大学有机化学期末复习题.doc

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有机化学期末复习题

一、选择题（每小题2分共30分）
1、下列自由基按稳定性由大到小排列的是：( )

A、①②④③ B、②③④① C、①④③② D、④③①②
2、下列化合物沸点由低到高排列正确的是：（ ）
①已烷 ②环已烷 ③1-溴已烷 ④1-已醇
A、①②③④ B、④③②① C、③④②① D、④②③①
3、下列化合物与HCl加成速度最快的是（ ）
A．CH≡CH B．CH3CH=CH2 C．CH2=CH2 D．CH3CH=CHBr
4、下列化合物中最稳定的构象式为：（ ）

5、下列碳正离子按稳定性从大到小排列的是（ ）。
① ② ③ ④
A、①②④③ B、①②③④ C、④③②① D、③①②④
6、下列化合物按进行氯代反应由快到慢排列的是：（ ）

A、④③①② B、②③①④ C、②①④③ D、②①③④
7、下列哪些化合物有芳香性：( )

8、下列化合物的相对稳定性排列正确的是（ ）
a.1-戊烯 b. 反-2-戊烯 c. 顺-2-戊烯 d.2-甲基-2-丁烯
A．a＞b＞c＞d B．c＞b＞d＞a C．d＞c＞b＞a D．d＞b＞c＞a
9、下列化合物具有旋光性的有：（ ）

10、下列化合物发生SN2反应按速率从快到慢排列的是：（ ）

A、③②①④ B、②③①④ C、③②④① D、②①③④
11、下列化合物与硝酸银的乙醇溶液反应速度最快的是： ( )
A.1-溴-3-甲基丁烷 B. 2-溴-2-甲基丁烷 C. 3-溴-2-甲基丁烷
12、下列化合物酸性最强的是( )。

13、下列振动模式中，不会产生红外吸收峰的是（ ）。
A. C=O的对称伸缩； B. 乙炔碳碳三键的对称伸缩；
C. CH3CN碳碳键的对称伸缩； D. 乙醚中C—O—C不对称伸缩
14、在核磁共振谱中，1H化学位移值最大的化合物是：（ ）

15、下列化合物的构型为（2R,3S）的为：（ ）

二、命名或写结构式（每小题2分共24分）

三、完成反应（每小题2分共26分）

四、鉴别下列化合物：（共14分）
1、A、已烷；B、1-已烯；C、环已烯；D、环已二烯；E、甲苯 （8分）

2、A、1-氯丁烷；B、丁烷；C、1-氯-1-丁烯；D、1-氯-2-丁烯 （6分）

五、试写出下列反应的机理：（18分）
1．（6分）

2．（6分）
3．（6分）

六、合成（共26分）

七、结构分析（21分）
1、化合物A，分子式C7H12,有光学活性，能吸收1 mol氢生成B, B酸性高锰酸钾氧化后得到乙酸和另一个光学活性的酸C5H10O2。试推出A、B的结构式。（4分）

2、分子式为C5H11Br的卤代烃A与KOH的乙醇溶液作用，生成分子式为C5H10的化合物B，B用KMnO4酸性溶液氧化后，可得到一种酮C和一种羧酸D，而B与HBr作用的产物是A的同分异构体E，试推断A、B、C、D、E的结构式，并写出各步的主要反应。（5分）

3、化合物A和B分子式都是C4H6Cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A的NMR谱图给出δ＝4.25，单峰；δ＝5.35,单峰；峰面积比为2：1。B的NMR谱图给出δ＝2.2单峰；δ＝4.15，双峰；δ=5.7，三重峰；峰面积比为3：2：1。写出A和B的结构式。（4分）

4、某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR谱信号分别为: (dppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A的结构。（4分）

5、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。（4分）