大学有机化学旋光异构.pptx
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1、第五章第五章 旋光异构旋光异构(optical isomerism)本章学习要求本章学习要求1.1.掌握光学异构、对称因素(主要指对称掌握光学异构、对称因素(主要指对称 面、对称中心)、手性碳原子、手性分面、对称中心)、手性碳原子、手性分 子、对映体、非对映体、外消旋体、内消子、对映体、非对映体、外消旋体、内消 旋体等基本概念。旋体等基本概念。2.掌握费歇尔掌握费歇尔Fischer投影式的写法。投影式的写法。3.3.掌握构型的掌握构型的D、L和和R、S标记法。标记法。4.理解物质的旋光性与分子结构的关系,并能理解物质的旋光性与分子结构的关系,并能 根据分子的对称情况判断物质是否具有旋光根据分子
2、的对称情况判断物质是否具有旋光 性。性。立体异构:立体异构:构造相同构造相同,分子中原子或基团在空分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。间的排列方式不同。偏振光和旋光活性偏振光和旋光活性 (polarized light and and optical activity)光波振动方向与光束前进方向关系示意图光波振动方向与光束前进方向关系示意图普通光普通光平面偏振光:平面偏振光:通过通过Nicol棱镜,仅在棱镜,仅在 一个平面上振动的光。一个平面上振动的光。偏振光振动的平面叫偏振光振动的平面叫偏振平面偏振平面。能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质
3、的旋光性,具有旋光性的物质称为光性,具有旋光性的物质称为旋光性物质旋光性物质(也称为光活(也称为光活性物质)。性物质)。旋光性:旋光性:使偏振光偏振面旋转的能力。使偏振光偏振面旋转的能力。旋光度:旋光度:使偏振光偏振面旋转的角度。用使偏振光偏振面旋转的角度。用 表示。表示。旋光方向:旋光方向:右旋右旋(+)、)、d-;左旋;左旋(-)、)、l-比旋光度比旋光度 (specific rotation)比旋光度:比旋光度:1g/ml旋光性物质的溶液,放在旋光性物质的溶液,放在1分米分米的盛的盛液管测得的旋光度。通常用液管测得的旋光度。通常用t t表示。表示。例:例:从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇
4、从粥样硬化动脉中分离出来的胆甾醇0.5g0.5g溶解于溶解于20ml20ml氯仿,并放入氯仿,并放入1dm1dm的测量管中,测得旋光度的测量管中,测得旋光度-0.76-0.76o o。求其。求其比旋光度。比旋光度。(-30.4o)分子的对称性、手性与旋光活性分子的对称性、手性与旋光活性 (symmetry and chirality and optical activity)实物与其镜象实物与其镜象不能重合的特不能重合的特征称为征称为手性手性,有如左右手的有如左右手的关系关系手性分子手性分子:与其镜象不与其镜象不能完全重叠能完全重叠的分子。的分子。手性分子手性分子与镜影不能重叠与镜影不能重叠手
5、性分子的特征:手性分子的特征:(1 1)不能完全重叠,)不能完全重叠,(2 2)呈物体与镜象关系(左右手关系)。)呈物体与镜象关系(左右手关系)。镜子镜子如何判断一个分子是否具有手性?如何判断一个分子是否具有手性?如何判断一个分子是否具有手性?如何判断一个分子是否具有手性?根据其有无根据其有无对称面对称面或或对称中心对称中心来判断。来判断。对称面对称面:大多数有机化合物,尤其是链状化合物,一般只大多数有机化合物,尤其是链状化合物,一般只需考察分子中是否有对称面,就可以推断该分子是否为手需考察分子中是否有对称面,就可以推断该分子是否为手性分子。性分子。2-氯丙烷氯丙烷有对称面有对称面2-氯丁烷氯
6、丁烷无对称面无对称面E-1,2-二氯乙烯二氯乙烯Z-1,2-二氯乙烯二氯乙烯都有对称面都有对称面都有对称面都有对称面对称中心对称中心 结论:结论:(1 1)凡物质分子中具有对称面或对称中心,这个化)凡物质分子中具有对称面或对称中心,这个化合物就不具合物就不具 有手性。有手性。(2 2)凡物质分子中既无对称面又无对称中心,那么)凡物质分子中既无对称面又无对称中心,那么这个物质具有手性。这个物质具有手性。产生旋光性的根本原因是分子结构的产生旋光性的根本原因是分子结构的不对称性不对称性;分;分子中有子中有手性碳原子手性碳原子引起的旋光性则是最为普通的现象。引起的旋光性则是最为普通的现象。手性碳原子:
7、手性碳原子:与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。胆甾醇分子中有多少个不对称碳原子?胆甾醇分子中有多少个不对称碳原子?*手性碳原子不是手性碳原子不是唯一的手性因素,唯一的手性因素,有些手性分子并有些手性分子并不含手性碳原子。不含手性碳原子。6,6-二硝基联苯二硝基联苯-2,2-二甲酸二甲酸含一个手性碳原子的化合物含一个手性碳原子的化合物 对映体对映体互为物互为物体与镜象关系的立体与镜象关系的立体异构体。体异构体。镜面镜面 对映体之间的异同点:对映体之间的异同点:(1 1)化学性质一般都相同,物理性质如熔点、溶解度都)化学性质一般都相同,物理性质如熔点、溶解
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