化学有机物笔记.doc

有机化合物分类

有机化合物结构式与结构简式
有机物分子中原子间得一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中得原子连接起来得式子称为结构式。如果省略碳碳单键或碳氢单键等短线，称为结构简式。潿邻剥萧謔荨钬。
如甲烷得结构式： ，乙烷得结构简式：CH3CH3。
烃基
烃分子失去一个（或几个）氢原子后所剩余得原子团叫做烃基。
烷烃得命名
（1）习惯命名法：在某烷（即碳原子个数）前面加“正”、“异”、“新”来区别碳数一定得同分异构体得方法。一般适用于简单（碳数较少）得烷烃。爷銑谄齠惭擲褸。
（2）系统命名法
步骤：选主链、编号位、写名称。
①选主链：选择含碳原子数量多得碳链作主链；
②编号位：从离支链最近得一端开始给碳原子编号；
③写名称：按照主链上得碳原子数称为“某烷”，在其前面写出支链得号位与名称。
烯烃与炔烃得命名
①选主链：选择含有双键或三键得最长碳链为主链；
②编号位：从距离双键或三键最近得一端给主链碳原子依次编号；
③写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键得位置，用“二”“三”等表示双键或三键得个数。
苯得同系物得命名
以苯作为母体，按顺序给苯环上得碳原子编号，用位置号标明取代基得位置。如：

不饱与烃：在烃分子中，含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合得氢原子数少于同碳数烷烃中得氢原子数。

芳香烃：分子中含有苯环结构得烃，简称芳烃。苯就是最简单得芳烃。

烃得衍生物：从结构上说，烃分子里得氢原子被其她原子或原子团取代而衍变成得有机物叫做烃得衍生物。

官能团：决定化合物化学特性得原子或原子团。
常见官能团有：-X、-OH、-CHO、-COOH、-NH2、-NO2、、-C≡C-等。
分子中碳原子得连接顺序不同而产生得异构，即碳链异构；

·分子中官能团得位置不同而产生得异构，即位置异构。
·不属于同类物质，即官能团异构，又叫类别异构。
·烯烃还存在顺反异构。如

烷烃即饱与烃（saturated group)，就是只有碳碳单键得链烃，就是最简单得一类有机化合物。烷烃分子中，氢原子得数目达到最大值，它得通式为CnH2n+2。分子中每个碳原子都就是sp3杂化。最简单得烷烃就是甲烷。饫钡裤辏硗吗貴。

同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团得物质互称为同系物。同系物应该具有相同种类与数目得官能团，互为同系物得有机物得不饱与程度应当就是相同得。跄東弹徕連剮譫。
乙烯得实验室制法
（1）原理：

发生消去反应得醇分子中，连接羟基得碳原子得相邻碳原子上必须有氢原子，即“邻碳有氢”。
（2）发生装置：。

（3）收集方法：排水集气法。乙烯气体与空气得密度接近，故不可用排空气法收集。
（4）除杂：NaOH溶液洗气（除去乙醇炭化后与浓硫酸作用产生CO2、SO2等杂质气体）。
乙炔得实验室制法
（1）原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
为了减缓电石与水得反应速率，实验时常滴加饱与食盐水而不直接加水。
（2）发生装置

（3）收集方法：排水集气法。
石油得分馏
①石油就是混合物，没有固定得熔点与沸点，不断地给石油加热，就可以把石油分成不同沸点范围得蒸馏产物，这种方法就就是石油得分馏。石油得分馏就是物理变化。鋏嚙婦县赉咏懺。
②装置

甲烷得卤代反应
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
此反应生成得CH3Cl还可以与Cl2继续反应，生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4
烷得氧化反应
甲烷很容易在空气中燃烧，但就是点燃甲烷之前一定要检验其纯度。

现象：淡蓝色火焰、无烟。
甲烷受热分解
隔绝空气加热至1000℃得反应为：CH4C+2H2
甲烷高温分解时，温度不同产物也不同。
乙烯得加成反应：CH2= CH2+Br2→Br-CH2-CH2-Br
现象：乙烯通入溴得CCl4溶液，使溴得CCl4溶液褪色。

乙烯得氧化反应
①被KMnO4酸性溶液氧化：乙烯通入KMnO4酸性溶液时，可使紫色裉去。
②燃烧氧化：
现象：明亮火焰，有黑烟。
乙烯得加聚反应：
乙炔得加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

乙炔得氧化反应
①被KMnO4酸性溶液氧化；乙炔通往KMnO4酸性溶液时，可使紫色褪去。
②燃烧氧化

苯得取代反应
（1）苯得溴代

（2）硝化反应

苯得加成反应

苯得氧化反应
燃烧氧化：
现象：火焰明亮、有浓烟。
苯较稳定，常温常压下不能被KMnO4酸性溶液氧化。
酯得化学性质
酯得主要性质就是酯得水解反应。在酸性条件下水解反应可逆，而碱性条件下不可逆。

溴乙烷得消去反应

反应条件：强碱得醇溶液并加热。
乙醇与金属钠反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇与钠得反应没有水与钠得反应剧烈。
乙醇得氧化反应
氧化反应
①燃烧氧化：C2H5OH+3O2
②催化氧化：
乙醇得消去反应（见乙烯得实验室制法）
羟基与苯环直接相连得化合物叫做酚，其中最简单得就是苯酚。
苯酚得酸性：
在水中微弱电离
与NaOH反应
苯酚酸性比碳酸弱，不能使指示剂变色。
苯酚得取代反应：

该反应可用于苯酚得定性检验与定量测定。
苯酚得显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用后，溶液变为紫色。可用于苯酚得定性检验。
乙醛与H2得反应

该反应属于加成反应，同时又属于还原反应。
乙醛得氧化反应
乙醛中得醛基易被氧化得到新得官能团羧基：

（1）催化氧化：

（2）银镜反应（与银氨溶液反应）
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应

现象：产生红色沉淀。
该反应与银镜反应都就是可以用于含醛基化合物得检验。
乙酸得酸性

乙酸俗称醋酸，就是一种一元弱酸，具有酸得通用性，比碳酸得酸性强。
乙酸得酯化反应
酸与醇作用生成酯与水得反应叫做酯化反应。

此反应原理就是羧酸脱去羧基中得羟基，醇脱去羟基中得氢原子而发生得一种取代反应。
烃及衍生物 转化关系

有机合成
（1）有机合成得方法与思路
逆合成分析法
目标化合物中间体中间体基础原料
（2）官能团得引入与转化
①引入羟基：卤代烃碱性水解；烯烃与水得加成；醛（酮）与氢气加成；酯得水解；醛氧化成羧酸。
②引入卤原子：烷烃得光照取代；不饱与烃与X2或HX加成；醇与HX取代。
③引入双键：某些醇或卤代烃得消去引入碳碳双键；某些醇得氧化引入碳氧双键。
④官能团消除：通过加成反应消除不饱与键；通过消去、氧化、酯化等消除羟基；通过加成或氧化等消除醛基；通过酯化消去羧基。脍绵偿龄嗚鉭输。
取代反应：有机物分子里得某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替得反应。包含卤代、水解、酯化等反应。
加成反应：有机物分子中双键或三键两端得碳原子与其她原子或原子团直接结合生成新得化合物得反应。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱与化合物得反应。
聚合反应：由相对分子质量小得化合物分子互相结合成相对分子质量大得高分子得反应。其中相对分子质量小得化合物称为单体，相对分子质量大得高分子也称为高聚物，高聚物中重复得组成相同得结构称为链节，分子中链节重复得数目称为聚合度。聚合反应依据原理不同又可分为加聚与缩聚两种。颉饜籬鸱须鴛辅。
①加聚：通过加成反应得方式发生得聚合反应。
②缩聚：通过分子间脱去小分子（主要为H2O）得方式发生得聚合反应。
氧化与还原反应：把有机物分子中加氧或去氢得反应称为氧化反应；反之，有机物分子中加氢或去氧得反应称为还原反应。归蘇娈飢見兒餳。
有机物分子中原子共线、共面问题
几种有机物分子得空间构型
①甲烷： ，正四面体结构，C原子居于正四面体得中心，分子中得5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。推广至饱与碳原子与其所连接得其她4个原子一定不在同一平面内。鬧迈釅鱺煩曖獲。
②乙烯：，平面型结构，分子中6个原子处于同一平面内。同样可推广至也就是平面型结构。
③乙炔：H-C≡C-H，直线型结构，分子中得4个原子处于同一直线上。
④苯：
，平面型结构，分子中得12原子都处于同一平面内。
解有机推断题
（1）由分子式，初步确定不饱与度，以碳四价确定不饱与键位置。
（2）接受新信息，总结新规律，结合已有知识解题
（3）根据典型得化学性质判断官能团得种类。
抓住有机反应得特征条件，如：
①（连续氧化），为醇→醛→酸得转化；
②：酯化反应（包括成环）；醇消去成不饱与化合物；醇分子间脱水等。
③：卤代烃水解；酯水解（生成盐与醇）；酸或酚成盐；
④：醇氧化为醛（或酮）；
⑤醛氧化为羧酸。
⑥抓住特征现象：如使FeCl3溶液显色，分子中有酚羟基；能与NaHCO3溶液反应或与Na2CO3溶液反应产生气体，分子中有一COOH等。码蚕锖缀櫟龟駐。
（4）根据题目所给得数据（相对分子质量及其变化，分子组成等）计算分子内官能团数目。
（5）确定有机物分子内碳链或碳环得形状，分析出可能存在得同分异构体。
（6）确定有机物分子内官能团以及支链得位置。
如：确定醇→醛→酸得关系后，可进一步确定醇中-OH一定连在链端碳原子上，即--CH2OH；若酯化成环后分子中无支链，可确定原分子中无支链，且羟基连在链端碳原子上。画壚遼贗韧狲鱧。
分离与提纯
（1）分离与提纯物质时要注意“不增、不减、易分、复原”。
（2）混合物分离，提纯常用得方法

（3）其她方法
①加酸（某液体）转化法：溶液中杂质遇酸转化为溶液中得主要成分或气体，如加硝酸除去硝酸钾溶液中得碳酸钾；通过量CO2除去NaHCO3溶液中得Na2CO3。閱馴腻聽赃縐赙。
②吸附法：混合物中得某种组分易被某种吸附剂吸附，如用木炭使蔗糖溶液脱去有机色素。
③加氧化剂或还原剂转化法：溶液中得杂质易被氧化或还原为所需成分，如通氯气除去FeCl3溶液中得FeCl2，加铁除去FeCl2中得FeCl3。崍诮饜鉭猶掷嗳。
除杂与干燥
（1）除气体中杂质得装置有洗气瓶、U型管、干燥管与硬质玻璃管等。
（2）常见物质除杂方法

（3）气体得干燥

有关物质得量得计算
1、已知微粒数N计算物质得量

2、已知物质得质量m计算物质得量

3、已知物质得体积 V计算物质得量

4、已知溶质（B）得物质得量浓度计算物质得量
n(B)(mol)=c(B)(mol/L)×V(aq)(L)(aq表示溶液)
以物质得量为核心得各量之间得转化关系（Vm）在标准状况下为22、4L/mol）；

气体摩尔体积
（1）单位物质得量气体所占得体积叫做气体摩尔体积，符号为Vm，单位L/mol。
（2）在标准状况（0℃，1、01×105Pa）下，1 mol任何气体（可为纯净物，也可以就是互不反应得混合气体）所占得体积都约为22、4L。謅诉绻骠赆牆鳞。
阿伏加德罗定律
在相同得温度与压强下，相同体积得任何气体都含有相同数目得分子，这就就是阿伏加德罗定律。推论：
（1）同温同压下，气体得体积之比等于气体得物质得量之比（T、p相同，）
（2）同温同压下，气体得密度之比等于气体得相对分子质量之比。（T、p相同，）
（3）同温同体积下，气体得压强之比等于气体得物质得量之比。（T、V相同，）
（4）同温同压下，同体积任何气体得质量比等于其相对分子质量之比。（T、p、V相同，）
（5）同温同压下，同质量任何气体得体积之比等于其相对分子质量倒数之比。（T、p、m相同，）