中南大学有机化学历年考试试卷.doc

中南大学考试试卷
2006 -- 2007 学年 下 学期 时间110分钟 2007年1 月 19 日
有机化学 课程 64 学时 5 学分考试形式： 闭 卷
专业年级： 应用化学，制药06级 总分100分，占总评成绩 60 %
注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上
一、选择题（每小题1.5分，共18分。）
1、化合物a：CH3CH2OH b：CH3OCH3 c：CH3CH3 d：CH3CH2CH2OH，沸点由高到低的排列是：
A、badc B、cbad C、acbd D、dabc E、abdc
2、下列化合物中，能发生碘仿反应的是
A、C6H5CHO B、CH3CH(OH)CH2CH3 C、C6H5COCH2CH3 D、CH3CH2CH2OH
3、化合物a：对甲基苯酚 b：苯酚 c：对硝基苯酚 d：对氯苯酚分别发生硝化反应，活性由高至低排列为：
A、badc B、cbad C、acbd D、bacd E、abdc
4、下列亲核试剂亲核性最弱的是
A、CH3-； B、H2N-； C、-OH； D、F-
5、按SN1机理，与HBr反应，活性最高的是：

6、化合物：a、乙炔，b、苯酚，c、水，d、乙醇，e、碳酸，其酸性由强到弱排列的顺序是：
A、cedba B、ebcda C、ecbda D、cdeab E、cebda
7、可发生自身羟醛缩合的是：

A、(CH3)3CCHO B、 C6H5CHO C、 D、 E、

8、下列化合物中没有芳香性的是：
A、 B、 C、 D、 E、

9、下列试剂中能区别丙醛和丙酮的是：
A、FeCl3溶液 B、2,4-二硝基苯肼溶液 C、Grignard试剂
D、Fehling试剂 E、Lucas试剂
10、下列烯烃按热力学学稳定性由大到小排序

A、(5)>(4)>(2)>(3)>(1)； B、(1)>(3)>(2)>(4)>(5)；
C、(1)>(2)>(3)>(4)>(5)； D、(5)>(4)>(3)>(2)>(1)
11、下列离去基团的离去能力最强的是

12、（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？

二、命名与写结构式（若为立体异构体，需标明构型，每小题1.5分，共18分）

3、 4、

5、 6、

7、1-异丁基-2-氯-4-溴苯 8、甘油
9、 10、环戊二烯负离子

三、写出下列反应的主要产物（每小题1.5分，共15分，有立体化学问题要注明）

2、

4、

6、

8、

10、

干HCl
四、合成题（由指定的有机原料，完成下列有机化合物之间的转化，写出必要的反应条件共20分，每小题5分）

2、用甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇

4、3-苯基-1-丙醇具有类似水仙香气，存在于苏合香、安息香和茶叶等中，常用于配制风信子、紫丁香和铃兰等香精，在食品和糖果中亦有微量使用。试由甲苯和乙醛合成之（无机试剂任选）。
五、解释下列实验事实或写出反应机理（共14分）
1、2-溴戊烷在乙醇钾作用下，脱溴化氢主要生成2-戊烯；在叔丁醇钾作用下，主要得到1-戊烯。（4分）
2、写出下述反应的机理（5分）

3、写出下述反应的机理（5分）

六、化合物A的分子式为C6H10O，能与Lucas（HCl/ZnCl2）试剂作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收1mol的溴；A经催化加氢后得B，B经氧化得C，C的分子式为C6H10O；B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得环己烷。试推测A、B、C的结构式。（3分）

七、某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同的酸C和D。A在HgSO4存在下与稀硫酸作用，可得到酮E(C5H10O)。试写出A-E的结构式。（5分）

八、化合物A，分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强吸收峰。A和碘的氢氧化钠溶液作用，产生黄色沉淀，与吐伦试剂作用无银镜生成；将A用稀硫酸处理后，则生成分子式为C4H6O2的化合物B，B与吐伦试剂作用则有银镜生成。A的1HNMR谱数据为：δ2.1，3H，单峰；δ2.6，2H，二重峰；δ3.2，6H，单峰；δ4.7，1H，三重峰。试写出A和B的结构式及有关的反应式。（7分）

中南大学考试试卷（A卷） 时间120分钟
（请将答案写在答题纸上）
2007~2008 学年一学期有机化学（一） 课程期末考试试题
专业 应化、制药， 学时48，学分3.0 ，闭卷，
总分100分，占总评成绩70 %
一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1分，共10分）

6. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷（优势构象） 7. 1,7,7-三甲基二环[2.2.1] 庚烷

8. 水杨醛 9. 烯丙基苄基醚 10. (2R，3S)-2-氯-3-溴丁烷（Fischer投影式）

二、单选题（多选不给分。每小题1分，共15分）
1．下列烷烃，熔点最高的是：（ ）

2．下列碳正离子，最稳定的是：（ ）

3．下列自由基，最稳定的是：（ ）
4．下列烯烃与HBr酸加成，活性最高的是：（ ）

5．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（ ）

6．下列亲核试剂，亲核性最强的是：（ ）

7．下列化合物具有芳香性的是：（ ）

8．下列化合物，能被HIO4氧化的是：（ ）
9．下列化合物，同时含有sp3，sp2，sp 杂化态碳的是：（ ）

10．下列化合物，具有手性的是：（ ）

11．下列化合物进行亲核加成活性最高的是：（ ）

12．下列化合物，能与三氯化铁显色的是：（ ）
A 邻甲苯酚 B 环己醇 C 环己酮 D 苯甲醚
13．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：（ ）

14．下列共振式对共振杂化体贡献最大的是：（ ）

15．下列化合物，酸性最强的是（ ）

三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题2分，共30分）

四、写出下列反应机理（每小题5分，共15分）

五、有机合成路线设计（每小题5分，共20分）

1．以甲苯、乙炔、碘甲烷和必要的无机试剂合成：

2．以乙烯为唯一碳源及必要的无机试剂合成：CH3CH2CH2CHO

3．以不超过4个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成：

4．以环己醇和不超过2个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成：

六、推断结构式（每小题5分，共10分）
1． 化合物A与溴作用生成含三个卤原子的化合物B。A能使碱性KMnO4溶液褪色生成含一个溴原子的邻二醇。A在碱性条件下易水解生成C和D，C和D氢化后产生两种互为异构体的饱和一元醇E和F，E比F更易脱水。E脱水产生两个异构体化合物，F脱水仅产生一种产物，二者的脱水产物均能被还原成丁烷。写出A、B、C、D、E和F的结构式。

2．化合物A（C6H12O3）在1710cm—1有强的红外吸收峰。A和NaOH-I2溶液作用生成黄色沉淀。A与托伦试剂无银镜反应，但A用稀硫酸处理后生成的化合物B与托伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为：δ2.1(3H, 单峰)；δ2.6(2H, 双峰)；δ3.2 (6H, 单峰)；δ4.7 (1H, 三重峰)。试写出A、B的结构式。