高二有机化学 酚的性质和应用 导学案2.doc

高二有机化学 酚的性质和应用 导学案(选修5)

学习目标：
1、掌握苯酚的结构式、性质、用途等。
2、通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚的化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
3、学习根据物质结构尤其是官能团推断化学性质的方法。
4、培养观察能力，逻辑推理能力、实验操作技能以及运用实验探索解决新问题的能力。
教学重点 难点:
1、苯酚的结构及化学性质
2、醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。

自主学习：
一、酚的结构
1、定义： 的化合物，叫酚。（注意与醇的区别）最简单的酚： （结构简式： ）； 的化合物，叫芳香醇。
2、练习：判断下列物质哪种是酚类？ ； A和D互为 ；
苯酚和D 互为 。

二、苯酚的物理性质
1、苯酚是 色的晶体，露置在空气（O2）中，会因小部分发生 反应而呈 色。
保存方法： 。
2、苯酚具有 的气味，熔点 ℃；
3、常温下，在水中溶解度 ，高于 ℃时，则能与水 ；苯酚 溶于乙醇等有机溶剂；浓溶液沾到皮肤上时，应立即用 洗涤。不可以用NaOH溶液洗涤，为什么？ 。
三、苯酚的化学性质
1、酸性（苯酚俗名： ）：电离方程式： 。

苯酚（H2O）中滴加NaOH溶液的化学方程式

2、苯酚溶液中滴加浓溴水的化学方程式

3、苯酚溶液中滴加FeCl3溶液现象为 。

合作探究：
一、实验探究了解苯酚的性质
实验
现象
结论及化学方程式
（1）

苯酚
的
酸性
①取苯酚于试管中，观察其外观

②向①试管中加入2mL蒸馏水并滴加紫色石蕊溶液

③向②试管中滴加5%的NaOH溶液

④向③试管中继续通入CO2气体

⑤在苯酚（水）混合液中滴加Na2CO3溶液

（2）
苯酚与浓溴水反应

向苯酚稀溶液中滴加浓溴水

（3）
显色反 应

向苯酚溶液中加入
FeCl3溶液

二、思考讨论苯酚的结构
1、苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？为什么甲苯与溴水不能反应，苯酚却能与溴水发生取代反应？从这些事实中我们可得什么结论？

2、写出邻甲基苯酚所有含羟基官能团的同分异构体，并推测出甲酚可能的性质。

三、苯酚与碳酸、醋酸的酸性比较
设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1) 利用图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为
_________接________,__________接_______，________ 接_________ 。
(2)有关反应的化学方程式为：_________________________________________________________ ____________
四、苯酚工业废水处理
含苯酚的工业废水处理方案如下图所示：
设备①

设备④

设备③

设备②

设备⑤

废水
水
苯
苯酚
A
B
苯酚
CaO

NaOH 水溶液
苯
CO2

回答下列问题：
（1）设备①进行的是 操作（填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是：
；
（2）由设备②进入设备③的物质A是 ；由设备③进入设备④的物质B是
；
（3）在设备③中发生反应的化学方程式为 ；
（4）在设备④中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是 、 和水，可通过
操作（填写操作名称）分离产物；
（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。

巩固提高：
Ⅰ
1、如不慎将苯酚沾到皮肤上，正确的处理方法是（ ）
A、用水冲洗 B、用酒精洗 C、用NaOH溶液洗 D、用纯碱溶液洗
2、下列叙述正确的是（ ）
A、苯和苯酚都能和溴水发生取代反应 B、可用溴水作试剂除去苯中混有的少量苯酚
C、分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 D、苯酚有毒，但药皂中却掺有少量苯酚
3．分离苯和苯酚应选用的两种试剂是（ ）
A．乙醇 B．NaOH溶液 C．浓溴水 D．稀盐酸
4、漆酚如右图：若涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色
漆膜，则漆酚不具有的化学性质是 ( )
A、可与烧碱溶液反应 B、可与溴水发生取代反应
C、可与酸性高锰酸钾溶液反应 D、可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳
5、以苯为原料不能一步反应制得的有机物是（ ）
A、硝基苯 B、苯磺酸 C、石炭酸 D、环已烷
6、在下列各溶液中持继通入二氧化碳，最终不会有浑浊现象或固体析出的是（ ）
A、偏铝酸钠溶液 B、水玻璃 C、苯酚钠溶液 D、氯化钙溶液
7、已知酸性强弱顺序为 ，下列化学方程式正确的是

8、请写出完成下列每一步反应所需加入的试剂名称。

① ② ③ ④ ⑤

Ⅱ
9、丁香油酚的结构简式如右图，据此结构分析，
下列说法正确的是
A．可以燃烧，只与溴水发生加成反应
B．可与NaOH溶液反应，也可与FeCl3溶液反应
C．不能与金属镁反应放出H2
D．可以与小苏打溶液反应放出CO2气体
10、对于右图中的有机物，下列说法中正确的是
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2
C．1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5mol H2
D．l mo1该有机物能与2 mol NaOH反应
11、白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)

中，它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A. 1 mol，1 mol B. 3.5 mol，7 mol C. 3.5 mol，6 mol D. 6 mol，7 mol
12、己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是
A．它易溶于有机溶剂
B．该有机物分子中，一定有14个碳原子共平面
C．可与NaOH和Na2CO3发生反应
D．1mol该有机物可以与5mol Br2发生反应
13、苯和苯酚组成的混合物中，碳元素的质量分数为90%，则混合物中氧元素的质量分数是（ ）
A、2.5% B、5% C、6.5% D、7.5%
14、将煤焦油中混有的苯、甲苯与苯酚进行分离，可采取下图所示方法操作：

(1)写出物质①和⑤的化学式。①为__________ ，⑤为__________。
(2)写出分离方法：②为__________法，③为__________法。
(3)混合物中加入溶液①，反应的化学方程式为
(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式为
15、经测定，某有机物含碳77.8%、氢7.4%、氧14.8%；又测得此有机物的蒸气对相同条件下同体积的氢气质量比为54:1，求此有机物的分子式。若此有机物能与烧碱反应，且苯环上的一溴代物只有二种，试写出它的结构简式。

酚的性质和应用 导学案答案
自主学习：
OH
一、1、羟基直接与苯环相连接；苯酚； ；羟基与苯环侧链相连接。
2、CD；同分异构体；同系物。
二、1、无；氧化；粉红；密封。 2、特殊；43。
3、9.3克；65；混溶；容易；酒精；NaOH溶液腐蚀性强。
O——
OH
三、1、石炭酸； +H +
ONa
OH

+ NaOH + H2O
OH
2、 + Br2 ↓ +3HBr
3、溶液变紫色。
合作探究：一、
实验
现象
结论及化学方程式
（1）

苯酚
的
酸性
①取苯酚于试管中，观察其外观
无色晶体略带粉红色
苯酚易被氧化
②向①试管中加入2mL蒸馏水并滴加紫色石蕊溶液
得到浑浊溶液，紫色石蕊不变色
苯酚可溶于水
③向②试管中滴加5%的NaOH溶液
溶液变澄清
苯酚与NaOH反应方程式略
④向③试管中继续通入CO2气体
出现浑浊
苯酚酸性比碳酸弱,方程式略
⑤在苯酚（水）混合液中滴加Na2CO3溶液
溶液变浑浊
苯酚酸性比HCO3_ 离子强,
方程式略
（2）
苯酚与浓溴水反应

向苯酚稀溶液中滴加浓溴水
产生白色沉淀
苯酚与溴水发生取代反应,
方程式略
（3）
显色反 应

向苯酚溶液中加入
FeCl3溶液
得到紫色溶液
苯酚与Fe3+反应显紫色
二、1、苯酚中苯环使羟基中的O-H极性变大，可以部分电离出H+表现酸性；羟基使苯环变得活泼，易在邻对位发生取代反应；有机物分子中基团之间相互影响。
2、结构略。邻甲基苯酚可以与溴水发生取代反应、与NaOH溶液发生中和反应、与FeCl3溶液显色反应。
三、（1）A、D、E、B、C、F
（2）略
四、（1）萃取；分液漏斗（2）C6H5ONa; NaHCO3
（3）（4）CaCO3、NaOH;过滤（5）NaOH水溶液、CO2
巩固提高：
题号
1
2
3
4
5
6
7
9
10
11
12
13
答案
B
D
BD
D
C
D
BC
BC
B
D
B
A
8、① 碳酸氢钠 ② 氢氧化钠 ③钠 ④ 二氧化碳 ⑤盐酸
14、（1）NaOH；CO2（2）分液；蒸馏
（ 3）OH
+ NaOH ONa
+ H2O
（4）
CH3
15、分子式C7H8O 对甲基苯酚

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