【步步高】(江苏专用)2016版高考化学二轮复习-考前三个月-21题逐题特训-第17题-有机合成和有机综合推断.doc

第17题　有机合成和有机综合推断
[解题指导]
快速破解有机合成与推断题的一般方法
1.“三看”突破有机物之间的转化
(1)看碳链结构的变化
根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减，形状的变化(如链状变为环状)，确定反应的过程。
(2)看官能团的变化
如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。
(3)看反应条件
观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应以及反应类型。
2.掌握两条经典合成路线
(1)一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯；
(2)二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。
[典例剖析]

答案　(1) 碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应　CH3COCH3
(3) ＋CH2CHCH2OH COOCH2CHCH2＋H2O
(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH
[阅卷人的忠告]
有机合成与推断题中的易错点
(1)解答有机推断题欠规范：主要表现为思维定势，观察不仔细，分析不透彻，表达不规范。①写有机化学方程式未用“―→”，而用了“===”，漏写反应条件。
②酯化反应的生成物漏写“H2O”，缩聚反应的生成物漏写小分子、反应条件和“n”。
③醛基、酯基、羧基的书写不规范：如醛基写成“—COH”。
④有机分子结构式中有几个苯环看不清楚，常认为六边形是苯环。
(2)不理解某些有机合成路线设计的意图，忽视官能团保护原理。
(3)同化新信息能力差，不能有效利用题目给出的有机原理。如果对题目所提示的信息利用或提取不准确则易导致不能顺利推断物质或者无法解题。
[挑战满分](限时20分钟)
1.(2015·通、扬、泰、淮四市三模)有机物H是合成免疫抑制剂药物霉酚酸的中间体，可由如下路径合成得到。

　　　C　　　　　　　　　　　D

(1)有机物A中的含氧官能团的名称为______________________________________________。
(2)由C转化为D的反应类型为____________________________________________________。
(3)反应⑦除了得到有机物H外还得到HBr，试剂X的结构简式为_______________________。
(4)步骤⑤可得到副产品有机物J，有机物J和有机物F互为同分异构体，写出有机物J的结构简式：______________________________________________________________ (任写一种)。
(5)E的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.可以发生银镜反应，且能够与NaHCO3反应产生CO2；
Ⅱ.是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。
(6)已知：直接与苯环相连的卤素原子难以与NaOH水溶液发生取代反应。根据已有知识并结合相关信息，写出以、HCHO为原料制备合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示：

已知：a.A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32；
b.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是________________。
(2)B中的官能团名称是______________。
(3)D―→E的反应类型是____________。
(4)①乙酸与化合物M反应的化学方程式是________________________________________________________________________。
②G―→聚酯纤维的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(5)E的名称是________________。
(6)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有______种。
①苯环上只有两个取代基；
②1 mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2。
(7)写出由合成的流程图(注明反应条件)：
________________________________________________________________________。
3.青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：

已知，羰基α­H可发生下列反应：
。
(1)化合物E中含有的含氧官能团有________________、______________和羰基。
(2)合成路线中设计E―→F、G―→H的目的是______________________________________。
(3)反应B―→C实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是______________、______________。
(4)A在Sn­β沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与1分子H2加成可生成，则异蒲勒醇的结构简式为____________________。
(5)写出以苯甲醛和乙烯为原料制备苄基乙醛()的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

4.化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

(1)化合物F中含氧官能团的名称是________和________，由B生成C的化学反应类型是__________。
(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)写出化合物B的结构简式：______________。
(4)某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：________________________(任写一种)。
(5)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚()和CH2===CH2为原料制备有机物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

答案精析
第17题　有机合成和有机综合推断
[挑战满分]
1.(1)(酚)羟基、酯基 　 (2)取代反应
(3)　(4)
(5)
(6)

(本题先酯化后去溴也可)
2.(1)CH3OH　(2)酯基、碳碳双键　(3)取代反应　(4)①CH3COOH＋CH≡CH―→CH3COOCH===CH2
②＋n＋(2n－1)CH3OH
(5)对二甲苯(1,4­二甲苯)　(6)12
(7)
3.(1)醛基　酯基　(2)保护羰基
(3)加成反应　消去反应
(4)
(5)CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO

4.(1)醛基　羰基　加成反应
(2) ＋H2O
(3)
(4)(合理答案均可)
(5)

解析　(1)化合物F中含氧官能团的名称是醛基、羰基，由B生成C的化学反应类型是加成反应。
(2) ＋H2O。
(3)化合物B是。

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