有机化学实验基础知识讲座.ppt

,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,有机化学实验基础知识讲座,主讲教师:安琳,药学院药物化学教研室,实验序号,实验名称,实验性质,学时分配,实验说明,1,实验基础知识讲座,基础性实验,5学时,2,萃取实验,基础性实验,4学时,3,常压蒸馏,基础性实验,4学时,4,绝对乙醇的制备,基础性实验,4学时,用3的产品,5,乙酸乙酯的制备,合成实验,6学时,用4的产品,6,乙酰苯胺的制备及重结晶,综合性实验,6学时,7,乙酰苯胺的熔点和红外光谱测定,4学时,用6的产品,8,性质实验,验证性实验,4学时,9,实验考察,综合考察,3学时,实验计划(,40学时,),实验序号,实验名称,实验性质,学时分配,1,熔点的测定,基础性实验,4学时,2,常压蒸馏,基础性实验,4学时,3,萃取实验,基础性实验,4学时,4,乙酸乙酯的制备,基础性实验,6学时,5,性质实验,验证性实验,6学时,6,乙酰苯胺的制备,合成实验,4学时,7,乙酰苯胺的重结晶,基础性实验,4学时,8,实验考察,综合考察,4学时,旧的有机化学实验计划(,36学时,),注意,1.,有机化学基础理论讲座,以巩固学生的理论基础;,2.,增加了实验学时比例,突出实践课程的重要性;,3.,序列化有机化学实验,倡导绿色化学理念;,5.继续,加强实验操作考核,将实验管理成绩和实验操作过程成绩纳入考核体系.,4.,跨学科综合实验,实现有机化学与药学相关学科知识的交叉;,开设有机化学实验基础知识讲座,1.帮助学生尽快融入到有机化学实验中;,2.将零散的实验内容糅合在一起;使知识,系统化,;,3.扎实有机化学实验基础知识,使学生在实验中能结合理论知识学会,思考实验过程,;,4.扎实有机化学实验基础知识,使学生在实验中能结合理论知识思考实验过程;,开设有序化、绿色化实验,1.有计化学实验试剂和实验中产生的有毒气体和废液对环境污染严重,对身体健康产生影响；,2.实验试剂消耗大，成本高，后处理麻烦且易造成二次污染；,3.对学生来讲，对单个实验的产品质量及产量认识不够，所以不会过多地追求产品好坏，对实验往往有应付的心理；,4.学生在实验中过于机械化，不注重思考；,蒸馏无水乙醇,制备绝对乙醇,制备乙酸乙酯,12 有机化学实验室规则,1.,做好实验预习工作,，,了解所用药品的危害性及安全操作方法,，按操作规程，小心使用有关实验仪器和设备，若有问题应立即停止使用。,4实验时应保持安静，操作认真，并如实地作好实验记录；遵从教师的指导，,实验中途不得擅自离开实验室,，不得使用手机等通讯设备。,2.,实验前，认真清点、检查玻璃仪器；,实验中，安全合理使用玻璃仪器；实验后，洗净并妥善保管玻璃仪器，尤其应学会玻璃仪器的洗涤方法。,3实验药品使用前，应仔细阅读药品标签，,按需取用，避免浪费,；取完药品后要,迅速盖上瓶塞,，避免搞错瓶塞，污染药品。,公用仪器、原料、试剂和工具应在指定的地点使用，用后立即放回原处,。严格控制原料、试剂的用量操作。,破损仪器应及时报损补充，按规定赔偿,。,5.学生若有新的见解或建议，如要改变实验步骤和试剂用量等，须,先征得教师同意然后再实施,。,如果发生意外事故，应立即报告教师及时处理,。,7.,禁止在实验室内喝水、吃东西。,饮食用具不要带进实验室，以防毒物污染，离开实验室及饭前要冼净双手。,6实验完毕要做好,实验台面清洁工作,，值日学生应将实验室内全部清洁，将实验器材、试剂摆放到指定位置，摆放整齐，并检查水、电、煤是否安全，经实验技术员老师检查合格，方能离开实验室。,12 有机化学实验室规则,1.3 有机化学实验室的安全知识,1.火灾的预防,一、实验室事故的预防,(1)尽量防止或减少易燃物的气体外逸，,不得将易燃试剂放在敞口容器或烧杯内,；倾倒时应灭火源，注意室内通风；加热时,严禁用明火,。,(2),不可将与水有强烈反应的药品倒入水槽中,，如残留的钠切忌用水冲洗，应用乙醇处理。,(3)使用酒精灯时应用火柴引火，,不可用另外的酒精灯的火焰直接引火,。,(4)用油浴加热蒸馏或回流,切勿使冷凝用水溅人热油浴,中，以免使油外溅到热源上而起火.,2.爆炸的预防,(2)减压蒸馏时,不得使用机械强度不大的仪器,(如锥形瓶、平底烧瓶、薄壁玻璃仪器等)，要仔细检查仪器有无破损和裂缝。,(1)常压操作时,切勿在密闭系统内进行加热反应,，在反应进行过程中要经常注意仪器装置的各部分有无堵塞现象。,(4)避免金属钠与水、卤代烷直接接触，以免因剧烈反应而发生爆炸。,(3)对于,易爆炸的固体,如重金属乙炔化物、三硝基甲苯等，,不能重压或撞击,，以免引起爆炸。,1.3 有机化学实验室的安全知识,3.中毒的预防,(1)对,有毒物品应认真操作,、妥善保管。实验后的有毒残渣须及时按要求处理，不许乱放。,(2)有些有毒物质会渗入皮肤，因此使用时必须戴橡皮手套，操作后应,立即洗手,。切勿让有毒物沾及五官或伤口。,(3)使用有毒试剂或反应过程中产生有毒气体或液体的实验，应在,通风橱中进行,。有时也可用气体吸收装置 以除去反应中所生成的有毒气体。,1.3 有机化学实验室的安全知识,4.触电的预防,(1)电器装置与设备的金属外壳应与地线连接，使用前应先检查其外壳是否漏电。,(2)使用电器时应防止人体与电器导电部分直接接触，,不能用湿的手或手握的湿物接触,这些部分。,(3)电器设备,用毕后应立即拔去电源,，以防发生事故。,1.3 有机化学实验室的安全知识,二、事故的处理和急救,1.火灾的处理,首先,应切断电源，移去易燃易爆试剂,，再根据易燃物种类和火势采取措施覆盖火源。,二氧化碳灭火器,适用于油脂，电器及其它较贵重电器着火时使用,泡沫灭火器,只有火焰大时才使用；,四氯化碳灭火器,不能在狭小和通风不良实验室中用,；,水,衣服着火时使用，但一般,不能用于油浴和有机溶剂着火时使用,。,干沙,金属钠、钾、镁、铝粉、电石、过氧化钠着火,淋湿的抹布,地面或桌面着火，如火势不大可用来灭火,石棉板,反应瓶内有机物着火可用盖住瓶口，火即熄灭,1.3 有机化学实验室的安全知识,酸灼伤：,眼睛灼伤,用,1%NaHCO,3,溶液清洗；,皮肤灼伤,用,5%NaHCO,3,溶液清洗。,碱灼伤：眼睛灼伤用,1%硼酸溶液,清洗；皮肤灼伤用,1%2%醋酸,溶液清洗。,2.化学灼伤处理,1.3 有机化学实验室的安全知识,3.割伤和烫伤处理,割伤,：先要取出玻璃片，用,蒸馏水或双氧水清洗伤口,，涂上,红药水,，再用纱布包扎；若伤口严重，应在伤口上方用纱布扎紧，急送医院。,烫伤,：轻者涂,烫伤膏,，重者涂烫伤膏后立即烫伤膏,4.四级品（,实验试剂，LR,）：主要用于普通的实验和科学研究上，也可用于要求较高的工业生产上，其,瓶签颜色为棕色、黄色或其它颜色,。,1.4 化学试剂的规格和有毒试剂的使用,一、化学试剂的规格,常用化学试剂根据其纯度不同分成不同的规格。我国生产的试剂一般分为四种级别：,1.一级品（,优级纯，GR,）：用于基准物质，主要用于精密的科学研究和分析鉴定，其,瓶签颜色为绿色,。,2.二级品（,分析纯，AR,）：主要用于一般的科学研究和分析鉴定，其,瓶签颜色为红色,。,3.三级品（,化学纯，CP,）：用于要求较高的有机和无机化学实验，也用于要求较低的分析实验，其,瓶签颜色为蓝色,。,汞,能在室温下慢慢蒸发，导致急、慢性中毒。处理和提纯应在通风橱中进行。如汞泼翻，应用水泵减压收集；分散小粒，可用硫粉、锌粉、三氯化铁溶液消除。,二、有毒试剂的使用,无机试剂,黄磷,极毒，切忌用手直接取用,，否则引起严重持久性烫伤。,溴液,应在通风橱中取用,，若有撒落，应用砂掩埋。,1.4 化学试剂的规格和有毒试剂的使用,甲醇损害视神经,；,苯对造血系统和中枢神经系统有损害,，条件允许时，最好用毒性较低的石油醚、醚、丙酮、二甲苯代替二硫化碳、苯和卤代烷。,苯胺及衍生物,吸入及皮肤均可中毒，慢性中毒，引起贫血；,芳香硝基化合物化合物,中硝基愈多，毒性愈大；,苯酚,能灼伤皮肤，引起坏死或皮炎；,生物碱,大多数具有强烈毒性，皮肤亦可吸收，少量即可导致中毒，甚至死亡；,2有机试剂,使用上述药品的实验,必须在通风橱中进行,，并保持指内空气流畅，若药品可用皮肤、黏膜入侵则应注意对眼睛、皮肤的保护，必要时带上防护眼镜或手套，,不得品尝药品,。,1.4 化学试剂的规格和有毒试剂的使用,1.5 有机化学实验常用的仪器,一、普通玻璃仪器,有机化学实验室玻璃仪器可分为：普通玻璃仪器和磨口玻璃仪器。,梨型分液漏斗球型分液漏斗普通分液漏斗加料漏斗表面皿,二、磨口玻璃仪器,1.5 有机化学实验常用的仪器,标准接口玻璃仪器是,具有标准化磨口或磨塞,的玻璃仪器。仪器口塞尺寸标准化、系统化、磨砂密合，凡属同类规格接口，均可任意连接，组装成各种配套仪器。与不同规格的部件无法直接组装时，可用,转换接头连接,。,使用标准接口玻璃仪器，既可免去配塞子的麻烦，又能避免反应物或产物被塞子污染，口塞,磨砂性能良好，密合性可达较高真空度,，对蒸馏尤其减压蒸馏有利，对于毒物或挥发性液体的实验较为安全。,标准接口玻璃仪器，均按国际通用的技术标准制造。仪器的每个部件在其口塞的上或下显著部位均有烤印的,白色标志，表明规格,。常用有10，12，14，16，19，24，29，34，40等。本实验室所选用的玻璃仪器规格为,19,。有时标准接口玻璃仪器有两个数字，如10/30，10表示磨口大端的直径为10mm，30表示磨口的高度为30mm。,圆底烧瓶茄形瓶三颈瓶锥形瓶长颈烧瓶容量瓶,1.5 有机化学实验常用的仪器,滴液漏斗恒压滴液漏斗直型冷凝管球型冷凝管空气冷凝管蛇型冷凝管,1.5 有机化学实验常用的仪器,蒸馏头克氏蒸馏头刺型分馏头分水器Soxhlet提取器,1.5 有机化学实验常用的仪器,弯管接引管真空接引管弯形接收管变口接头,1.5 有机化学实验常用的仪器,3.操作方法,加入干燥剂后，,振荡，静置观察,，若干燥剂黏附在瓶壁上，干燥不彻底。,若干燥前液体呈浑浊，干燥后为澄清，可认为水分基本除去,。干燥剂颗粒大小要适当，太大吸水慢；太小吸附有机物较多。,1.6 产品的干燥,一、液体有机物的干燥,1.干燥剂的选择,液体有机物的干燥通常是将干燥剂直接放入有机物中，因此选择干燥剂要考虑以下因素：,与被干燥的有机物不能发生化学反应；不能溶于该有机物中；吸水量大、干燥速度快、价格便宜,。,2.干燥剂的用量,可根据干燥剂的吸水量和水在有机物中的溶解度来估算，当然也要考虑分子结构，含亲水性基因的化合物用量稍多。干燥剂的用量要适当，用量少干燥不完全；过多则因干燥剂表面吸附而造成被干燥有机物损失。,一般用量为10mL液体约加0.51g干燥剂,。,晾干：将固体样品放在干燥的表面皿或滤纸上，摊开，再用一张滤纸覆盖，放在空气中晾干。,烘干：将固体样品置于表面皿中放在水浴上烘干，也可用红外灯或烘箱烘干。必须注意样品不能遇热分解，加热温度要低于样品熔点。,其他干燥方法：干燥器干燥，减压恒温干燥器干燥等。,二、固体有机物的干燥,1.6 产品的干燥,1.7 加热和冷却,一、加热,1.空气浴加热,利用热空气间接加热的原理，对,沸点在80以下,的液体均可采用,实验中常用的方法有石棉网上加热和电热套加热。,2.水浴加热,当加热的温度不超过100时，最好使用水浴加热较为方便。当用到,金属钾、钠的操作以及无水操作时，决不能在水浴上进行,，否则会引起火灾，由于水浴的不断蒸发，适当时要添加热水，使水浴中的水面经常保持稍高于容器内的液面。,（1）甘油 可以加热到140-150，温度过高时则会炭化。（2）植物油 可加热到220，常加入1%的对苯二酚等抗氧化剂，便于久用。若温度过高时分解，使用时要小心。（3）石蜡油 可以加热到200左右，温度稍高并不分解，但较易燃烧。（4）,硅油,在250时仍较稳定，透明度好，安全，是目前实验室里较为常用的油浴之一，但其价格较贵。,油浴,加热范围为100250,，油浴加热要注意安全，防止着火，防止溅入水滴。优点是,使反应物受热均,匀，反应物的温度一般低于油浴温度20左右。常用的油浴有：,3.油浴,4.沙浴（温度可达350）,1.7 加热和冷却,二、冷却,冷却是有机化学实验要求在低温下进行的一种常用方法，根据不同的要求，可选用不同的冷却方法。,一般的冷却，可将盛有反应物的容器浸在冷水中；,在,室温以下冷却，可选用冰或冰水混合物,；,0以下冷却，可用碎冰和无机盐,按一定比例混合物作为冷却剂。,干冰和丙酮、氯仿等溶剂混合，可冷却到-78,；,液氮可冷却到-196,。必须注意的是,温度低于-38 时，不能使用水银温度计,；而应是用装有有机液体的低温温度计。,1.7 加热和冷却,第二部分,有机化学实验常用装置,减压过滤装置图,2.1 减压过滤装置,普通蒸馏装置1,2.2 普通蒸馏装置,简单分馏装置,2.3 简单分馏装置,气体吸收装置,2.4 气体吸收装置,冷凝管的选择要依据反应混合物沸点的高低。多采用球形冷凝管当被加热液体沸点高于140时，可选用空气冷凝管。若被加热液体沸点很低或其中有毒性较大的物质可选用蛇形冷凝管，以提高冷却效率。,2.7 回流装置,第三部分,粗产品的精制方法简介,3.1 液体粗产品的精制,在实验室中，萃取大多在分液漏斗中进行，当需要连续萃取时，可采用索氏提取器。选择合适的有机溶剂可将有机产物从水溶液中提取出来，也可将无机产物中有机杂质除去；通过水萃取可将反应混合物中的酸碱催化剂及无机盐洗去；,用稀酸或碱可除去反应混合物中的碱性或酸性杂质,。,一、萃取,利用蒸馏，不仅可将挥发性与不挥发性物质分离，也可将沸点不同的物质分离。,二、蒸馏,当被分离组分的沸点差在30以时，采用,普通蒸馏,。,当沸点差小于30时，可采用分馏柱进行,简单分馏,。,3.1 液体粗产品的精制,3.2 固体粗产品的精制,沉淀分离法是选用合适的化学试剂将产物中的可溶性杂质转变成难溶性物质，再经过滤分离除去，这是一种化学方法，要求所选试剂能够与杂质生成溶解度很小的沉淀，并且在自身过量时容易除去。,一、沉淀分离,选用合适的溶剂，根据杂质含量多少的不同，进行一次或多次重结晶，即可得到固体纯品。,若粗产品中含有有色杂质、树脂状聚合物等难以用结晶法除去的杂质时，可在结晶过程中加入吸附剂进行吸附。常用的吸附剂有,活性碳,、硅胶、氧化铝、硅藻土及滑石粉等。,二、重结晶,3.2 固体粗产品的精制,第四部分,有机化学实验报告的书写,3.列出粗产物纯化过程及原理，明确各步操作目的和要求。,4.1 实验预习,实验预习是有机化学实验的重要环节，对保证实验成功与否、收获大小起着关键作用。为避免,照方抓药，依葫芦画瓢,，而积极主动、准确地完成实验，必须认真做好实验预习，具体要求如下：,1.将本实验的目的、要求、反应式（正反应，主要副反应）、主要反应物、试剂和产物的物理常数（查手册或辞典）、用量和规格摘录于记录本中。,2.写出实验简单步骤，应将实验内容写成简单明了的实验步骤（,不是照抄实验内容,！）。学生在实验初期,可画装置简图,，步骤要写得详细些，以后逐步简化。这样在实验前就形成一个工作提纲。,4.2 实验报告,实验操作完成后，必须对实验进行总结，即,讨论观察到的现象，分析出现的问题，整理归纳实验数据等,。这是完成整个实验的一个重要组成部分，也是把各种实验现象提高到理性认识的必要步骤。,在实验报告中还应,完成指定的思考题,等。,包括实验名称、实验试剂，实验数据记录（即原始实验数据）、实验结果（即质量、收率和产物物态）、,实验分析（讨论观察到的现象，分析出现的问题，,这是完成整个实验的一个重要组成部分，也是把各种实验现象提高到理性认识的必要步骤）、实验操作要点、和,指定的思考题,等。,将所用物料的数量、浓度以及观察到的现象（如反应温度的变化，体系颜色的改变、结晶或沉淀的产生或消失、是否放热或气体放出等）和测得的各种数据及时如实地记录本中。记录要做到简单明了，字迹清楚。实验完毕后学生将实验记录本和产物交给教师。产物要盛于样品瓶中（固体产物可放在硫酸纸袋中或培养皿中），贴好标签。,实验记录,制备实验结束后，要根据基准原料的实际消耗量和初始量计算转化率，根据理论产量和实际产量计算产率。,计算转化率和产率时，以不过量的反应物为基准原料。,基准原料的实际消耗量指实验中实际消耗的基准原料的质量,基准原料的初始量指实验开始时加入的基准原料的质量,实际产量指实验中实际得到纯品的质量,理论产量指按反应方程式，实际消耗的基准原料全部转化成产物的质量,转化率及产率计算,谢谢,