,NaOH,溶液反应,D.,苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要,FeBr,3,作催化剂,答案,解析,解析,甲苯中苯环对,CH,3,的影响，使,CH,3,可被,KMnO,4,(H,),氧化为,COOH,，从而使,KMnO,4,溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。,A,、,C,、,D,项符合题意，,B,项不合题意。,学习小结,达标检测,解析,结构决定性质，苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团,羟基，不同的是羟基所连的烃基不同，故,D,正确。,1.,已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是,A.,官能团不同,B.,常温下状态不同,C.,相对分子质量不同,D.,官能团所连的烃基不同,答案,1,2,3,4,5,解析,2.,下列各组物质中互为同系物的是,A.,乙二醇与丙三醇,答案,解析,1,2,3,4,5,B.,与,C.,乙醇与,2-,丙醇,D.,与,解析,A,项，二者的官能团数目不同，不是同系物；,B,项，前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；,C,项，,CH,3,CH,2,OH,与,CH,3,CHOHCH,3,结构相似、分子组成上相差一个,CH,2,，是同系物；,D,项，二者在分子组成上相差的不是若干个,CH,2,，不是同系物。,1,2,3,4,5,3.,能证明苯酚具有弱酸性的实验是,A.,加入浓溴水生成白色沉淀,B.,苯酚钠溶液中通入,CO,2,后，溶液由澄清变浑浊,C.,浑浊的苯酚加热后变澄清,D.,苯酚的水溶液中加,NaOH,溶液，生成苯酚钠,答案,解析,1,2,3,4,5,解析,浓溴水与苯酚发生取代反应，生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性，,A,错误；,碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸弱，,B,正确；,苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，,C,错误；,苯酚的水溶液中加,NaOH,溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，,D,错误。,1,2,3,4,5,4.(2017,绍兴诸暨中学高二上学期期中,),下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是,A.,苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应,B.,苯酚可和溴水生成白色沉淀，而苯不能和溴水生成白色沉淀,C.,苯酚可和氢气发生加成反应,，而乙醇不能和氢气发生加成反应,D.,甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代,答案,1,2,3,4,5,5.,吃水果能帮助消化，当我们把苹果切开后，不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质，好像生了,“,锈,”,一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。,1,2,3,4,5,酚二醌,(1),这一变化,(,酚变为二醌,),的反应类型为,_(,填字母,),。,a.,氧化反应,b.,还原反应,c.,加成反应,d.,取代反应,(2),若要避免苹果,“,生锈,”,，请你选择一种保存切开苹果的方法：_,_,，其原因是,_,。,答案,a,放入水中,果肉不与空气接触，减缓氧化速率,切开的苹果易被氧化，放入水中，使,(,其他合理答案也可,),1,2,3,4,5,