高三化学050.doc

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期数： 0512 HXG3 050
学科：化学 年级：高三 编稿老师：张晓娟
审稿老师：曲宝琦

[同步教学信息]
复 习 篇

八、酚
【基础知识梳理】
有机物分子中的原子团，彼此之间存在一定的相互影响，这种影响使有机物表现出一些特殊的性质，苯酚就是这样一种有机物。本节的重点是酚羟基的酸性、苯环上的取代反应，苯酚的检验。难点是酚羟基与醇羟基的区别，苯酚的弱酸性。
[学习目标]：
1、掌握苯酚的结构特点及化学性质；
2、了解苯酚的物理性质及用途和制法
（一）酚
1、 定义：羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。

2、 酚类同系物通式：CnH2n-6O (n≥6)
3、 酚的同分异构体：
酚与芳香醇、芳香醚同分异构。
（二）苯酚的结构
1、分子式 C6H6O

2、 官能团 —OH

4、当发生化学反应时可以有以下断键方式

苯酚和醇的官能团都是羟基，但由于苯酚中苯环和羟基的相互影响，醇中羟基只受链烃基的影响，因而造成苯酚的性质和醇的性质有很大差别。苯环上的电子云与羟基里氧原子的电子云间有较强的吸收力，使羟基的氢原子比较容易离解出H+，故苯酚比水容易电离，苯酚水溶液有酸性。苯酚、水、乙醇在水中电离难易顺序为：苯酚>水>乙醇。
除了苯对羟基的影响外，苯环也受羟基的影响，使苯环电子云密度增大，羟基邻位、对位上的氢原子活泼性增强，苯酚将比苯更容易发生取代反应。
(三)苯酚的性质
1、物理性质
纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊气味。常温下苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，苯酚能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚的熔点43℃。
(1)保存：苯酚露置在空气中会因部分氧化而呈粉红色，因而苯酚需密封保存。
(2)溶解：苯酚晶体在65℃以上可与水以任意比互溶，降温后溶解度降低，由于析出的苯酚中溶有部分水而呈油状，溶液里开始出现白色的浑浊现象，之后又出现两种液体分为两层的现象(苯酚层在下，水层在上)。
(3)毒性：苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要格外小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。但少量的苯酚有消毒、杀菌作用，如日常生活中用的药皂中就搀入了少量的苯酚。
2、苯酚的化学性质：
（1）酸性：——石炭酸

由于苯酚能够电离出H+，所以显酸性，但由于酸性很弱，故不能使指示剂变色。
①与活泼金属反应：

②与碱反应：

③与盐反应：
(了解)

（2）取代反应：
(了解)
(用于鉴别)
(注意—OH影响苯环的邻对位)

（3）显色反应：
(了解)

苯酚遇Fe3+呈紫色(6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3－+6H+)，大多数酚与FeCl3溶液作用时显色。根据酚类结构的不同，产生不同的颜色。而醇类与FeCl3不发生显色反应，因此FeCl3溶液可以区别酚和醇
（4）氧化反应：
苯酚易被氧化，在空气中被氧化显粉红色。
(四)苯酚的工业制法
（1）从煤焦油中提取：

（2）以苯为原料制取：(了解内容)

(五)用途

【典型题解析】

例1、下列各对物质中，互为同系物的是（ ）

解析：同系物的概念为结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”分子差的一组物质。
其中A．属酚类，属芳香醇类。
B．CH2OH—CH2OH和CH2OH—CHOH—CH2OH均为多元醇但不属同系物，二元醇的通式CnH2n+2O2，三元醇的通式CnH2n+2O3，通式不同。
C．两种物质结构不相似，一种为烯烃，一种为环烷烃。
D．均属酚类。
答：D
例2、某有机物的结构为：，它不可能具有的性质是：①易溶于，②可以燃烧，③能使高锰酸钾酸性溶液褪色，④能跟KOH溶液反应，⑤能跟NaHCO3溶液反应，⑥能发生聚合反应，⑦能与溴水发生取代反应（ ）
A．①⑦ B．②⑥ C．①⑤ D．③⑤
解析：对于给出的有机物结构可知：含有C=C，苯环与苯环直接相连的羟基—可看作酚类。与烃基相连的氧原子，也可看作醚类。双键可发生加成反应、聚合反应；双键、酚类均可使KMnO4酸性溶液褪色；酚羟基还可以碱反应、与Br2水发生取代反应；由于酸性比碳酸弱，故不能与NaHCO3反应，有机物大多数不溶于水(烯炔、酚、醚均不溶于水)，大多数易燃烧。总之，依据这些官能团的持性和有机物的通性可得出答案为：①⑤⑦。
答：C
例3、A，B，C三种芳香族有机物的分子式都是C7H8O。A和B都能跟金属钠反应放出氢气，而C不能；A和B都能溶解于氢氧化钠溶液，而B不能；A能使三氯化铁溶液显紫色，而B和C都不能。A苯环上的一溴取代物有2种。写出A、B、C的结构简式。
解析：根据芳香族有机物的分子式是C7H8O，分子结构中只能有一个苯环，且“残基”部分饱和。根据A的性质判断，A属于酚类，且苯环上的一溴取代物只有1种，所以A的结构简式是：

B属于醇类，B的结构简式为：
C不含羟基，C的结构简式只能是

【高考真题演练】
（2004、北京）
（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是 。
（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用得到到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是 。
答案：
（1）①羟基
②(CH3)3C—OH＋Cl2ClCH2—OH＋HCl
③CH3—CH—CH2OH
（2）① ② HO－－OH
（3）

【本周达标训练】
1、漆酚是我国特产漆的主要成分，漆酚不应具有的化学性质是（ ）
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使酸性KMnO4溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代和加成反应
2、下列叙述正确的是（ ）
A．除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使生成三溴苯酚，再过滤而除去。
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液。
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚也可以和硝酸进行硝化反应。
3、天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是（ ）

A．可以和溴水反应
B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环
D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应
4、下列反应中能说明苯酚酸性比碳酸弱的是（ ）

5、已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-下列化学方程式正确的是（ ）
A．C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3
B．2C6H5ONa+H2O+CO2→2C6H5OH+Na2CO3
C．C6H5ONa+H2CO3→C6H5OH+NaHCO3
D．C6H5ONa+NaHCO3→C6H5OH+Na2CO3
6、下图中①～⑧都是含有苯环的化合物，在化合物③中，由于氯原子在硝基的邻位上，因而反应性增强，容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合，从而消去HCl。
请写出图中由化合物③变成化合物④，由化合物③变成化合物⑥，由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式（不必注明反应条件，但是要配平）。

③→④___________________________________。
③→⑥___________________________________。
⑧→⑦___________________________________。
参考答案：
1、C 2、D 3、C 4、D 5、AC
6、