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有机推断与合成（一）

1、PHBV（ ）是一种可降解的高分子材料。此类产品可用于食品包装、化妆品、医药、卫生及农业等行业。它可由互为同系物的M、N（均为不饱和烃）等原料经下列路线合成：

完成下列填空：
43、写出N的结构简式 ，C中官能团的名称 。
44、写出反应类型：M→A 。B的同分异构体中能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的有 种。
45、由E和D合成PHBV的化学方程式是 。
46、由乙醇制取乙酸的方法与过程可表述如下：
C2H5OHCH3CHOCH3COOH
请用上述表述方法表示由C合成D的方法与过程：

。
43、CH3CH2C≡CH（1分）、 氯原子、羟基（0.5分×2）
44、加成反应 （1分）、2（1分）
45、 x + y

+ (x+y)H2O (2分)
46、
（2分）（合理给分）
（普陀）十、（本题共12分）
E
C6H7NO
D
C6H5NO3
HCHO
一定条件
①
B
C7H6O3
C
F
OH
CH2OH
一定条件
②
H+
HCl+Fe
③

C2H5CCl
O
M
④
化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：
A
C6H6O

已知：
① + + CH3COOH

完成下列填空：
47．写出反应类型： 反应① 反应③ 。
48．A结构简式： 。由A合成D至少需要 个步骤才能完成。
49．写出反应④的化学方程式：
。
50．B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH(aq)中发生水解。1mol该有机物最多消耗NaOH mol。
51．写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：
①是一种芳香族化合物； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子
。OH
CH2OH

52．由 B不能一步完成，请解释可能的原因。
。
47、加成反应（1分）、还原反应（1分）
48、 （1分） 、 3 （1分）

+H2O

49、

（2分）
50、3 （2分）

51、 （1分×2）
、

52、氧化醇羟基时，酚羟基也可能会被氧化，故需要先保护酚羟基，最后恢复酚羟基。（2分）
（闸北）有机物A（C11H12O2）可用来调配果味香精,其合成路线如下：

OH-
（—R、—R′表示氢原子或烃基）
已知：（1）两个醛分子间能发生如下反应：
（2）C的分子式为C7H8O，能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。
45. 上述合成过程中，有机物没有涉及的反应类型有： （填写序号）。
a．酯化反应 b．加成反应 c．消去反应 d．氧化反应 e．还原反应
46.写出结构简式。C： ； A： 。
47.H生成G的化学方程式： 。
48. F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 。
45. e （2分） 46. C: A: （各1分，共2分）

47. （2分）
48. （各1分，共2分）
（闸北）化合物F的合成路线如下图所示。

49.写出反应类型：反应② ；反应④ 。
50.写出结构简式：B ；E 。
51.在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G，写D→G反应的化学方程式： 。
52.以下是由CH3CH＝CHCOOH制备CH3CH＝C（COOH）2的合成路线。

（1）写出III的结构简式： ；
（2）写出反应⑥的化学方程式： 。
49. 加成反应，酯化反应 （各1分，共2分）
50.B： E： （各2分，共4分）
51. （2分）
52. （1）CH3CH＝C(CN)COOH （2分）
（2）（2分）