有机合成化学及实验绪论PPT课件.ppt
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1、0.1有机合成化学及有机合成化学及实验实验目的和任目的和任务务 0.1.1 有机合成化学定有机合成化学定义义 有机合成化学是研究用人工方法合成、制有机合成化学是研究用人工方法合成、制备备有机有机化合物的理化合物的理论论和方法的科学。和方法的科学。在通在通过过使用大量的使用大量的时间时间分离、分离、测测定了天然物的化学定了天然物的化学结结构后,构后,再用人工的方法合成再用人工的方法合成这这种种结结构,用以构,用以验证这验证这种种结结构是否可以构是否可以满满足人足人们们更多的需要,并且更多的需要,并且还还可以根据人可以根据人们们的需要改造的需要改造这这种种结结构或是构或是创创造出全新的物造出全新的
2、物质质,合成是一种有,合成是一种有创创造力的、奇妙造力的、奇妙的的战战略略过过程。程。1.利用有机合成化学制造天然化合物,确切地确定天然物利用有机合成化学制造天然化合物,确切地确定天然物的的结结构、性构、性质质和用途,和用途,辅辅助生物学的研究,揭开自然界的奥助生物学的研究,揭开自然界的奥妙;妙;利用有机合成化学的原理和方法,利用有机合成化学的原理和方法,应应用基本的原料和用基本的原料和试试剂剂制造非天然的、具有特殊性能的、有意制造非天然的、具有特殊性能的、有意义义的新化合物。的新化合物。以各种以各种类类型的合成反型的合成反应为应为基基础础,再,再组组合合这这些合成反些合成反应应以以获获得目得
3、目标标化合物的合成化合物的合成设计设计及策略。及策略。0.1.2 有机合成化学及有机合成化学及实验实验目的目的2.0.1.3 有机合成化学及有机合成化学及实验实验任任务务 内容内容:基本有机合成和精:基本有机合成和精细细有机合成有机合成.任任务务:以丰富的天然:以丰富的天然资资源如煤、石油、源如煤、石油、动动植物等植物等为为原料,加工成有机原料,加工成有机产产品。品。特点是特点是:产产量大,量大,质质量要求低,加工相量要求低,加工相对对粗糙,粗糙,工工艺简单艺简单。应应用:用:合成合成农药农药、医、医药药、染料、香料、染料、香料、材料等。材料等。3.0.2 有机合成化学及有机合成化学及实验实验
4、基本知基本知识识0.2.1 基基础础技技术术(1)以有机化学的)以有机化学的C,H,O,N和和卤卤素基本元素素基本元素为为主,主,发发展到周期表中的多种元素,可展到周期表中的多种元素,可进进行多种行多种类类型的型的反反应应。(2)以)以羰羰基反基反应为应为中心。中心。(3)碳骼的建立和碳与官能)碳骼的建立和碳与官能团团的的结结合。合。(4)氧化)氧化态态。(5)反)反应应的的类类型。型。4.骨架和官能骨架和官能团团都无都无变变化。例如,第化。例如,第尔尔斯斯-阿阿尔尔德反德反应应:骨架不骨架不变变而官能而官能团变团变化。例如,化。例如,呋呋喃与氨在高温下反喃与氨在高温下反应应得得吡咯:吡咯:骨
5、架骨架变变化,官能化,官能团团无无变变化。例如,化。例如,,-不不饱饱和和酮酮与硫叶立与硫叶立 德反德反应应生成生成环环丙丙烷烷:骨架和官能骨架和官能团团都都变变化。例如,由化。例如,由1,3-环环己己酮酮合成合成长链长链脂肪二脂肪二 元酸,元酸,4-甲基壬二酸:甲基壬二酸:5.0.2.2 实验实验技技术术实验实验室安全与室安全与记录记录。常用常用仪仪器、装置及合成操作。器、装置及合成操作。反反应产应产物的分离、物的分离、纯纯化和波化和波谱谱分析。分析。空气敏感化合物的操作。空气敏感化合物的操作。常用有机溶常用有机溶剂剂、试剂试剂和气体的和气体的纯纯化。化。6.合成反合成反应应的的评评价价标标
6、准:准:(1)高的反)高的反应产应产率率(2)温和的反)温和的反应应条件条件(3)优优异的反异的反应选择应选择性,包括化学性,包括化学选择选择性、区域性、区域选择选择性和性和立体立体选择选择性等性等(4)易于)易于获获得的反得的反应应起始原料起始原料(5)化学)化学计计量反量反应应向催化循向催化循环环反反应发应发展展(6)对环对环境境污污染尽量少染尽量少0.2.3 基本方法基本方法7.1.化学化学选择选择性性 化学化学选择选择性反性反应应是:是:试剂对试剂对不同官能不同官能团团的的选择选择性反性反应应。因。因为为不同的官能不同的官能团团有不同的活性,若反有不同的活性,若反应应中所使用的某种中所
7、使用的某种试试剂对剂对一个有多种官能一个有多种官能团团的分子起反的分子起反应时应时,只,只对对其中某个官其中某个官能能团团作用,作用,这这种特定的种特定的选择选择性就是化学性就是化学选择选择性。化学性。化学选择选择性反性反应应包括包括还还原和氧化两种。原和氧化两种。例如在双例如在双键键存在下,三丙基存在下,三丙基铝还铝还原原羰羰基的反基的反应应:用用NaBH4还还原戊原戊烯酮烯酮,在加入,在加入CeCl3后,后,选择选择性性还还原原羰羰基而基而不不还还原原烯键烯键:8.2.区域区域选择选择性性 区域区域选择选择性是指性是指试剂对试剂对于一个反于一个反应应体系的不同部位的体系的不同部位的进进攻攻
8、,也可以是,也可以是对对两个两个处处于不同位置的完全相同官能于不同位置的完全相同官能团团的的选选择择性性进进攻。区域攻。区域选择选择包括包括环环氧化合物的开氧化合物的开环环,烯烃烯烃的氧的氧化,化,环环加成,加成,导导向基、保向基、保护护基、活化基的基、活化基的选择选择等。等。9.3.立体立体选择选择性性 凡在一个反凡在一个反应应中,一个立体异构体的中,一个立体异构体的产产生超生超过过(一般是大(一般是大大超大超过过)另外其他可能的立体的反)另外其他可能的立体的反应应。分分为为:顺顺反异构反异构的的选择选择和和对对映映选择选择及及非非对对映映选择选择等。等。10.0.2.4 有机合成路有机合成
9、路线设计线设计方法方法1.利用原料和中利用原料和中间间体等合成体等合成天然天然产产物物:石油、煤、天然气、松脂等;石油、煤、天然气、松脂等;中中间间体:化工中体:化工中间间体;天然体;天然产产物活性成分。物活性成分。-蒎烯蒎烯是我国松是我国松节节油中的主要成分,利用它作原料油中的主要成分,利用它作原料进进行一些行一些化学化学转转化,可以合成芳樟醇、高化,可以合成芳樟醇、高质质量量龙脑龙脑、光学活性樟、光学活性樟脑脑、二二氢氢月桂月桂烯烯醇、新檀香等系列醇、新檀香等系列产产品,品,产产生良好的生良好的经济经济效益。效益。11.松松节节油合成油合成农药农药增效增效剂单萜烯剂单萜烯基基酰亚酰亚胺反胺
10、反应应如下:如下:龙龙涎涎酮酮(具有(具有强强烈的烈的龙龙涎香和木香的香气)合成如下:涎香和木香的香气)合成如下:12.2.利用新反利用新反应应合成合成 Wittig反反应发现应发现后,迅速成后,迅速成为为合成碳合成碳-碳双碳双键键的重要方法,的重要方法,在天然在天然产产物物维维生素生素A、前列腺素、昆虫信息素、白三、前列腺素、昆虫信息素、白三烯烯等等精精细细化学品的合成中得到了广泛化学品的合成中得到了广泛应应用,并已由磷元素用,并已由磷元素发发展展到了硫、硒、碲元素等。到了硫、硒、碲元素等。蚊子蚊子产产卵地的信息素合成:卵地的信息素合成:13.黄耀曾等黄耀曾等发现发现砷叶立德合成共砷叶立德合
11、成共轭轭的的醛醛、酮酮、酰酰胺胺时时条件温和、条件温和、产产率好,于是率好,于是进进而合成而合成了一些了一些烯烯型的天然型的天然产产物,如:吡物,如:吡啶啶甲甲醛醛14.3.特定目特定目标标分子的合成分子的合成 在反合成中目在反合成中目标标分子可以拆成哪些部分使合成能分子可以拆成哪些部分使合成能有效地、有效地、简简化地化地进进行。此行。此时时,应应考考虑虑根据目根据目标标分分子的子的结结构,可分成主体构,可分成主体结结构部分和反合成中要构部分和反合成中要变变化的部分。并由此找到目化的部分。并由此找到目标标起始物起始物原料。如:原料。如:FGI:官能:官能团团互互换换;con:闭环闭环15.4.
12、有机合成有机合成设计设计的三步的三步 第一步是第一步是对这对这个分子的个分子的结结构特征和已知的构特征和已知的理化性理化性质进质进行收集和考察。行收集和考察。由此可由此可简简化合化合成成问题问题或者避免不必要的弯路。如角或者避免不必要的弯路。如角鲨烯鲨烯是是30个碳的三个碳的三萜萜分子的一个中心分子的一个中心对对称的化称的化合物:合物:16.第二步是以上述分析第二步是以上述分析为为基基础础,进进而一步一而一步一步倒推出合成此目步倒推出合成此目标标分子的各种路分子的各种路线线和可和可能的易得起始原料,既反合成。能的易得起始原料,既反合成。合成中合成中间间使用各种各使用各种各样样的反的反应应来形成
13、分子骨架,改来形成分子骨架,改变变分子骨架上的官能分子骨架上的官能团团,从而最,从而最终获终获得目得目标标分子。分子。第三步是从合成方向上第三步是从合成方向上进进行行审查审查,对对合成合成树树剪裁、取舍,留下最佳路剪裁、取舍,留下最佳路线线。17.三三萜萜18.0.3有机合成化学的有机合成化学的产产生和生和发发展展 0.3.1 初初创创期(期(19世世纪纪和和20世世纪纪前半叶)前半叶)1856年年Hofmann的助手,的助手,18岁岁的青年学生的青年学生Perkin在英国皇家在英国皇家化学学会化学学会试图试图按照无机反按照无机反应应的方法,用的方法,用铬铬酸酸盐盐氧化从煤焦油中氧化从煤焦油中
14、提取的提取的烯烯丙基丙基对对甲苯胺合成抗甲苯胺合成抗疟疟疾疾药药物奎宁:物奎宁:他没有成功,却意外地得到了色他没有成功,却意外地得到了色泽泽能与天然染料茜能与天然染料茜红红和靛和靛蓝蓝媲媲美的苯胺紫。美的苯胺紫。为为从煤焦油制染料的工从煤焦油制染料的工业创业创造了一个良好的开端。造了一个良好的开端。今天我今天我们们有了关于有了关于结结构的知构的知识识,知道,知道烯烯丙基丙基对对甲苯胺与奎宁甲苯胺与奎宁结结构之构之间间存在巨大差存在巨大差别别,因此当年,因此当年Perkin的的实验实验当然不会成功。当然不会成功。19.Williams以以氢氢氧化氧化钾钾作用于不作用于不纯纯的的N-乙乙酰喹酰喹啉
15、啉盐盐,合成了第一个,合成了第一个 菁染料。菁染料。1863年,年,Hofmann在柏林大学建立了在柏林大学建立了规规模模较较大有机化学大有机化学实验实验室,室,进进行了染料、香料、医行了染料、香料、医药药合成研究。研究成果的合成研究。研究成果的应应用用给给德国德国带带来来了巨大的利益。了巨大的利益。1871年,德国煤化学工年,德国煤化学工业业技技术术占世界首位。占世界首位。1873年,德国染料工年,德国染料工业产业产量、量、质质量都超量都超过过了盛极一了盛极一时时的英国。的英国。带动带动了了纺织纺织工工业业(合成(合成纤维纤维)、制)、制药药工工业业(阿司匹林)、油漆工(阿司匹林)、油漆工业
16、业和合成橡胶工和合成橡胶工业业的的发发展,形成了几十展,形成了几十亿马亿马克的煤化学工克的煤化学工业业。20.到了到了20世世纪纪上半叶,由于上半叶,由于现现代有机代有机结结构理构理论论的初步确立和大的初步确立和大批有机反批有机反应应的的发现发现,逐,逐渐渐建立了通建立了通过过有机化学反有机化学反应应的的规规律来律来进进行有机合成的研究。大部分有机人名反行有机合成的研究。大部分有机人名反应应便是在便是在这这个个时时期期出出现现的,有机合成工作开始了的,有机合成工作开始了缓缓慢的慢的进进步。步。这这个个时时期最有名期最有名的合成例子有血的合成例子有血红红素、素、颠颠茄茄酮酮、马萘马萘雌雌酮酮。前
17、两个化合物的。前两个化合物的合成者是合成者是诺贝诺贝尔尔化学化学奖奖的的获获得者。得者。0.3.2 艺术艺术期(期(20世世纪纪40-60年代)年代)有机合成没有一个有机合成没有一个严严格的公式可以遵循,它与个人的技巧、格的公式可以遵循,它与个人的技巧、经经验验和熟和熟练练程度很有关系。正如印度化学家程度很有关系。正如印度化学家Nitya Anand所所说说的的“把有机合成和把有机合成和绘绘画、雕刻、音画、雕刻、音乐乐相比相比拟拟,应应当作当作为为一种一种艺术艺术看看待待”,艺术艺术高的几笔就画出了一件漂亮的作品。高的几笔就画出了一件漂亮的作品。Woodward所所说说:“有机合成中有激有机合
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