大学有机化学胺与酰胺.pptx
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1、2、胺的命名、胺的命名v简简单单的的胺胺:用用“胺胺”作作官官能能团团,把把它它所所含含烃烃基基的的名名称称和和数数目目写写在在前前面面,按按简简单单到到复复杂杂先先后后列列出出,后面加上后面加上“胺胺”字。字。甲甲(基基)乙乙(基基)环丙胺环丙胺v复杂的胺:作为烃类的衍生物来命名复杂的胺:作为烃类的衍生物来命名v季铵化合物:作为铵的衍生物来命名季铵化合物:作为铵的衍生物来命名氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵溴化四乙铵溴化四乙铵v胺盐:胺盐:甲胺盐酸盐甲胺盐酸盐苯胺硫酸盐苯胺硫酸盐乙胺醋酸盐乙胺醋酸盐注:注:氨氨:作为取代基时称作为取代基时称“氨基氨基”胺胺:作为官能团时称作为官能团时称“胺胺”铵铵:
2、氮上带有正电荷时称氮上带有正电荷时称“铵铵”氨和胺分子呈角锥型,氨和胺分子呈角锥型,N:sp3杂化杂化苯胺:苯胺:N:接近:接近sp3杂化,形成杂化,形成p-共轭体系共轭体系1.2胺的结构胺的结构1.3胺的物理性质胺的物理性质 低低级级脂脂胺胺是是气气体体或或易易挥挥发发的的液液体体,具具有有难难闻闻的的臭臭味味。高高级级胺胺为为固固体体。胺胺的的沸沸点点比比分分子子量量相相近近的的烃烃类类高高,但但比比醇醇或或羧羧酸酸的的沸沸点点低低。叔叔胺胺氮氮原原子子上上无无氢氢原原子子,分分子子间间不不能能形形成成氢氢键键,因因此此沸沸点点比比其其异异构构体体的的伯伯、仲仲胺胺低低。伯伯、仲仲、叔叔胺
3、胺都都能能与与水水分分子子形形成成氢氢键键,低低级级的的胺胺易易溶溶于于水水。胺胺的的溶溶解解度度随随分分子子量量的的增增加加而而迅迅速速降降低低,从从6 6个个碳碳原原子子的的胺胺开开始始就就难难溶溶于于水水。一般胺能溶于醚、醇、苯等有机溶剂。一般胺能溶于醚、醇、苯等有机溶剂。芳芳香香胺胺为为高高沸沸点点的的液液体体或或低低熔熔点点的的固固体体,具具有有特特殊殊气气味味,难难溶溶于于水水,易易溶溶于于有有机机溶溶剂剂。芳芳香香胺胺具具有有一一定定的的毒毒性性,如如苯苯胺胺可可以以通通过过消消化化道道、呼呼吸吸道道或或经皮肤吸收而引起中毒;联苯胺等有致癌作用。经皮肤吸收而引起中毒;联苯胺等有致
4、癌作用。1.4胺的化学性质胺的化学性质1、碱性碱性胺中的氮原子和氨中一样,有一对未共胺中的氮原子和氨中一样,有一对未共用电子对。能接受质子,因此胺具有碱性。用电子对。能接受质子,因此胺具有碱性。铵铵盐盐多多为为结结晶晶形形固固体体,易易溶溶于于水水。胺胺为为弱弱碱碱,它它们们的的盐盐与与强强碱碱(如如NaOH)作作用用时时,能能使使胺胺游游离离出出这这来来。利利用用胺胺的的碱碱性性及及胺胺盐盐在在不不同同溶溶剂剂中中的的溶解性,可以分离和提纯胺。溶解性,可以分离和提纯胺。比较碱性(给电子能力):比较碱性(给电子能力):(1)芳胺)芳胺NH3脂肪胺脂肪胺(2)脂肪胺:)脂肪胺:气态:气态:NH3
5、CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N水溶液:水溶液:NH3(CH3)3NCH3NH2ph2NHph3N(4)取代胺:)取代胺:苯环上连供电子基时,碱性略有增强;苯环上连供电子基时,碱性略有增强;取代基为吸电子基,碱性减弱。取代基为吸电子基,碱性减弱。如:如:(F3C)3N几乎无碱性。几乎无碱性。2、烷基化反应、烷基化反应胺胺+卤代烃卤代烃铵铵盐盐SN2RNH2RNHRRR2NRR3N+X-RXRXRX伯胺伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺季铵季铵盐盐胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应,生胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应,生成仲胺、叔胺和季铵盐。此反应可用于工业上成仲胺、叔胺和季铵盐。此反应可用于工业
6、上生产胺类。但往往得到的是混合物。生产胺类。但往往得到的是混合物。烷基化后,碱性增强,再次烷基化容易。烷基化后,碱性增强,再次烷基化容易。3、酰化、酰化、Hinsberg反应反应伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰胺。成酰胺。酰酰胺胺是是具具有有一一定定熔熔点点的的固固体体,在在强强酸酸或或强强碱碱的的水水溶溶液液中中加加热热易易水水解解生生成成胺胺。因因此此,此此反反应应在在有有机机合合成成上上常常用用来来保保护护氨氨基基。(先先把把芳芳胺胺酰酰化化,把把氨氨基基保保护护起起来来,再再进进行行其其他他反反应应,然然后后使使酰酰胺胺水解再变为胺)
7、。水解再变为胺)。常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯Hinsberg反应:反应:胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应。胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应。兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。4、季铵盐和季铵碱的生成、季铵盐和季铵碱的生成叔胺和卤代烷反应生成叔胺和卤代烷反应生成季铵盐季铵盐:季季铵铵盐盐为为强强酸酸强强盐盐。卤卤化化季季铵铵盐盐的的水水溶溶液液用用氧化银处理时则生成季铵碱。氧化银处理时则生成季铵碱。季季铵铵碱碱为为强强碱碱,其其碱碱性性与与氢氢氧氧化化钠钠或或氢氢氧氧化化钾钾相相当
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