阿司匹林的合成.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,课题,2,阿司匹林的合成,专题,7,物质的制备与合成,史话,3,：,1829,年，法国人第一次从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分,水杨酸（邻羟基苯甲酸）,史话,1,：,公元前约,1550,年，古埃及文献记载了白柳树的叶子可缓解伤痛,史话,2,：,公元前,400,多年，希腊人用白柳树的叶子汁来镇痛退烧,思考,1,：,据临床观察，直接服用水杨酸有严重的胃肠道反应，为什么？解决办法？,信息提示：水杨酸的镇痛药效是苯环上的羧基决定,酸的通性、,酯化反应,从羧基看：,从羟基看：,与,Na,、,NaOH,反应,FeCl,3,溶液显紫色,史话,4,：,1898,年，德国化学家霍夫曼把水杨酸中的羟基乙酰化,+,浓,+,从双官能团看：,缩聚反应,如何解决,严重的胃肠道反应,缺陷？,思考,2,：,霍夫曼这样处理的优点？对水杨酸的镇痛药效有无影响,？,史话,5,：,1899,年，霍夫曼所在的德国拜尔公司正式以阿司匹林为药名给乙酰水杨酸注册,阿斯匹林的药理作用：,阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。,合成阿司匹林的反应,思考,3,：,该反应的副反应？写出该化学方程式,思考,4,：,如何除去副产物得到产品乙酰水杨酸？,写出相关化学方程式,阅读课本,92,页回答下列问题,思考,5,：,锥形瓶为什么要干燥？,思考,6,：,浓硫酸作用？,思考,7,：,控制温度在,85-90,原因？,思考,8,：,长直玻璃导管作用,?,受热均匀、易于控制温度,（减少副反应发生）,思考,9,：,若无晶体析出，如何促使晶体析出？,思考,10:,为什么要向锥形瓶中加,50mL,水？继续在冰水浴中冷却目的？,利用乙酰水杨酸难溶于水的性质,促使其析出。,降低溶解度，使其析出更充分，提高产率。,思考,12,：,抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次目的,？,思考,11:,减压过滤时,用滤液淋洗锥形瓶目的？能否用冷水？,能否用滤液或热水洗涤？,思考,13,：,加饱和碳酸氢钠溶液的作用？,将乙酰水杨酸转化为乙酰水杨酸钠,（易溶于水），,从而除去杂质水杨酸聚合物,思考,14,：,过滤后，用,510mL,蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液目的？,减少乙酰水杨酸的损失，提高产率,思考,15,：,加盐酸的作用？,思考,16,：,得到产品中含有杂质？,为什么会有该杂质？,如何检验？,使可溶性的乙酰水杨酸钠转化成难溶的乙酰水杨酸,便于分离,杂质：水杨酸,.,含有水杨酸的原因,:,由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解。,课本,P94,晾干、风干、用滤纸吸干、烘箱烘干、低温干燥、减压干燥、,红外灯干燥、干燥器干燥（普通干燥器和真空干燥器）,请各位专家批评指正！,