有机化学各种整理.docx

化学:高中有机化学知识点总结
1．需水浴加热得反应有：
（1）、银镜反应
（2）、乙酸乙酯得水解
（3）苯得硝化
（4）糖得水解
（5）、酚醛树脂得制取
（6）固体溶解度得测定 凡就是在不高于100℃得条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应得进行。
2．需用温度计得实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃）
（2）、蒸馏
（3）、固体溶解度得测定
（4）、乙酸乙酯得水解（70－80℃）
（5）、中与热得测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球得位置。
3．能与Na反应得有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基得化合物。
4．能发生银镜反应得物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基得物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物
（2）含有羟基得化合物如醇与酚类物质
（3）含有醛基得化合物
（4）具有还原性得无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色得物质有：
（1）含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强得无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大得液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小得液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应得物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水得有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体得有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4得烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生得反应有： 苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解
13．能被氧化得物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物（KMnO4）、苯得同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都就是被氧气氧化。
14．显酸性得有机物有：含有酚羟基与羧基得化合物。
15．能使蛋白质变性得物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应得有机物：具有酸、碱双官能团得有机物（氨基酸、蛋白质等）
17．能与NaOH溶液发生反应得有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
18、有明显颜色变化得有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液得褪色；
3．溴水得褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
一、物理性质
甲烷：无色 无味 难溶
乙烯：无色 稍有气味 难溶
乙炔：无色 无味 微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻得臭味）
苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发
乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发
二、实验室制法
甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3
固固加热 （同O2、NH3）
无水（不能用NaAc晶体）
CaO：吸水、稀释NaOH、不就是催化剂
乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）
排水收集（同Cl2、HCl）
控温170℃（140℃：乙醚）
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片：防止暴沸
乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注：排水收集 无除杂
不能用启普发生器
饱与NaCl：降低反应速率
导管口放棉花：防止微溶得Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这就是工业还实验室。。。）
注：无水CuSO4验水（白→蓝）
提升浓度：加CaO 再加热蒸馏
三、燃烧现象
烷：火焰呈淡蓝色 不明亮
烯：火焰明亮 有黑烟
炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）
苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）
醇：火焰呈淡蓝色 放大量热
四、酸性KMnO4&溴水
烷：都不褪色烯
炔：都褪色（前者氧化 后者加成）
苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色
五、重要反应方程式
烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl
CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl
CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl
CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl
现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体
注：4种生成物里只有一氯甲烷就是气体
三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂
烯：
1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl
CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷
CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇
2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n （单体→高聚物）
注：断双键→两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都就是【混合物】 炔：基本同烯。。。
苯：1、1、取代（溴） ◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr
注：V苯：V溴=4：1
长导管：冷凝 回流 导气
防倒吸
NaOH除杂
现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、
CCl4：褐色不溶于水得液体（溴苯）
1、2、取代——硝化（硝酸）
◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O
注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯
50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯
除混酸：NaOH
硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒
1、3、取代——磺化（浓硫酸）
◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O
2、加成
◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）
醇：
1、 置换（活泼金属）
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
钠密度大于醇 反应平稳
{cf、}钠密度小于水 反应剧烈
2、 消去（分子内脱水）
C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）
3、 催化氧化
2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O
现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味
酸：
取代（酯化）
CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味得无色油状液体）
注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）
碎瓷片：防止暴沸
浓硫酸：催化 脱水 吸水
饱与Na2CO3：便于分离与提纯
卤代烃：
1、 取代（水解）【NaOH水溶液】
CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX
注：NaOH作用：中与HBr 加快反应速率
检验X：加入硝酸酸化得AgNO3 观察沉淀
2、 消去【NaOH醇溶液】
CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注：相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）
醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）
六、通式
CnH2n+2 烷烃
CnH2n 烯烃 / 环烷烃
CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃
CnH2n-6 苯及其同系物
CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚
CnH2nO 饱与一元醛 / 酮
CnH2n-6O 芳香醇 / 酚
CnH2nO2 羧酸 / 酯七、
七、燃烧公式：
CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
其她知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O 3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4 变小：y < 4 变大：y > 44、耗氧量：等物质得量（等V）：C越多 耗氧越多 等质量：C%越高 耗氧越少5、不饱与度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2 双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加6、工业制烯烃：【裂解】（不就是裂化）7、医用酒精：75% 工业酒精：95%（含甲醇 有毒） 无水酒精：99% 8、甘油：丙三醇9、乙酸酸性介于HCl与H2CO3之间食醋：3%~5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团
有机物间得相互转化关系]

一． 考点梳理
1．各类烃得衍生物得结构与性质
二．方法归纳

有机化学中几个小规律总结
一、烃类物燃烧规律
1、烃或烃得衍生物得燃烧通式：

2、有机物完全燃烧时，C、H得耗氧关系为C～O2～CO2，4H～O2～2H2O
3、燃烧反应得有关问题，可抓住以下规律
（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律
a、若燃烧后生成液态水： 根据：

可得：规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中得氢原子数有关，与碳原子数无关。
b、若燃烧后生成气态水：
有机物中羟基（—OH）上得氢电离难易程度：羧酸>酚>醇（孩子们可以联想下酸性强弱啊，反应啊呼啦啦)�'title
1． 需水浴加热得反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯得水解（3）苯得硝化（4）糖得水解
（5）、酚醛树脂得制取（6）固体溶解度得测定
凡就是在不高于100℃得条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应得进行。
2．需用温度计得实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度得测定
（4）、乙酸乙酯得水解（70－80℃） （5）、中与热得测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球得位置。
3．能与Na反应得有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基得化合物。
4．能发生银镜反应得物质有：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基得物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物
（2）含有羟基得化合物如醇与酚类物质
（3）含有醛基得化合物
（4）具有还原性得无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色得物质有：
（1）含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强得无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
7．密度比水大得液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 
8、密度比水小得液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。
9．能发生水解反应得物质有：www、 Ks5 u、com
卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水得有机物有：
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体得有机物有：
分子中含有碳原子数小于或等于4得烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生得反应有：
苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解
13．能被氧化得物质有：
含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物（KMnO4）、苯得同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧，燃烧都就是被氧气氧化。
14．显酸性得有机物有：含有酚羟基与羧基得化合物。
15．能使蛋白质变性得物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应得有机物：具有酸、碱双官能团得有机物（氨基酸、蛋白质等） 
17．能与NaOH溶液发生反应得有机物：
（1）酚：
（2）羧酸：
（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解） 
18、有明显颜色变化得有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；
2．KMnO4酸性溶液得褪色；
3．溴水得褪色；
4．淀粉遇碘单质变蓝色。
5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
2． ==