[理学]有机化学-醇和醚PPT课件.ppt
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1、第一部分第一部分 醇醇第二部分第二部分 醚醚 第九章第九章第九章第九章 醇和醇和醇和醇和醚醚醚醚 (Alcohols and Ethers)(Alcohols and Ethers)10.1 10.1 醇醇分分类类和命名和命名 10.2 10.2 醇的醇的结结构构 10.3 10.3 醇的醇的化学性化学性质质 10.4 10.4 醇的物理性醇的物理性质质 10.5 10.5 醇的醇的制法制法 10.6 10.6 重要的醇重要的醇 脂肪脂肪烃烃分子中的分子中的氢氢、芳香族化合物、芳香族化合物侧侧 链链上的上的氢氢被被羟羟基基取代后取代后的化合物称的化合物称为为醇醇。如:如:CH3OH PhCH2
2、OH一一 醇的分醇的分类类1.伯醇、仲醇、伯醇、仲醇、叔醇(叔醇(-OH所所连连C的的级别级别)2.一元醇、二元醇、三元醇(一元醇、二元醇、三元醇(-OH的个数)的个数)3.饱饱和醇不和醇不饱饱和醇芳醇(和醇芳醇(-OH所所连连C的的饱饱和程度)和程度)二二 醇的命名醇的命名1普通命名法:普通命名法:此法按此法按烷烷基的普通名称命名基的普通名称命名 即在即在烷烷基后面加一个醇字。基后面加一个醇字。2.IUPAC命名法:命名法:1)主)主链链:选选包含包含羟羟基所基所连连的碳最的碳最长长的的链为链为主主链链 按碳原子数称某醇按碳原子数称某醇 2)编编号:从靠近号:从靠近羟羟基的碳原子一端开始,基
3、的碳原子一端开始,3)书书写:在写出全名写:在写出全名时时,把,把羟羟基所在的碳原子基所在的碳原子 的号数写在某醇之前。的号数写在某醇之前。对对于于结结构不复构不复杂杂的醇,可以把甲醇作的醇,可以把甲醇作为为母体,把其母体,把其他醇看作是甲醇的他醇看作是甲醇的烷烷基衍生物基衍生物1.醇醇羟羟基中的基中的O O是是sp3杂杂化。化。2.大部分醇的大部分醇的羟羟基与基与sp3杂杂化的碳原子相化的碳原子相连连。烯烯醇中的醇中的羟羟基与基与sp2杂杂化的碳原子相化的碳原子相连连。化 学 反 应:1.1.与活波金属作用与活波金属作用2.2.亲亲核取代(生成核取代(生成卤卤代代烃烃)3.3.与无机酸作用(
4、生成无机酸与无机酸作用(生成无机酸酯酯)4.4.消除反消除反应应(脱水反(脱水反应应)5.5.氧化反氧化反应应(脱(脱氢氢)一一.与活与活泼泼金属的反金属的反应应酸性:酸性:ROH HROH 2o醇醇 1o醇醇E1机理机理消除取向消除取向:1.反反应应物物氢氢从含从含氢较氢较少的少的-C碳上脱去。碳上脱去。2.产物物生成双生成双键碳上取代基碳上取代基较多的多的稳定的定的烯烃。Saytzeff规则(扎衣切夫(扎衣切夫规则)1)生成)生成烯烯(分子内脱水)(分子内脱水)2)生成生成醚醚(分子(分子间间脱水)脱水)五五 氧化(脱氧化(脱氢氢)氧化氧化 2)选择选择性氧化性氧化剂剂(MnO2)-C为为
5、不不饱和和键的的1o、2o 醇,双醇,双键保留。保留。产物:物:醛或或酮。一状一状态态 1.1.低低级级的一元的一元饱饱和醇和醇为为无色中性液体无色中性液体,与水以任何比例相溶,与水以任何比例相溶 2.2.四至十一个碳的醇四至十一个碳的醇为为油状液体油状液体,可部分地溶于水;,可部分地溶于水;3.3.高高级级醇醇为为无臭、无味的固体无臭、无味的固体,不溶于水。,不溶于水。二熔点,沸点二熔点,沸点 低低级级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的醇的熔点和沸点比碳原子数相同的烃烃的熔点和沸点高的熔点和沸点高得多。得多。为为什么醇具有什么醇具有较较高的沸点?高的沸点?(分子分子间氢键缔间氢键缔合合)多元醇,
6、分子中两个以上位置可形成多元醇,分子中两个以上位置可形成氢键氢键。易溶于水。易溶于水醇在醇在强强酸中的溶解度比在水中大酸中的溶解度比在水中大醇分子中醇分子中烃烃基基对氢键缔对氢键缔合有阻碍作用。合有阻碍作用。随含碳数的增加随含碳数的增加氢键氢键形成作用减弱形成作用减弱 一一.烯烃烯烃的水合的水合 1.1.马马氏加成,不氏加成,不发发生重排生重排 2.2.产产物生成仲醇(物生成仲醇(2 2。醇)醇)二二 硼硼氢氢化化-氧化反氧化反应应 产产物:生成伯醇(物:生成伯醇(1。醇)醇)比比较较:三三 从从醛醛、酮酮、羧羧酸及其酸及其酯还酯还原原NaBH4对羧对羧酸及衍生物酸及衍生物 没有没有还还原作用
7、原作用LiAIH4对对不不饱饱和和键键无无还还原作用,原作用,对羧对羧酸及衍生物酸及衍生物有有还还原作用原作用四四 从格利雅从格利雅试剂试剂制制备备 (3)制制 3o 醇醇*二醇的制二醇的制备备五五 从从卤烃卤烃水解水解1.2.3.一一 甲醇甲醇 甲醇最初是由木材干甲醇最初是由木材干馏馏得到的,故称得到的,故称为为木精。在工木精。在工业业上用上用合成气(合成气(CO和和H2)或天然气)或天然气为为原料在高温和催化原料在高温和催化剂剂存在下直存在下直接合成。接合成。甲醇甲醇为为无色液体,沸点无色液体,沸点64.7,易燃有毒。,易燃有毒。饮饮用甲醇后可使用甲醇后可使人失明(人失明(10ml)、死亡
8、()、死亡(30ml)。)。甲醇和汽油混合成甲醇汽油甲醇和汽油混合成甲醇汽油甲醇主要用来制甲醇主要用来制备备甲甲醛醛以及在有机合成工以及在有机合成工业业中用作甲基化中用作甲基化试剂试剂和溶和溶剂剂,在有机合成中有很广泛的用在有机合成中有很广泛的用处处。二二 乙醇乙醇 乙醇俗称酒精,制乙醇俗称酒精,制备备乙醇通常是乙醇通常是发发酵方法,但由于消耗大量酵方法,但由于消耗大量粮食,所以粮食,所以现现在一般都以石油裂解得到的乙在一般都以石油裂解得到的乙烯为烯为原料,用水合原料,用水合法制乙醇。法制乙醇。乙醇和水是恒沸混合物,恒沸物不能用蒸乙醇和水是恒沸混合物,恒沸物不能用蒸馏馏方法分离方法分离其中的各
9、其中的各组组份,所以工份,所以工业业乙醇中乙醇中总总含有含有4.4%的水的水。如何制如何制备备无水乙醇呢?无水乙醇呢?实验实验室制无水乙醇室制无水乙醇:先将工先将工业业乙醇与生石灰共乙醇与生石灰共热热,除去其中一部分水(,除去其中一部分水(99.5%),),然后再用然后再用镁镁除去微量水分,可得到除去微量水分,可得到99.95%的无水乙醇。的无水乙醇。在工在工业业上如何制上如何制备备无水乙醇无水乙醇?请请同学同学们课们课自行自行查阅查阅相关相关资资料料 !1.1.乙醇是重要的化工原料,由它可以合成百种以上的有机化合乙醇是重要的化工原料,由它可以合成百种以上的有机化合物。物。2.2.乙醇是一种常
10、用的溶乙醇是一种常用的溶剂剂,3.3.乙醇能使乙醇能使细细菌的蛋白菌的蛋白质变质变性,性,临临床上使用床上使用70%或或75%的水溶的水溶液作外用消毒液作外用消毒剂剂。三三.乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇为为具有甜味的粘稠液体,俗称甘醇。可与水混溶,不具有甜味的粘稠液体,俗称甘醇。可与水混溶,不溶于乙溶于乙醚醚。60%乙二醇水溶液的凝固点乙二醇水溶液的凝固点为为-49,是,是较较好的防好的防冻剂冻剂。乙二醇一般都由乙乙二醇一般都由乙烯烯制制备备,有两种主要的方法:乙,有两种主要的方法:乙烯烯次次氯氯酸化法和乙酸化法和乙烯烯氧化法。氧化法。四四.丙三醇丙三醇 甘油(丙三醇)是具有甜味的粘稠液体,沸点甘
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