精细有机合成复习题.doc

实用标准
一、 名词解释(每题3分)
1卤化 :
2 磺化:
3. 硝化:
4 烷基化:
5 酰化:
6. 氧化:
7 ．磺化的π值:;
8． 硫酸的D.V.S:
9 还原:
10．氯化深度:
11．废酸的F.N.A:
12 相比:
13 硝酸比:
14 .氨解:
二、填空题(每空1分)
1．从天然气和石油中可获得_______、 、 、 等脂肪烃。
2．萘在低温磺化时主要产物为 ，在较高温度下为_____________。
3．SO3在室温下有 ____、 、 、 四种聚合形式。其中 为液态。
4．用SO3磺化要注意防止_________、 、 、 等副反应。
5. 共沸去水磺化法适用于________________。
6. 氯磺酸磺化时要注意 。
7.硝化方法常见有______种，工业上常采用______________________，主要适用于 。
8．硝化加料方法有_______ 、 、 三种 。
9．硝化反应的主要活泼质点是___________________________。
10．自由基产生有 _____________、___________、____________三种方法。
11．从天然气和石油中可获得_______、 、 等芳香烃。
12．硝化反应器常用 制成，因此要控制废酸浓度不低于 防腐。
13．废酸处理有 、 、 、 等方法。
14. 烘培磺化多用于________________。
15．氟化物制备可通过_______________、 、 。
16．链反应有_____________、___________、____________ 三步。
17 卤化技术按其方法可分为_____________、___________、____________三种类型。
18 芳环上的卤化反应属于_____________反应
19 工业发烟硫酸有两种规格，一种含游离SO3约 ,另一种含游离SO3，约
20 在连续分离器中,可加入 以加速硝化产物与废酸分离。
21硝酸比指
22相比指
23氯化物碱性水解可引入_________基团。
24还原反应是指有机分子中氢原子_____或氧原子_____的反应。
25羧酸酐比羧酸更________发生酰化反应（填“容易”或“难” ）。
26 C－烷基化反应中应用最广泛的催化剂是__________________。
27乙酸与醇类按等物质的量反应制备酯，伯醇的反应活性最_____，仲醇的反应活性______，叔醇反应活性最______。
28正丙烯与苯反应主要得到 ____________。
29酯交换反应的类型有：____________、____________和____________。
30对于N-酰化反应，酰化剂反应活性的大小顺序：
乙酰氯 乙酸酐 乙酸（填“＞”或“＜” ）。
31通常甲苯氧化生产____ __。
32氯化反应与磺化反应的反应机理均属于__________________________。
33常见酯化方法有 、 、 、
34催化加氢重要催化剂有 、 、 、
35工业上付-克芳烃烷基化反应中，常用的烷基化剂是 、 。
36烯烃作C-烷基化剂时，总是引入带 链的烷基
37 C-烷基化反应特点 、 、
38液相法合成异丙苯时，丙烯与苯的物质的量比要使 过量。
39胺类被酰化的相对反应活性是__________________________
40 酰化反应尽可能完全并使用过量不太多的羧酸，必须除去反应生成的水。脱水的方法主要有 、 、
41工业用氨水浓度一般是
42多磺酸第二个磺酸基的碱熔比第一个 (困难,容易)
三、 判断题(每题1分)
1．反应步骤往往由最快一步决定。 （ ）
2．苯环上发生亲电取代反应时,邻对位取代基常使苯环活化。 （ ）。
3．烘培磺化多用于芳香族伯胺的磺化。 （ ）
4．在连续分离器中,可加入仲辛胺以加速硝化产物与废酸分离。 （ ）
5．相比指混酸与被硝化物的物质的量之比。 （ ）
6．卤化反应时自由基光照引发常用红外光。 （ ）
7．在取代氯化时,用Cl2+O2可促进反应进行。 （ ）
8．氯化深度指氯与苯的物质的量之比。 （ ）
9．硝化后废酸浓度一般不低于68%,,否则对钢板产生强腐蚀。 （ ）
10．LAS的生产常采用发烟硫酸磺化法。 （ ）
11．反应步骤往往由最慢一步决定。 （ ）
12．苯环上发生亲电取代反应时,间位取代基常使苯环活化。 （ ）。
13．共沸去水磺化多用于芳香族伯胺的磺化。 （ ）
14．在连续分离器中,可加入叔辛胺以加速硝化产物与废酸分离。 （ ）
15．硝酸比指硝酸与被硝化物的量比。 （ ）
16．卤化反应时自由基光照引发常用紫外光。 （ ）
17．在取代氯化时,用Cl2+O3可促进反应进行。 （ ）
18．控制氯化深度可通过测定出口处氯化液比重来实现。 （ ）
19．硝化反应为可逆反应。 （ ）
20．LAS的生产常采用三氧化硫磺化法。 （ ）
21甲苯的侧链氯化是典型的自由基反应历程。 ( )
22芳烃侧链的取代卤化－主要为芳环侧链上的α－氢的取代氯化. ( )
23苯和氯气的氯化反应是以气态的形式进行的。 ( )
24芳环上连有给电子基，卤代反应容易进行，且常发生多卤代现象 ( )
25萘的卤化比苯容易 ( )
26.甲苯一硝化时产物主要以间位为主。 ( )
27取代卤化反应，通常是反应温度高，容易发生多卤代及其他副反应 ( )
28芳环的侧链取代卤化最常用的自由基引发剂是有机过氧化物 ( )
29氯磺酸遇水立即分解成硫酸和氯化氢，并放出大量的热，容易发生喷料或爆炸事故( )
30易于磺化的，π值要求较低； ( )
31难以磺化的π值要求较高; ( )
32废酸浓度高于100％的硫酸，一定可以使硝基苯一磺化 ( )
33因为存放时间长的氯磺酸会因吸潮分解而含有磺化能力弱的硫酸，最好使用存放时间短的氯磺酸。 ( )
34氯磺酸磺化法主要用于制备芳磺酰氯 ( )
35芳环上取代卤化时，硫化物使催化剂失效 ( )
36芳环上取代卤化时，水分使反应变慢 ( )
37在混酸硝化时，混酸的组成是重要的影响因素，硫酸浓度越大，硝化能力越强( )
38稀硝酸硝化通常用于易硝化的芳族化合物，硝酸约过量10%～65%( )
39乙酸与醇类按等物质的量反应制备酯，伯醇的反应活性最小( )
40乙酸与醇类按等物质的量反应制备酯，叔醇反应活性最大。( )
四、 单选题（每小题2分）
1.十二烷基苯在一磺化时主产物中磺基的位置是_______。
（A）邻位 （B） 对位 （C） 间位 (D) 邻间位
2.甲苯一硝化时产物主要以______为主。
（A）邻、对位 （B） 邻、间位 （C）间、对位 （D）间位
3．下列物质中可以用作烷基化剂的是_______。
（A） 苯 （B） 乙烷 （C） 乙酸酐 （D）烯烃
4．乙醇和氨作用制取乙醇胺的反应属于________。
( A ) 缩合反应 （B）酯化反应 （C）胺解反应 （D）还原反应
5．把硝基苯转变为苯胺可用的试剂是__________。
（A）AgCl (B) FeCl2 (C ) Fe，HCl (D) HCl
6．C－酰化反应的反应机理均属于___________。
（A）亲电加成 （B）亲电取代 （C）自由基加成 （D）自由基取代
7．直链烷基苯可通过______反应制备苯甲酸。
（A）还原 （B） 酯化 （C）酰化 （D） 氧化
8．沸腾氯化法制备氯苯用的氯化剂是_________。
（A ）Cl2 (B) HOCl (C) HCl ( D) FeCl3
9．对于氨解反应下列说法正确的是_____。
（A）卤烷的氨解产物只得到伯胺 （B）醇氨解产物均为伯胺
（C）苯酚氨解的主要产物为苯胺 （D）(A)(B)(C)均正确
10．下列物质之间能够发生羟醛缩合反应的是________。
（A）甲醛与甲醛 （B） 甲酸与甲醛
（C）乙醛与乙醛 （D） 苯甲醛与甲醛
11.甲苯进行一磺化时，磺基主要分布在_______。
（A） 间位 （B） 邻对位 （C） 对位 (D) 间对位
12.硝化反应中参加反应的活泼质点是______。
（A） HNO3 （B） NO3- （C） NO2+ （D） H3O+
13．下列物质中常用作酰化剂的是_______。
（B） 乙醇 （B） 丙酮 （C） 乙酸酐 （D）苯基甲基酮
14．下列反应中属于磺化剂的是________。
（A）H2 （B） SO3 （C） CuO （D）FeCl2
15．把邻硝基甲苯转变为邻甲苯胺可用的试剂是__________。
（A）Ag (B) FeCl2 (C ) Fe, HCl (D) HCl
16．氧化反应中使用的氧化剂是__________。
（A）NaOH ( B ) KMnO4 ( C ) AlCl3 (D) Zn，NaOH
17．烷基化反应催化剂是______。
（A）AlCl3 （B） Al2O3 （C）CuO （D） NaCl
18．萘在高温进行一磺化时主要产物中磺酸基的位置是______。
（A） 1位 （B） 2位 （C） 3位 （D） 4位
19．下列说法正确的是_____。
(A) 异丙苯氧化可制备苯酚 (B) 不能通过烷烃氧化制备醇
(C) 常用叔卤烷氨解制备叔胺 (D) 苯氯化反应的原料中可含有水分
20．对于羟醛缩合反应下列说法不正确的是________。
（A） 醛能与醛缩合 （B） 酯不能与酯缩合
（C） 醛能与醇缩合 （D） 醛能与丙酮缩合
21.以下化合物①萘②甲苯③苯④蒽醌的磺化反应活泼顺序为 （ ）
A．① >③ >② >④ B. ① >② >③ >④
C．② >③ >① >④ D. ③ >④ >② >①
22.以下羧酸①苯甲酸、②邻－甲基苯甲酸、③丙酸、④2－甲基丙酸⑤甲酸与乙醇的酯化速度顺序为 （ ）
A. ② >① >④ >③ >⑤ B. ④ >③ >② >① >⑤
C. ⑤ >③ >④ >① >② D. ③ >① >② >⑤ >④
23.以下醇①丙醇、②2－丙醇、③叔丁醇、④丙烯醇⑤甲醇与乙酸的酯化反应速度顺序为 （ ）
A. ⑤ >① >④ >② >③ B. ④ >③ >② >① >⑤
C. ③ >② >① >⑤ >④ D. ① >④ >⑤ >② >③
24.以下卤代烃①CH3CH2F、②CH3CH2Cl、③CH3CH2Br、④CH3CH2I的水解活泼性次序为 （ ）
A．① >③ >④ >② B. ③ >④ >① >②
C．② >③ >① >④ D. ④ >③ >② >①
25. 以下卤代烃①氯苯、②邻二氯苯、③对硝基氯苯、④2，4－二硝基氯苯的水解活泼性次序为 （ ）
A．④ >③ >② >① B. ③ >④ >① >②
C．② >③ >① >④ D. ① >③ >④ >③
1.将混酸逐渐加到被硝化物中属于（ ）加料法。
A 正加法 B 反加法 C并加法 D 混加法
2.酯化反应速度最快的是（ ）
A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 D 烯丙醇
3 笑气指的是（ ）
A 一氧化氮 B 一氧化二氮 C 二氧化氮 D 四氧化二氮
4各种金属氢化物中还原性最强的是（ ）
A 氢化铝锂 B 硼氢化钠 C 硫氢化钠 D 氢化铝
5.质子酸的活性顺序正确的是( )
A 氢氟酸> 硫酸 >磷酸 B 硫酸 >磷酸>氢氟酸
C磷酸>氢氟酸>硫酸 D氢氟酸>磷酸 >硫酸
6.下面哪个物质最易发生硝化反应（ ）
A 氯苯 B 苯酚 C 硝基苯 D 苯磺酸
7用高锰酸钾在中性条件下最易氧化为羧基的是（ ）
A 甲苯 B 乙苯 C 丙苯 D 丁苯
8 重铬酸钠 氧化含α-H的芳烃，需要在（ ）下
A 酸性 B 碱性 C 中性 D中性或弱碱性
9肥酸是制造尼龙-66、聚氨酯泡沫塑料等的原料，又称（ ）
A 己二酸 B 过氧乙酸 C 石炭酸 D 苯甲酸
10最常用的烷基化剂是（ ）
A 烯烃 B 酯类 C醇类 D 醚类
11下面哪个不是C-烷基化特点
A 连串 B 可逆 C 重排 D 歧化
12 下面哪个不是工业上酰化脱水方法（ ）
A高温熔融 B 反应精馏 C 溶剂共沸精馏 D 蒸汽加热

五、问答题
1.向有机物分子中引入磺酸基的目的是什么?
2.向有机物分子中引入硝基的目的是什么?
3 .磺化反应在有机合成中应用和重要意义有哪些？
4. 比较三氧化硫与浓硫酸磺化的优缺点
5. 芳环上取代卤化时，有哪些重要影响因素?
6. 用氯气进行苯的氯化制氯苯、甲苯的氯化制一氯苄、有哪几项不同点和相同点，试用表格列项并作简要说明。
7. 用氯气进行苯的氯化制氯苯时，原料纯度对反应有何影响？
8. 向有机化合物分子中引入卤素，主要有什么目的？
9. 在所述芳环上取代卤化反应中都用到哪些催化剂, 溶剂或介质?
10．羧酸和醇进行酯化反应的特点是什么？通过什么方法可提高酯的产率？
11. 工业上如何用苯磺酸制取苯酚？试写出反应式。
12．苯酚的工业合成路线有哪些？试比较其优缺点。
13. 苯的一磺化制苯磺酸和一硝化制硝基苯有哪些相同点，又有哪些不同点？
14. 比较空气液相氧化与空气气相氧化.化学氧化的优缺点?
15. 比较固定床,流化床反应器优缺点(列表)
16硝化反应影响因素有哪些?采取哪些针对措施来提高硝化效果?
17大化工与精细有机合成有什么联系和区别？
18。高锰酸钾氧化法在不同pH值条件下，氧化产物有何区别？
19气相空气氧化可分为哪几个基本过程？
20催化加氢还原基本过程有哪些？常用的催化剂又有哪些？各属何种类型的催化剂？
21影响催化加氢还原反应的因素有那些？各是如何影响的？
22比较苯胺制备各种方法优缺点
23常见催化加氢重要催化剂特点
24以三氯化铝为C-烷基化催化剂有何特点，使用时要注意哪些事项？
25氨解反应中，理论氨比值为2。但在实际氨解过程中，氨比为何要大大超过2？
26酚类的变色原因及其防止方法
六、计算 题
１．欲配制２000kg质量分数为100％H2SO4，要用多少千克质量分数为98％的硫酸和多少千克质量分数为20％的发烟硫酸?
2. 设1kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和90%硫酸，要求硫酸脱水值为1.35，硝酸比φ为1.05，试计算要用98%硝酸和90%硫酸各多少kg？
3．欲配制4000kg质量分数为100％H2SO4，要用多少千克质量分数为98％的硫酸和多少千克质量分数为20％的发烟硫酸?
4. 设1kmol萘在二硝化时用质量分数为98%硝酸和90%硫酸，要求硫酸脱水值为2.8，硝酸比φ为2.10，试计算要用98%硝酸和90%硫酸各多少kg？
5...设甲苯的一硝化时，使用98%的硫酸100公斤，90%的硝酸210公斤，硝酸比φ为1.2，求混酸的脱水值？
6. 已知蒽单磺化反应停止时，体系剩余硫酸的浓度为80％，试计算该废酸的π值。（硫酸的分子量为98，SO3的分子量为80）
7．设萘的一硝化时，使用98%的硫酸27.41公斤，98%的硝酸67.50公斤，硝酸比φ为1.05，求混酸的脱水值D.V.S为多少？
8.．当苯单磺化反应停止时，体系剩余硫酸浓度为78.4%，问此时体系的π值为多少？
9 用硝基苯制备间二硝基苯时，需配置组成为H2SO4 72%, HNO3 26%，还H2O 2%的混酸6000kg，需20%发烟硫酸，85%废酸，98% HNO3各多少kg
10萘二硝化时，D.V.S=3, Φ=2.2 相比=6.5，计算混酸组成。
七、综合分析题 试写出下列各步反应的类型或反应式
1
.

2.

Fe

3. 甲苯 + Cl2
4.
．
（ ）

5． CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O
6．

7.
8.

9.

10．CH3COOH + C4H9OH（催化剂） →
11.
．

12．Ar-CH2Cl + NaOH →
八、绘图题
1 绘出生产十二烷基苯磺酸的工艺流程．简述主要反应条件
2 绘出混酸硝化工艺流程示意图
3 苯的塔式沸腾连续氯化法工艺流程示意图
4 用方块图示法表示生产十二烷基苯磺酸（盐）的工艺流程。并写出其反应方程式。
5用方块图示法表示下面苯的塔式沸腾连续氯化法生产氯苯的工艺流程。并写出其反应方程式。
6连续酯化生产乙酸乙酯工艺流程
7甲苯液相氧化制苯甲酸流程示意图
8苯酚加氢制环己醇流程图
9连续流化床硝基苯的气相加氢还原流程
10苯酚氨解制苯胺的生产流程示意图

九、完成反应方程式

十、合成题

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