一糖化学.pptx
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1、内内 容容糖糖 糖的化学糖的化学 糖代谢糖代谢糖的消化与吸收糖的消化与吸收糖的分解代谢糖的分解代谢糖原的合成与分解糖原的合成与分解重点内容v糖的分类和功能v多糖的分类v重要多糖的化学结构与生理功能。第一节第一节 糖的化学糖的化学 一、一、糖的概念糖的概念糖类是自然界存在的一大类具有糖类是自然界存在的一大类具有 广谱化学结构和生物功能的有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。它由碳、氢及氧机化合物。它由碳、氢及氧3种种元素组成,其分子式是元素组成,其分子式是(CH2O)n。一般把糖看作糖看作多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮及其聚及其聚合物和衍生物的总称。合物和衍生物的总称。二、二、糖的分布糖的
2、分布分布:分布极广、含量较多 几乎所有动物、植物、微生物体 生物细胞内、血液中:葡萄糖或由葡萄糖等单糖物质组成的多糖(如肝糖原、肌糖原)生物界中含糖的比例生物界中含糖的比例80%80%2%2%10%10%30%30%0%0%10%10%20%20%30%30%40%40%50%50%60%60%70%70%80%80%90%90%植物植物人和动物人和动物微生物微生物微生物微生物三三、糖的生物学作用糖的生物学作用1.糖是人和动物的主要能源物质糖是人和动物的主要能源物质 通过氧化而放出大量能量贮存:淀粉、糖原2.糖类还具有结构功能糖类还具有结构功能v纤维素v粘多糖v几丁质几丁质3.糖具有复杂的多方
3、面生物活性与功能糖具有复杂的多方面生物活性与功能v戊糖核苷酸v1,6-二磷酸果糖治疗急性心肌缺血性休克v多糖类免疫系统增强剂,抗肿瘤作用四四、糖的分类、糖的分类根据糖类分子含糖单位的数目根据糖类分子含糖单位的数目单糖:单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖低聚糖(寡糖):低聚糖(寡糖):麦芽糖、蔗糖、乳糖麦芽糖、蔗糖、乳糖多糖:多糖:淀粉、糖原、纤维素淀粉、糖原、纤维素糖复合物(复合糖):糖复合物(复合糖):糖脂、糖蛋白糖脂、糖蛋白(一)(一)单糖单糖概念概念:不能被水解成更小分子的糖称为单糖。不能被水解成更小分子的糖称为单糖。单糖是糖类中最简单的一种,是组成糖类物质的基本
4、结构单位。特点特点:单糖是糖类物质的基本结构单位。单糖是糖类物质的基本结构单位。种类种类:丙糖丙糖、丁糖丁糖、戊糖戊糖、己糖己糖、庚糖庚糖丙糖:甘油醛和二羟丙酮丙糖:甘油醛和二羟丙酮 甘油醛甘油醛 二羟丙酮二羟丙酮丁糖v D-赤藓糖和D-赤藓酮糖 其磷酸酯是糖代谢的重要中间产物-D-核糖 -D-2-脱氧核糖 -D-木糖 -D-芹菜糖-L-阿拉伯糖 -D-阿拉伯糖 D-核酮糖 D-木酮糖戊戊 糖糖己糖己糖 -D-葡萄糖 -D-甘露糖 -L-山梨糖-D-半乳糖 -D-果糖 -L-半乳糖D-D-葡萄糖葡萄糖(G)G)己糖:葡萄糖和果糖己糖:葡萄糖和果糖 葡萄糖的两种形式葡萄糖的两种形式-D-葡萄糖葡
5、萄糖-D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖-D-果果糖糖单单 糖糖葡萄糖葡萄糖果果 糖糖分子式分子式C6H12O6(同分异构体)(同分异构体)CH2OH(CHOH)4CHO 结构特点结构特点多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮存在存在葡萄及甜味水果中葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物理性质物理性质旋光性旋光性白色晶体,溶于水白色晶体,溶于水d(+)52.5不易结晶,常为粘稠状液体、不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水纯净的为白色晶体,溶于水l(-)92.4化学性质化学性质羟基性质:酯化反应羟基性质:酯化反应 醛基性质:还原性(新制醛基性质:还原性(新制Cu(OH)2悬浊液、银镜反悬浊液、
6、银镜反应、溴水)、氧化性应、溴水)、氧化性生物作用:氧化反应生物作用:氧化反应 可发生银镜反应可发生银镜反应新制新制Cu(OH)2悬浊液的反应悬浊液的反应(碱性条件下异构化)(碱性条件下异构化)不与溴水反应不与溴水反应 生物作用:氧化反应生物作用:氧化反应用途用途制药、制糖果、制酒制药、制糖果、制酒食物食物制法制法淀粉水解淀粉水解/(二)寡(二)寡 糖糖概念概念:由单糖缩合而成的短链结构(一般由单糖缩合而成的短链结构(一般含含26个单糖分子)个单糖分子)特点特点:二糖是存在最为广泛的一类寡糖,蔗糖(sucrose)、麦芽糖(maltose)、乳糖(lactose)。单糖和寡糖能溶于水,多有甜味
7、麦芽糖麦芽糖:两分子葡萄糖两分子葡萄糖1-4糖苷糖苷键缩合而成键缩合而成-D-葡萄糖环葡萄糖环-D-葡萄糖环葡萄糖环-D-果果糖环糖环蔗蔗 糖:非还原糖糖:非还原糖乳乳 糖:还原糖糖:还原糖麦芽糖:还原糖麦芽糖:还原糖海藻糖:非还原糖海藻糖:非还原糖乳糖:乳糖:一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合而成一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合而成蔗糖:蔗糖:一分子葡萄糖一分子果糖一分子葡萄糖一分子果糖1-4糖苷键缩合而成糖苷键缩合而成低聚糖低聚糖分类分类普通低聚糖:普通低聚糖:蔗糖、乳糖、麦芽糖、麦芽三糖和麦芽蔗糖、乳糖、麦芽糖、麦芽三糖和麦芽四糖等四糖等功能性低聚糖:功能性低聚糖:低聚果糖、大豆低聚糖、低聚半
8、乳糖、低聚果糖、大豆低聚糖、低聚半乳糖、低聚木糖等低聚木糖等 可被机体消化吸收,不是肠道有益细可被机体消化吸收,不是肠道有益细菌双歧杆菌的增殖因子。菌双歧杆菌的增殖因子。不能被机体消化吸收而直接进入大肠,是双歧杆菌的增殖因不能被机体消化吸收而直接进入大肠,是双歧杆菌的增殖因子,对调整菌群结构、维持肠道功能、提高机体健康水平具子,对调整菌群结构、维持肠道功能、提高机体健康水平具有重要作用。有重要作用。(三)(三)多多 糖糖1.多糖的分类多糖的分类许多单糖分子缩合而成的长链结构许多单糖分子缩合而成的长链结构 (1 1)按照来源分类)按照来源分类 植物多糖植物多糖水溶性多糖,如中药材中提取:当归多糖
9、、枸杞多糖、水不溶性多糖,如淀粉、纤维素等。动物多糖动物多糖从动物的组织、器官及体液中分离、纯化得到的多糖 水溶性的粘多糖:肝素、硫酸软骨素、透明质酸、猪胎盘脂多糖等 微生物多糖微生物多糖香菇多糖,茯苓多糖,银耳多糖,猪苓多糖,云芝多糖 对肿瘤治疗及调节机体免疫效果显著 海洋生物多糖海洋生物多糖 从海洋、湖泊生物体内分离、纯化得到的多糖。甲壳素(壳多糖、几丁质)、螺旋藻多糖等。(2)按生理功能分类)按生理功能分类储存多糖:储存多糖:又称贮能多糖,淀粉和糖原分别是植物和动物的最主要贮存多糖结构多糖:结构多糖:水不溶性多糖 几丁质、纤维素(3)多糖按照其组成成分的分类多糖按照其组成成分的分类多糖多
10、糖同聚多糖同聚多糖(均一多糖)(均一多糖)杂聚多糖杂聚多糖(不均一多糖)(不均一多糖)粘多糖粘多糖结合糖结合糖糖蛋白糖蛋白蛋白聚糖蛋白聚糖糖脂糖脂脂多糖脂多糖O连连N连连鞘糖脂鞘糖脂甘油糖脂甘油糖脂磷酸多磷酸多萜醇衍生萜醇衍生类固醇类固醇衍生衍生v1同聚多糖(均一多糖)同聚多糖(均一多糖)(homopolysaccharide)由一种单糖缩合而成淀粉、糖原、纤维素、几丁质v2杂聚多糖(不均一多糖)杂聚多糖(不均一多糖)(heteropolysaccharide)由不同类型的单糖缩合而成,肝素、透明质酸、大黄多糖、当归多糖、茶叶多糖等v3粘多糖(粘多糖(mucopolysaccharide)也称
11、为糖胺聚糖(glycosaminoglycan)是一类含氮的不均一多糖,通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物,有的还含有硫酸。透明质酸、肝素、硫酸软骨素等v4结合糖结合糖 也称糖复合物(glycoconjugate)或复合糖,是指糖和蛋白质、脂质等非糖物质结合的复合分子。v(1)糖蛋白(glycoproteins):糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。糖的含量一般小于蛋白质。v 结合的方式:v1)和含羟基的氨基酸(丝氨酸、苏氨酸、羟赖氨酸等)以糖苷形式结合,称为O连接。v2)糖和天冬酰胺的酰胺基连接,称为N连接。v 常见的糖蛋白:人红细胞膜糖蛋白、血浆糖蛋白、粘液糖蛋白等。v(2)蛋白聚糖(prot
12、eoglycan)v 是一类由糖与蛋白质结合形成的非常复杂的大分子糖复合物,其中蛋白质含量一般少于多糖。v(3)糖脂(glycolipids)v糖脂是糖类通过其还原末端以糖苷键与脂类连接起来的化合物,其组成和总体性质以脂为主体。v 根据脂质部分不同:v 1)分子中含鞘氨醇的鞘糖脂(glycosphingolipids),又分中性和酸性鞘糖脂两类,分别以脑苷脂和神经节苷脂为代表。v 2)分子中含甘油酯的甘油糖脂(glycoglycerolipids)。v 3)由磷酸多萜醇衍生的糖脂。v 4)由类固醇衍生的糖脂。v 功能:参与细胞与细胞间相互作用和识别,参与细胞生长调节、癌变和信息传递以及与生物活
13、性因子的相互作用,细胞标记和抗原及免疫学功能等。v(4)脂多糖(lipopolysaccharide)v 在脂多糖中以糖为主体成分,常见的脂多糖:胎盘脂多糖,细菌脂多糖等。同聚多糖与杂聚多糖同聚多糖与杂聚多糖同聚多糖同聚多糖杂聚多糖杂聚多糖支链结构支链结构直链结构直链结构直链结构直链结构支链结构支链结构2.重要多糖的化学结构与生理功能重要多糖的化学结构与生理功能(1)淀粉)淀粉v是高等植物的是高等植物的贮存多糖贮存多糖v直链淀粉直链淀粉 -1,4糖苷键糖苷键 支链淀粉支链淀粉 -1,6糖苷键糖苷键直链淀粉直链淀粉-1,4-1,4糖苷键糖苷键直链淀粉空间结构为空心螺旋状支链淀粉支链淀粉-1,4-
14、1,4糖苷键糖苷键-1,6-1,6糖苷键糖苷键-1,4糖苷键糖苷键-1,6糖苷键糖苷键(2)糖)糖 原原glycogenv 糖糖原原是是动动物物体体内内的的贮贮存存多多糖糖,主主要要存存在在肝肝及及肌肌肉肉中中。由由-D-葡葡萄萄糖糖构构成成的的同同聚聚多多糖糖,结结构构与与支支链链淀淀粉粉相相似似,带带有有-1,6分分支支点点的的-1,4-葡葡萄萄糖糖多多聚聚物物,但分支比支链淀粉多但分支比支链淀粉多(3)葡聚糖)葡聚糖dextranv葡聚糖又称葡聚糖又称右旋糖右旋糖酐酐。是酵母菌及。是酵母菌及某些细菌中的贮某些细菌中的贮存多糖。存多糖。由多个葡萄糖缩合而成的同聚多糖,葡萄糖之间几乎均为-1
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