有机物的推断刘瑞.doc

静海一中化学组 2010届高三化学专题复习 学案
有机物的推断
高三化学 刘瑞
【高考要求】
1、 了解常见有机化合物，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。
2、 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
【活动1——基础回顾】
基础检测：根据图示填空
D的碳链没有支链

(1) 化合物A含有的官能团
(2) 1 mol A与2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应方程式是：

【突破点一】常见的各种物质的特征反应及条件

【活动2——学以致用】
例1．一种名为苹果醋(ACV)的浓缩饮料，近年来风靡全球，ACV是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有明显药效的健康食品，有解毒、降脂、减肥和止泻功能。苹果酸是这种饮料的主要物质。
序号
主要数据
1
测定苹果酸C、H、O的质量组成比为24︰3︰40，又知苹果酸蒸气的密度是同温同压下氢气密度的67倍。
2
取0.1mol该酸与足量的NaHCO3溶液反应放出4.48LCO2，与足量金属钠作用放出3.36L H2，（气体体积已折算为标准状况下的体积）。
3
苹果酸分子的结构中有四种环境的碳原子。
（1）苹果酸分子可以发生的反应有 （选填序号）
① 加成反应 ② 酯化反应 ③ 水解反应 ④ 氧化反应 ⑤ 消去反应
（2）苹果酸的结构简式为
（3）该酸在一定条件下发生消去反应所得产物的可能结构为：

浓硫酸，△
例2．已知：
不稳定，自动失水
C2H5OH＋HO—NO2(硝酸) C2H5O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
RCH(OH)2 RCHO＋H2O
化合物A、B、D、E只含C、H、O三种元素，其中A为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。
D
Mr＝90
（D能发生银镜反应）
B
Mr＝218
E
Mr＝88
C
Mr＝227
硝酸，浓硫酸
乙酸
浓硫酸，加热
部分氧化

部分
部分氧化

部分
（E能发生银镜反应）
A
Mr＝92
△

YCY
回答下列问题：　
(1) A的分子式为 。
(2) 写出下列物质的结构简式：D ；E 。

【突破点二】重要的定量关系

【活动3——拓展提高】
乙偶姻（F）是一种重要的香料，存在于啤酒中，是酒类调香中一个极其重要的品种。某人工合成乙偶姻的路线如下：

HClO

OH Cl
已知：B和G均为一氯代烃，CH2=CH2 CH2-CH2

请回答下列问题：
（1） 烷烃A只有2种同分异构体（包括A），则A的分子式是
（2） 乙偶姻的核磁共振氢谱和红外光谱如图所示，其中核磁共振氢谱图中4个峰面积之比为1：3：1：3，则乙偶姻的结构简式为
（3） 写出反应B→C的化学方程式：
【突破点三】谱图分析

【活动5—自我反思】解有机推断题的思路与方法

【活动6—巩固反馈】
据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS—Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。已知：
①（苯胺、弱碱性、易氧化）
②
下面是PAS—Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：
按要求回答问题：
⑴写出下列反应的化学方程式并配平
A→B：_______________________________________________________________；
B→C7H6BrNO2：________________________________________________________；
⑵写出下列物质的结构简式：C：____________________D：______________________；
⑶指出反应类型：I_________________，II_________________；
⑷指出所加试剂名称：X______________________，Y____________________。