溴乙烷的水解反应与消去反应相比PPT课件.ppt
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1、第三节卤代烃授授课人:人:简建新建新 审核人:刘定阳核人:刘定阳【目目标定位定位】1认识溴乙溴乙烷的的结构特点和主要化学性构特点和主要化学性质。2了了解解卤代代烃所所发生生化化学学反反应的的反反应类型型和和反反应规律。律。3培养培养逻辑思思维能力与能力与进行科学探究的能力。行科学探究的能力。教材梳理教材梳理新知探究新知探究1物理性物理性质一、溴乙一、溴乙烷的的结构和性构和性质【基基础识记】颜颜色色状状态态沸点沸点密度密度溶解性溶解性较较低低_溶于水,溶于水,_溶于溶于多种有机溶多种有机溶剂剂无色无色液体液体比水大比水大难易易2.分子分子结构构3化学性化学性质(1)取代反取代反应(水解反水解反应
2、)条件:条件:_、_。反反应方程式:方程式:_。(2)消去反消去反应定定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子:有机化合物在一定条件下,从一个分子中中_(如如H2O、HX等等),而生成含,而生成含_化合物的反化合物的反应。NaOH水溶液水溶液加加热脱去一个或几个小分子脱去一个或几个小分子不不饱和和键卤代代烃的消去反的消去反应a条件:条件:_、_。b反反应方程式:方程式:(以溴乙以溴乙烷为例例)_。NaOH醇溶液醇溶液加加热1溴溴乙乙烷的的水水解解反反应与与消消去去反反应相相比比,其其反反应条件有何差异?由此你可得到什么启示?条件有何差异?由此你可得到什么启示?提提示示溴溴乙乙烷的的水水解解反反
3、应是是以以水水为溶溶剂,而而消消去去反反应则是是以以乙乙醇醇为溶溶剂,溶溶剂的的共共同同作作用用是是溶溶解解NaOH,使反,使反应易易进行。行。由此可以看出同种反由此可以看出同种反应物,反物,反应条件不同,条件不同,发生的反生的反应不同,不同,产物不同。物不同。【探究探究讨论】1有关溴乙有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是的下列叙述中,正确的是A在在溴溴乙乙烷中中滴滴入入AgNO3溶溶液液,立立即即有有淡淡黄黄色色沉淀生成沉淀生成B溴乙溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶不溶于水,能溶于大多数有机溶剂C溴乙溴乙烷与与NaOH的醇溶液反的醇溶液反应,可生成乙醇,可生成乙醇D溴乙溴乙烷通常用溴与乙通常用
4、溴与乙烷直接反直接反应来制取来制取答案答案B【典典题印印证】二、二、卤代代烃【基基础识记】烃分分子子中中的的氢原原子子被被_取取代代后后生生成的化合物,官能成的化合物,官能团是是_。卤素原子素原子卤素原子素原子2分分类氟代氟代烃氯代代烃溴代溴代烃碘代碘代烃3物理性物理性质(1)状状态:常常温温下下,大大多多数数卤代代烃为_或或_。(2)溶解性:溶解性:卤代代烃都都_溶于水,溶于水,可溶于大多数有机溶可溶于大多数有机溶剂,某些,某些卤代代烃本身就是很好本身就是很好的有机溶的有机溶剂。液体液体固体固体不不4化学性化学性质卤代代烃的反的反应活性活性较强,原因是,原因是卤素原子素原子_的能力的能力较强
5、,使共用,使共用电子子对偏移,偏移,CX键具有具有较强的的_。吸引吸引电子子极性极性5卤代代烃对人人类生活的影响生活的影响(1)卤代代烃的用途的用途_、灭火火剂、_、麻麻醉醉剂、合合成成有机物。有机物。(2)卤代代烃的危害的危害氟氟氯代代烷造成造成“_”的罪魁的罪魁祸首。首。制冷制冷剂溶溶剂臭氧空洞臭氧空洞2根根据据卤代代烃的的消消去去反反应,请思思考考是是否否所有的所有的卤代代烃都能都能发生消去反生消去反应?提示提示不是。不是。卤代代烃的消去反的消去反应,是,是烃分分子中两个相子中两个相邻碳上的碳上的卤素原子和素原子和氢原子原子结合成合成卤化化氢脱掉,两个碳原子脱掉,两个碳原子间形成不形成不
6、饱和和键。由。由此可以看出只有和此可以看出只有和卤素原子相素原子相连的碳原子的的碳原子的邻位碳原子上有位碳原子上有氢原子原子时,才能,才能发生消去反生消去反应。【探究探究讨论】故故只只有有1个个碳碳原原子子的的卤代代烃(如如CH3Cl)和和与与卤素素原子相原子相连的碳原子的的碳原子的邻位碳上无位碳上无氢原子的原子的卤代代烃(如如)不能不能发生消去反生消去反应。1卤代代烃的消去反的消去反应与水解反与水解反应(1)水解反水解反应卤代代烃水解水解时,只断裂碳,只断裂碳卤键【核心突破核心突破】因因此此所所有有的的卤代代烃均均能能发生生水水解解反反应,只只是是难易程度不同。易程度不同。(2)消去反消去反
7、应消去反消去反应的的实质。从分子中相从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个的两个碳原子上脱去一个卤化化氢分子,从而形成不分子,从而形成不饱和化合物。和化合物。例如例如卤代代烃的消去反的消去反应规律。律。a没没有有邻位位碳碳原原子子的的卤代代烃不不能能发生生消消去去反反应,如如CH3Br。b有有邻位碳原子,但位碳原子,但邻位碳原子上不存在位碳原子上不存在氢原原子的子的卤代代烃也不能也不能发生消去反生消去反应,如,如c有有两两个个相相邻碳碳原原子子,且且碳碳原原子子上上均均带有有氢原原子子时,发生消去反生消去反应可能生成不同的可能生成不同的产物,如物,如 发生消去反生消去反应的的产物物为CH3CH=C
8、HCH3、CH2=CHCH2CH3。点点拨卤代代烃的水解反的水解反应和消去反和消去反应的区的区别(1)卤代代烃的水解反的水解反应和消去反和消去反应的条件不同,的条件不同,卤代代烃和和氢氧化氧化钠的水溶液反的水溶液反应时,卤素原子被素原子被羟基取代,而基取代,而卤代代烃和和氢氧化氧化钠的醇溶液反的醇溶液反应时,氢氧化氧化钠在醇在醇这类弱极性物弱极性物质中的中的钠氧氧键不断裂,所不断裂,所以不能以不能发生生羟基的取代反基的取代反应,只能,只能发生消去反生消去反应。(2)通通过卤代代烃的水解反的水解反应可在碳可在碳链上引入上引入羟基;基;通通过卤代代烃的消去反的消去反应可在碳可在碳链上引入碳碳双上引
9、入碳碳双键或或碳碳三碳碳三键。2卤代代烃中中卤素原子的素原子的检验卤代代烃分子中分子中虽然含有然含有卤素原子,但素原子,但CX键在加在加热时,一般不易断裂,在水溶液中不,一般不易断裂,在水溶液中不电离,无离,无X(卤素素离子离子)存在,所以向存在,所以向卤代代烃中直接加入中直接加入AgNO3溶液,得溶液,得不到不到卤化化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。的沉淀。检验卤代代烃的的卤素,一般是先将其素,一般是先将其转化成化成卤素离子,再素离子,再进行行检验。具体具体实验原理和原理和检验方法如下:方法如下:(2)实验操作操作取少量取少量卤代代烃加入加入试管中;管中;加入加入NaOH溶液;溶液;
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