第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法(学生版)(高三复习版).doc

年级：高二 班别：一对七 科目：化学 日期： 2013年 11 月 16 日 课次： 7
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
【教学目标】
1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。
2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。
教学重点
1、蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
2、通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构
3、确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
【教学过程】
从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

一、分离、提纯
提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
1、蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
【演示实验】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示：

【蒸馏的注意事项】
(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；
(4)冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
2、结晶和重结晶
（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（3）重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
【概括】高温溶解、趁热过滤、低温结晶
3、萃取
（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。
（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。
注意事项：
1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
3、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
2、检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。
【典例1】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B．四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C ．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D．汽油和水，苯和溴苯，己烷和水
【典例2】下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）
（3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）
（7）溴水（水） （8）CO2（HCl）

【变式训练】
1.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）
A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯
2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）
A .溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C . 汽油和苯 D . 四氯化碳和水
3．下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 （ ）
A．蒸馏 B．蒸发 C．重结晶 D．过虑
4． 天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 （ ）
A．石油醚 B．丙酮 C．乙醇 D．乙醚
5．用一种试剂鉴别苯酚、1—己烯、碘化钾溶液、苯四种液体，应选用 ( )
A．盐酸 B．FeCl3溶液 Ｃ．溴水 D．四氯化碳
【思考】
1.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O，能否确定该有机物中只含碳、氢两种元素？
提示：不能。产物为CO2和H2O，可以确定有机物中含有碳元素和氢元素，不能确定是否含有氧元素。
2.某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O，如何确定该有机物中是否含有氧元素？
例： 5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g,H2O 5.4 g,则该有机物含有哪些元素?

二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验

图1-1  碳和氢的鉴定
原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检 出。例如： C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu
实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。 如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察 现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让 学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物 的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数 比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。
确定有机物分子式的一般方法．
（1）实验式法：
①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。
②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。
【典例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的 相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
（2）直接法：
①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）
②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。
【典例2】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下11.2 L此化 合物气体的质量为14 g。求此化合物的分子式。

【变式训练】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。
（1） 吗啡分子含 C71.58％、H 6.67％、N 4.91％、其余为O 。已知其分子量不超过300。
试求：吗啡的分子量____________；吗啡的化学式_____________。
（2） 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。
试求：海洛因的分子量_________；海洛因的化学式_____________________。

有机物的分子式的确定方法有很多，在今后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了利用相 对分子质量和实验式共同确定有机物的基本方法。应该说以上所学的方法是用推算的方法来确定有机 物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还可以用物理方法简单、快捷地测定相对分子质 量，比如——质谱法。
2、相对分子质量的测定——质谱法
质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
【说明】质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些 不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为 质谱图。
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最 大的就是未知物的相对分子质量
【典例1】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其 方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成 更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β， 某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关）， 则该有机物可能是（ ）
A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯

【变式训练】 某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实 验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是_____。②确定分子式：下 图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______，分子式为______。

三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
（介绍红外光谱法鉴定分子结构的原理，对红外光谱图的正确分析，最终确定有机物的分子结构）
该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有 哪些官能团。
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率 相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学 键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推 知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
【典例1】下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：__________

。

2、核磁共振氢谱
（介绍核磁共振氢谱法鉴定分子结构的原理，对核磁共振氢谱图的正确分析，最终确定有机物的分子 中所含H原子的种类和个数）
【注意】了解通过该谱图确定了
（1）某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
（2）有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。

【典例1】已知1-丙醇和2-丙醇的结构简式如下：
1-丙醇：CH3—CH2—CH—OH

2-丙醇：
下图是这两种物质中其中一种的核磁共振氢谱，并且峰面积比为1∶1∶6，

请指出具有该核磁共振氢谱的物质是___________(写名称)。

【变式训练】
1.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁 共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不 同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有 机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ）
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
2.（08海南）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3︰2的化合物是（ ）

【图谱题解题建议】
1.首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。

2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻 合。
【小结】本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括物质的分离和提纯，测定有机物 的元素组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱 法。
【典例2】有A、B、C三种有机物，按要求回答下列问题：
（1）取有机物A 3.0 g，完全燃烧后生成3.6 g水和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对 氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式_____。
（2）有机物B的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下，

（3）有机物C的结构可能有 两种，为对其结构进行物理方法鉴 定，可用________________________或_______________________。

①有机物C若为 则红外光谱中应该有____个振动吸收；核磁共振氢谱中应有____个峰。

②有机物C若为 则红外光谱中有____个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_____个峰。

【课堂巩固】
1．相同质量的下列脂肪烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最多的是 （ ）(双选)
A．C2H2 B．C3H6 C．C4H10 D．C6H6
2．甲烷和乙炔的混合气体20 mL，完全燃烧需45 mL氧气（同温同压下），则此混合气体中甲烷和乙炔的体积比是 （ ）
A．1∶1 B．2∶1 C．3∶1 D．4∶1
3．若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则 （ ）
A．x ＝ 2，y ＝2 B．x ＝ 2，y ＝4
C．x ＝ 3，y ＝6 D．2＝3，y＝8
4．充分燃烧3 L由甲烷、乙烯和丙炔组成的混合气体，生成7 L CO2和4.82 g水(气体体积均在标准状况下测定)，则原混合气体中甲烷、乙烯和乙炔的体积比可能是 （ ）
A． 1∶1∶1 B．1∶2∶3 C．3∶2∶1 D．3∶1∶2
5．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:2 （ ）(双选)
A．分子中C、H、O个数之比为1:2:3 B．分子中C、H个数之比为1:4
C．分子中可能含有氧原子 D．此有机物的最简式为CH4
6．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是 （ ）
A．C5H12O4 B．C5H12O3 C．C4H10O4 D．C5H10O4
7.某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A．分子中的C、H、O的个数比为1：2：3 B．分子中C、H个数比为1：2
C．该有机物的相对分子质量为14 D．该分子中肯定不含氧元素
8．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 ( )(双选)
A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1：4
C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素
9．m mol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O，所需要氧气的物质的是 （ ）
A．（3m+n）mol B． C．(3m+n+2p)mol D．
10．在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ ）(双选)
A．C3H8 B．C2H4 C．C2H6 D．C6H6
11．已知胰岛素含硫的质量分数为3.4%，相对分子质量为5734，则每个胰岛素分子中所含的硫原子数为___________________
12．有A、B两种烃，它们的组成相同，都约含86%的碳，烃A对氢气的相对密度是24；烃B式量是烃A的一半倍，烃A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
（1）推断A、B两烃的化学式。
A ；B 。
（2） A、B中 （填A、B的结构简式）存在同分异构体，同分异构体的名称是:
、 、 。（有多少写多少）
（3）写出B与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：
。

13．某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
(1) 维生素C中碳的质量分数是_______________，氢的质量分数____________________
(2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明)
_____________________________________________________________
(3) 如果需要你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
(4)

15． 某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

【课后巩固】
1．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是（ ）
A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱
2．通过核磁共振氢谱可以推知（CH3）2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子 （ ）
A．6 B．5 C．4 D．3
3．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 （ ）
A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法
C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱
4．某化合物有碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是 （ ）(双选)
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH（OH）CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CH2O
5．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是 （ ）
A．只测定它的C、H比
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
6．下列各组混合物中，可以用分液漏斗分离的是 （ ）
Ａ．溴苯和水　　　　Ｂ．乙酸和乙醇　　　Ｃ．酒精和水　　Ｄ．溴苯和苯
7．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 （ ）
Ａ．分液、萃取、蒸馏 Ｂ．萃取、蒸馏、分液
Ｃ．分液、蒸馏、萃取 Ｄ．蒸馏、萃取、分液
8．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：
物质
分子式
熔点℃
沸点℃
密度g•ｃｍ-3
水溶性
A
Ｃ3Ｈ6Ｏ2
-98
57.5
0.93
可溶
B
Ｃ4Ｈ8Ｏ2
-84
77
0.90
可溶
由此，分离A和B的最佳方法是 （ ）
Ａ．萃取 Ｂ．升华 Ｃ．分馏 Ｄ．分液
9．实验室常用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂 干燥④10％NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是 （ ）
Ａ．①②③④⑤ Ｂ．②④⑤③① Ｃ．④②③①⑤ Ｄ．②④①⑤③
10．某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质
丙酮
乙酸乙酯
乙醇
乙酸
沸点（℃）
56.2
77.06
78
117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
②将混合液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
（1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是（用化学方程式表示）:
；
（2）在70～85℃时馏出物的主要成份是 ；
（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） ；
（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。

11．某化学课外小组用海带为原料制取了少量碘水。现用CCl4从碘水中萃取碘并用分液漏斗分离两种溶液，其实验操作可分解为如下几步：
（A） 把盛有溶液的分液漏斗放在铁架台的铁圈中；
（B） 把50毫升碘水和15毫升CCl4加入分液漏斗中，并盖好玻璃塞；
（C） 检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；
（D） 倒置漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，把分液漏斗放正；
（E） 旋开活塞，用烧怀接收溶液；
（F） 将分液漏斗上口倒出上层水溶液；
（G） 将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔；
（H） 静置，分层.
就此实验。完成下列填空：
①正确操作步骤的顺序是：（用上述各操的编号字母填写）
　＿＿＿→＿＿＿→＿＿＿→A→G→＿＿＿＿→E→F
②上述（E）步骤的操作中应注意 ；上述（G）步骤操作的目的 是 。  
③能选用CCl4从碘水中萃取碘的原因是 。
④下列物质，不能作为从溴水中萃取溴的溶剂的是 。
A．热裂汽油    B．苯    C．酒精   D．正庚烷

12．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所处环境完 全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰：如(CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。又如CH3 － CHBr＝CHX存在着如下的两种不同空间结构：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

因此CH3－CHBr＝CHX的PMR谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。
请填写下列空白：
（1）化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰：第一种情况出现两个信号峰，第二种情况出现三个信号峰，由此可推断对应于这两种情况该有机物质结构式可能为： ；
（2）测定CH3CH＝CHCl时：能得到氢原子给出的信号峰6种：由此可推断该有机物一定存在 种不同的结构：其结构式为： 。

13．下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，并说明理由。
A
B

14．某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，含C的质量分数为68.2％，含H的质量分数为13.6％，红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。

附：苯甲酸的重结晶

实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。
实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，从而达到分离提纯的目的。
温度/℃
25
50
95
苯甲酸在水中的溶解度/g
0.17
0.95
6.8

实验试剂：粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙）、AgNO3溶液、蒸馏水
实验仪器、用品：烧杯、铁架台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、玻璃棒、坩埚钳、滤纸、石棉网、药匙、三脚架、试管、胶头滴管、火柴。
实验步骤：
一、热溶解
①取约0.5g粗苯甲酸晶体置于100mL烧杯中，加入50mL蒸馏水。
②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。
③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。

二、热过滤
①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。
②将烧杯中的混合液趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。

三、冷却结晶
将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。（在静置冷却的同时，再准备好一个过滤器）。

四、过滤洗涤
①将析出苯甲酸晶体的混合液过滤，滤纸上为苯甲酸晶体。
②取2mL滤液于一支试管中，检验其中的氯离子。
③用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，另取一烧杯收集第二次洗涤液，并检验其中是否还存在氯离子。

注意事项：
1.加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。
2.使用坩埚钳进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。
3.不要用手直接接触刚加热过的烧杯、三脚架。
4.用自来水洗涤烧杯、玻璃棒后，要用蒸馏水润洗，以免引入氯离子。

讨论：
1.该实验为什么在粗苯甲酸全溶后，还要加少量蒸馏水？
答：因溶液过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释。
2.被溶解的粗苯甲酸为什么要趁热过滤？
答：若待冷却后过滤，就会有苯甲酸提前结晶析出。
3.为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶？
答：静置条件是为了得到均匀而较大晶体。急速冷却滤液形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多。
4.冷却结晶时，是不是温度越低越好？
答：因为温度过低，杂质也有可能会结晶出来，苯甲酸晶体容易包裹杂质。
5.如何证明混在苯甲酸中的氯化钠已被除净？
答：用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。

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