有机化学醛酮醌PPT课件.ppt
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1、第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012+-醛的氧化的氧化亲核加成核加成氢化化还原原-活活泼H H的反的反应(1 1)-卤代(代(卤仿反仿反应);(2 2)醇)醇醛缩合反合反应(3 3)烯醇化醇化第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012一、一、羰基上的加成反基上的加成反应亲核加成:核加成:带有有负电荷或分子中具有荷或分
2、子中具有较高的高的电子密度。子密度。进攻作用物分子的低攻作用物分子的低电子密度中心。子密度中心。亲核核试剂:OH-、RO-、XOn?-、NH2、ROH和H2O等。第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012与与氢氰酸的加成酸的加成H+/H2O第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012醛、脂肪族甲基、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的和八个碳原子以下的环酮第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012与与亚硫酸硫酸氢钠的加成的加成第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012醛和脂肪族甲基和脂肪族甲基酮 鉴别、定量分析、分离提、定量分析、
3、分离提纯第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学201220123 3与醇的加成与醇的加成第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012酮一般不形成半一般不形成半缩酮或或缩酮,但多,但多羟基基酮(如糖)能形成(如糖)能形成稳定的定的环状半状半缩酮结构。构。室温下能很快被无机酸室温下能很快被无机酸转变为原来的原来的醛和醇,但它和醇,但它对碱和氧化碱和氧化剂是是稳定的。定的。在有机合成中常利用在有机合成中常利用这个性个性质来保来保护醛基,使其避免在反基,使其避免在反应中受氧化中受氧化剂等的破坏。等的破坏。第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012第第9 9章章
4、醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012与水的加成与水的加成第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学201220125 5与格氏与格氏试剂的反的反应第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012根据所要合成的化合物的根据所要合成的化合物的结构特点,可以构特点,可以选用适当的格氏用适当的格氏试剂及及羰基化合物来制基化合物来制备各种各种伯、仲、叔醇。伯、仲、叔醇。CH2=CH2第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学201220126 6与氨及氨的衍生物的反与氨及氨的衍生物的反应第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012H2NOHRNH2NH3肟席夫碱席
5、夫碱第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012用于用于醛酮的的鉴别;第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012二、二、羰基基亲核加成反核加成反应历程程第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012影响因素:影响因素:1 1电子效子效应对亲核加成的影响核加成的影响 羰基碳原子正基碳原子正电性越大,即性越大,即羰基碳的基碳的亲电性越大,越易与性越大,越易与亲核核试剂结合,合,亲核加成反核加成反应就越易就越易进行。行。2 2空空间效效应对亲核加成的影响核加成的影响亲核核试剂与与RCOR的加成活性,随着的加成活性,随着R和和R体体积的增大而减小。的增大
6、而减小。第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012三、三、氢的反的反应碳碳负离子很不离子很不稳定定,可以作可以作为亲核核试剂向另一分子向另一分子醛、酮的的羰基碳原子基碳原子进攻,攻,发生生羟醛缩合反合反应;或者碳或者碳负离子被离子被亲电试剂卤素素进攻,攻,发生生卤代反代反应。第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学201220121 1羟醛缩合反合反应【意意义】快速增快速增长碳碳链;第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012【机理机理】第第9 9章章 醛酮醌醛酮醌有机化学有机化学20122012没有没有氢原子的原子的醛如甲如甲醛、苯甲、苯甲醛等等 【增增
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