有机化学-高中化学竞赛.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,上一内容,下一内容,回主目录,返回,有机化学教学安排,第一章 绪论,2,第十章 醇、酚、醚,6,第二章 烷烃,4,第十一章 醛和酮,4,第三章 烯烃,6,第十二章 羧酸及其衍生物,6,第四章 炔烃,4,第十三章 含氮有机化合物,4,第五章 二烯烃,2,第十四章 杂环化合物,2,第六章 脂环烃,2,第十五章 碳水化合物,4,第七章 芳香烃,6,第十六章 氨基酸和蛋白质,4,第八章 对映异构,4,习题与讨论,2,第九章 卤代烃,4,专题讨论,2,2025/11/5 周三,成绩考核办法,总成绩：,平时成绩（,40,）期末考试（,60,）,平时成绩考核：,1、课堂纪律：不迟到、不旷课。,2、作业（按时完成）,3、期中考试,2025/11/5 周三,有机化学的学习方法,2025/11/5 周三,1,1,有机化合物和有机化学,化合物,无机化合物,有机化合物,不含碳的化合物,含碳的化合物,但需要注意的是：并不是所有含碳的化合物都是有机化合物。如：,CO,、,CO,2,、碳酸盐、氰化物、硫氰化物等，虽然也是含碳化合物，但由于它们的性质与典型的有机化合物的性质相差很远，而与无机化合物却相近。因此这几类化合物都属于无机化合物。,有机化学：就是研究有机化合物的化学,有机化学工业：生产有机化合物的工业,2025/11/5 周三,1,1,有机化合物和有机化学,有机化合物的组成元素：,所有的有机化合物均含有,C,元素；,大多数有机化合物还含有,H,元素；,有些有机化合物中还含有,O,、,S,、,N,、,P,、,X,等元素。,仅含有,C,、,H,两种元素的有机化合物称为碳氢化合物；还含有其它元素的有机化合物称为碳氢化合物的衍生物；,所以，有机化合物就是,碳氢化合物及其衍生物。,2025/11/5 周三,1,1,有机化合物和有机化学,从本质上看，有机化合物最大的特点：,（,1,）数目巨大；,（,2,）同分异构现象普遍存在,原因：,1,、,C,原子与,C,原子之间的连接能力非常强，可以连接成碳链（开链）和碳环（闭链）,2,、,C,原子可以单键、双键、三键与,C,原子以及其它原子相连接。,2025/11/5 周三,有机化合物的特点,有机化合物性质的特点：,1、易燃性。,2、熔、沸点较低。,3、难溶于水，易溶于有机溶剂。,4、热稳定性差，易分解。,5、反应速度慢，反应产物复杂，反应产率低。,2025/11/5 周三,1,2,共价键的形成,一、原子轨道,就是原子中电子的运动状态，可用电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密来表示，,s,p,d,f(,形状、伸展方向）。在有机化学中，主要应用,S,、,P,轨道。,S,轨道：球体对称型，无伸展方向。,P,轨道：纺锤型，有伸展方向。,s,轨道,p,轨道,2025/11/5 周三,1,2,共价键的形成,有机化合物分子中，各原子之间一般是以共价键的形式连接起来的。对于共价键形成，常用价键法和分子轨道法来进行解释。,价键法认为，共价键的形成是来自原子轨道的重叠，在重叠的轨道上有两个自旋相反的电子，这就是电子“配对”。轨道重叠得越多，共价键就越牢固。所以，形成共价键时，在两个原子核间距离一定的条件下，轨道总是尽可能地达到最大程度的重叠轨道最大重叠原理。,2025/11/5 周三,1,2,共价键的形成,共价键具有二重性：,1,、饱和性：一个未成对电子一经配对成键，就不能再与其它未成对电子配对。,2,、方向性：对于,s,轨道，由于是球体对称型的，在任何方向上进行重叠，都可达到最大程度的重叠；而对于,P,轨道，只有沿着对称轴的方向上重叠，才能达到最大程度的重叠，从而具有方向性。而在其它方向上都不能达到最大程度的重叠。,2025/11/5 周三,1,2,共价键的形成,键：,沿着原子轨道对称轴的方向重叠（头碰头）而形成的共价键。,键：,沿着原子轨道对称轴平行的方向重叠（肩并肩）而形成的共价键,2025/11/5 周三,1,3,共价键的性质,1、键长：共价键形成以后，成键的两个原子核之间的距离。,0.154nm,0.134nm,0.120nm,同一共价键的键长，在不同的化合物中有所不同,sp,3,s,sp,2,s,sp,s,0.110nm,0.107nm,0.106nm,所以，键长指的是该种共价键的平均键长。如,C-H,的键长为,0.109nm,。,2025/11/5 周三,1,3,共价键的性质,2、键角：二价以上的原子在形成共价键形成分子以后，两个共价键在空间所形成的夹角。,109.5,0,H,N,H,H,107.3,0,H,O,H,104.5,0,2025/11/5 周三,1,3,共价键的性质,3、键能与键的离解能：,1,mol A,B（g）A（g）+B（g）+E,离解能,双原子分子：键能=离解能,多原子分子：键能=同种共价键离解能的平均值,键能越小，共价键越易断裂，越不稳定。,例如：键能,Cl,2,Br,2,I,2,温度升高，有利于共价键的断裂。,共价键断裂容易顺序,I,2,Br,2,Cl,2,2025/11/5 周三,1,3,共价键的性质,4、键的极性：取决于成键原子电负性的差值。差值越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键,。,电负性,：,元素的原子在分子中吸引电子的能力。,2025/11/5 周三,1,3,共价键的性质,5、键的极化性：由于外电场的作用而引起键的极性变化现象称为键的极化。,2025/11/5 周三,1,3,共价键的性质,6,、,分子的极性,极性分子：正、负电荷重心相重合的分子。,非极性分子：正、负电荷重心不相重合的分子。,（1）、双原子分子,H,2,、Cl,2、,O,2,分子中存在非极性键，为非极性分子。,HF、HCl、HBr、HI,分子中存在极性键，为极性分子,。,（2）、多原子分子,分子的极性则由键的极性和空间构型决定。,2025/11/5 周三,1,3,共价键的性质,例如：,CO,2,O=C,是极性键,O=C=O,分子呈现,对称构型,，整个分子为非极性分子。,例如：,CCl,4,C,Cl,是极性键，分子的空间构型为正四面体，为,对称构型,。分子为非极性分子。而,CHCl,3,是极性分子。,2025/11/5 周三,1,3,共价键的性质,分子极性大小的表示方法,电偶极矩,：等于正、负电荷间的距离（,d,）,与正电荷重心或负电荷重心上的电量（,q,）,的乘积。,=,q,d,是矢量，方向由正到负，单位：,C,m,越大，分子极性越强,=0 分子是非极性分子,2025/11/5 周三,1,4,有机反应的类型和试剂类型,有机化学反应，总的来说就是旧的共价键的断裂和新的共价键的形成过程。,共价键的断裂大体上可以分为两种：,1,、均裂,2,、异裂,2025/11/5 周三,1,4,有机反应的类型和试剂类型,1,、均裂：共价键断裂时，形成共价键的一对电子平均分配给成键的两个原子或原子团。,AB A+B,生成的带单电子的原子或原子团称为自由基。,在有机反应中，有均裂发生的，叫做均裂反应，也叫做自由基反应。,特点：有自由基中间体生成。（自由基反应）,条件：在光、热或自由基引发剂的作用下进行。,自由基反应的试剂叫做自由基试剂。,2025/11/5 周三,1,4,有机反应的类型和试剂类型,2,、异裂：共价键断裂时，形成共价键的一对电子被某一原子或原子团所独占。,CX C,+X,CY C,+Y,生成带正、负电荷的原子或原子团叫做离子。,在有机反应中，有异裂发生的，叫做异裂反应，也叫做离子反应。,特点：有正离子或负离子中间体生成。（离子型反应）,离子反应的试剂叫做离子试剂。,离子试剂分为：,亲核试剂,和,亲电试剂,2025/11/5 周三,1,5,有机化合物的分类,一、按骨架分类,2025/11/5 周三,1,5,有机化合物的分类,二、按官能团分类,官能团,：有机化合物分子中那些特别容易发生反应的原子或原子团。这些原子或原子团决定这些有机化合物的主要性质。,根据官能团可以把有机化合物分为：,2025/11/5 周三,七、有机化合物的分类和构造式的表示,三、构造式的表示,2025/11/5 周三,三、杂化轨道理论,2025/11/5 周三,碳原子杂化轨道,sp,3,的形成及特点,E=s/4+3p/4,夹角：109.5,0,2025/11/5 周三,碳原子杂化轨道,sp,2,的形成及特点,E=s/3+2p/3,夹角：120,0,2025/11/5 周三,乙烯的形成,2025/11/5 周三,碳原子杂化轨道,sp,的形成及特点,E=s/2+p/2,夹角：180,0,2025/11/5 周三,碳原子的杂化类型总结,S,电子离核近，,S,成分比例越高，吸引电子能力越强,所以：,C,原子电负性大小：,C,sp,C,sp,2,C,sp,3,2025/11/5 周三,