有机合成药物PPT课件.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第四节 有机合成,一,.,有机合成,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足,;,可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美,可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要,1.,定义,:,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2,.,意,义,基础原料,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,中间体,副产物,辅助原料,目标化合物,思考与交流,1,1.,以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。,2.,上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？,二,.,有机合成的过程,1.,正合成分析法,思考与交流,2,1,、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？,1),引入,的,C=C,的方法有哪些？,2),引入,卤原子的方法有哪些？,3),引入,的,-OH,的方法有哪些？,4),引入,的,-,H,的方法有哪些？,5),引入,的,-,的方法有哪些？,6),有机物成环的方法有哪些？,2.,官能团的引入和转化,官能团的引入,引入,的,C=C,三法：,卤原子消去、,OH,消去、,C,C,部分加氢,引入,卤原子三法：,烷基卤代、,C=C,加卤、,OH,卤代,引入,的,-OH,四法：,卤原子水解、,C=C,加水、,醛基加氢、酯基水解,引入的,-,H,的方法有：,醇的氧化和,C=C,的氧化,引入,-,的方法有：,醛的氧化和酯的水解,有机物成环的方法有：,加成法、酯化法和,“,消去,”,法,练一练,课本,P,67,习题,1,1)2-,氯丁烷,2)2-,丁醇,3)2,3-,二氯丁烷,4)2,3-,丁二醇,催化剂,CH,3,CH=,CH,CH,3,+HCl,CH,3,CH,CH,2,CH,3,Cl,催化剂,CH,3,CH=,CH,CH,3,+H,2,O,CH,3,CH,CH,2,CH,3,OH,CH,3,CH=,CH,CH,3,+Cl,2,CH,3,CHCH,CH,3,Cl,Cl,CH,3,CH=,CH,CH,3,+Cl,2,CH,3,CHCH,CH,3,Cl,Cl,CH,3,CHCH,CH,3,+2NaOH,Cl,Cl,水,CH,3,CH,CH,CH,3,+2NaCl,OH,OH,5)1,3-,丁二烯,CH,3,CH=,CH,CH,3,+Cl,2,CH,3,CHCH,CH,3,Cl,Cl,CH,3,CHCH,CH,3,+2NaOH,Cl,Cl,醇,CH,2,=,CH,CH,=,CH,2,+2NaCl,a.,官能团种类变化：,CH,3,CH,2,-Br,水解,CH,3,CH,2,-OH,氧化,CH,3,-CHO,b.,官能团数目变化：,CH,3,CH,2,-Br,消去,CH,2,=CH,2,加,Br,2,CH,2,Br,CH,2,Br,c.,官能团位置变化：,CH,3,CH,2,CH,2,-Br,消去,CH,3,CH=CH,2,加,HBr,CH,3,CH-CH,3,Br,官能团的转化：,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH,3,-COOH,酯化,CH,3,-COOCH,3,二、逆合成分析法（科里）,例如：乙二酸,(,草酸,),二乙酯的合成,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,C OH,C OH,O,O,H,2,C OH,H,2,C OH,H,2,C Cl,H,2,C Cl,CH,2,CH,2,C OC,2,H,5,C OC,2,H,5,O,O,石油裂解气,+CH,3,CH,2,OH,1,+H,2,O,2,+Cl,2,3,4,O,5,浓,H,2,SO,4,水解,THANK YOU,SUCCESS,2025/1/12 周日,11,可编辑,思考与交流,3,1.,以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？,2.,若上述每步反应的中反应物的转化率均为,80,，各合成路线的总产率分别是多少？,3.,在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。,3,、有机合成遵循的原则,1,）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染,2,）步骤最少的合成路线,3,）操作简单、条件温和、能耗低、易实现,4,）满足,“,绿色化学,”,的要求。,课堂小结,思路,关键,碳架,官能团,合成目标,审题,新旧知识,分析,突破,设计合成路线,确定方法,推断过程和方向,思维求异，解法求优,结构简式,准确表达,反应类型,化学方程式,有机合成的思维结构,巩固应用,1.,已知下列两个有机反应,RCl+NaCN RCN+NaCl,RCN+2H,2,O+HCl RCOOH+NH,4,Cl,现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过,6,步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯,（,CH,3,CH,2,COOCH,2,CH,2,OOCCH,2,CH,3,），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。,2.,已知,试写出下图中,AF,各物质的结构简式,解：,3,、已知：,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,以异戊二烯,(CH,2,=C,CH=CH,2,),、丙烯,为原料合成,CH,3,4,、从丙烯合成,硝化甘油,(,三硝酸甘油酯,),可采用下列四步反应,写出、各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型,:,;,;,;,。,5,、,RCN RCOOH,，,RCl+CN,-,RCN+Cl,-,（,R,为烃基）。是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：,H,2,O(H,+,),（,1,）写出,A,、,B,、,D,的结构简式：,A,，,B,，,D,。,（,2,）写出下列化学方程式：,；,。,（,3,）若,E,为环状化合物，则其结构简式,。,THANK YOU,SUCCESS,2025/1/12 周日,22,可编辑,