有机合成中常见酸胺缩合反应总结.docx
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1、酰卤法:反应机理酰卤(酰氯、酰氟及酰溴)与胺反应是较为简单的合成酰胺的方法,常用的酰卤试剂有氯化亚砜、草酰氯、三氯化磷、三氯氧磷等。其作用机理为羧酸与酰卤试剂先反应生成活性酰卤,此过程中加入催化量的DMF可以促进酰卤的生成,然后具有高活性的酰卤与胺反应合成酰胺,此过程加入催化量的DMAP或者吡啶能促进反应的进行。注意事项:1)酰卤活性高,可以与大位阻的胺进行反应,但是酰卤产物难以鉴定,需要通过衍生法进行判断。2)产物容易消旋,一般可以使用酰氟来避免。3)由于反应中生成卤化氢,因此需加碱除去卤化氢,常用的无机碱有Na2CO3、K2CO3、NaOH等,常用的有机碱有三乙胺、吡啶等。碳化二亚胺缩合试
2、剂法:反应机理羧酸与胺在常温下几乎不反应,需要在高温(200)下除水才能反应,但这个条件常会使底物分解,因此通常需要将羧酸活化,制成活性酯后再与胺反应。常用的缩合剂有二环己基碳二亚胺(DCC)、N,N-二异丙基碳二亚胺(DIC)、碳化二亚胺盐酸盐(EDC)等。其作用机理为羧酸与缩合试剂反应生成脲衍生活性酯,然后具有活性的酯与胺反应合成酰胺,如下图所示。在反应的第一阶段,羧酸与碳二亚胺加成的中间体并不稳定,往往会导致产物在较大程度的上消旋,因此通常加入DMAP、4-PPY、HOSu、HOBt、HOAt等添加剂抑制产物的消旋,同时促进反应的进行。下图为DIC/HOBt促进酰胺键生成示意图。注意事项
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