化学22芳香烃人教版选修5省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 芳香烃芳香烃芳香烃指是？分子中含有苯环一类烃属于芳香烃第1页一、苯分子结构与化学性质：1 1）结构式）结构式2 2）结构简式）结构简式 3）结构特点：）结构特点：（1 1）苯分子是平面六边形稳定结构；）苯分子是平面六边形稳定结构；（2 2）苯苯分分子子中中碳碳碳碳之之间间键键是是介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间一一个个独独特特键；键；（3 3）苯苯分分子子中中六六个个碳碳原原子子等等效效，六六个氢原子等效。个氢原子等效。1、分子结构分子结构：第2页2 2、苯化学性质、苯化学性质、苯化学性质、苯化学性质 2）苯取代反应（卤代、硝化、磺化）苯取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯氧化反应：在空气中燃烧）苯氧化反应：在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。取代等反应。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓产生浓烟烟+Br2Br+HBrFe+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060第3页3）苯加成反应）苯加成反应（与（与H2、Cl2)（环己烷）（环己烷）+H2Ni+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH总结：能燃烧总结：能燃烧 难加成难加成 易取代易取代第4页苯与溴反应苯与溴反应设计制备溴苯和硝基苯试验方案设计制备溴苯和硝基苯试验方案反应现象：反应现象：猛烈反应，轻微翻腾，有猛烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。气体逸出。反应放热。导管口附近出现白雾，是导管口附近出现白雾，是溴化氢遇空气中水蒸气形溴化氢遇空气中水蒸气形成氢溴酸小液滴。成氢溴酸小液滴。硝酸银溶液中有淡黄色硝酸银溶液中有淡黄色沉淀沉淀第5页对苯与溴反应试验，注意以下几点：对苯与溴反应试验，注意以下几点：A、为预防溴挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。、为预防溴挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。B、溴溴应应是是纯纯溴溴，而而不不是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用，实实际际上上起催化作用是起催化作用是FeBr3。C、伸出烧瓶外导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。、伸出烧瓶外导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶气体易溶于水，以免倒吸。于水，以免倒吸。E、纯净溴苯是无色液体，而烧瓶中液体倒入盛有水烧杯中，烧、纯净溴苯是无色液体，而烧瓶中液体倒入盛有水烧杯中，烧杯底部是油状褐色液体，这是因为溴苯溶有溴缘故。除去溴苯杯底部是油状褐色液体，这是因为溴苯溶有溴缘故。除去溴苯中溴可加入中溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。溶液，振荡，再用分液漏斗分离。1、试剂加入次序怎样？各试剂在反应中所起、试剂加入次序怎样？各试剂在反应中所起到作用？到作用？2、导管为何要这么长？其末端为何不插入、导管为何要这么长？其末端为何不插入液面？液面？3、反应后产物是什么？怎样分离？、反应后产物是什么？怎样分离？F、生成、生成HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr检验结检验结果有影响，怎样除去混在果有影响，怎样除去混在HBr中溴蒸气？中溴蒸气？第6页1.烧瓶中试剂次序能够颠倒吗？为何？能用浓溴水代替液烧瓶中试剂次序能够颠倒吗？为何？能用浓溴水代替液溴吗？为何？溴吗？为何？2.该反应催化剂是该反应催化剂是FeBr3,而反应时加是而反应时加是Fe屑，屑，Fe屑是怎屑是怎样转化为样转化为FeBr3？反应速度为何一开始较迟缓，一段时间？反应速度为何一开始较迟缓，一段时间后显著加紧？后显著加紧？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了降低放该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了降低放热对苯及液溴挥发影响，装置上有哪些独特设计和考热对苯及液溴挥发影响，装置上有哪些独特设计和考虑？虑？4.生成生成HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr检检验结果是否可靠？为何？怎样除去混在验结果是否可靠？为何？怎样除去混在HBr中溴蒸气？中溴蒸气？第7页条件：条件：水浴加热水浴加热纯净硝基苯是无色而有苦纯净硝基苯是无色而有苦杏仁气味油状液体，不溶杏仁气味油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性苯蒸气有毒性。第8页水水浴浴温温度度一一定定要要控控制制在在60以以下下，温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝硝酸酸也也会会分分解解，同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸反反应应生生成成苯苯磺酸等副反应。磺酸等副反应。浓硫酸作用：催化剂和脱水剂。浓硫酸作用：催化剂和脱水剂。反反应应装装置置中中温温度度计计，应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下，以以测测量量水浴温度。水浴温度。把把反反应应混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水烧烧杯杯里里，烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色油油状状液液体体，这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有HNO3分分解解产产生生NO2缘缘故故。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依次用蒸馏水和依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。溶液洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在为何要水浴加热，并将温度控制在60？浓硫酸作用？浓硫酸作用？温度计位置？温度计位置？怎样得到纯净硝基苯？怎样得到纯净硝基苯？加加入入药药品品时时，先先浓浓硝硝酸酸再再浓浓硫硫酸酸冷冷却却到到50-60，再加入苯再加入苯切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸酸中中，因因混混和和时时要要放放出出大大量量热热量量，以以免免浓浓硫硫酸酸溅溅出出，发生事故。发生事故。怎样混合硫酸和硝酸混合液？怎样混合硫酸和硝酸混合液？第9页二、苯同系物二、苯同系物CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C C 邻邻-二甲苯二甲苯 间间-二甲苯二甲苯 对对-二甲苯二甲苯 苯同系物通式苯同系物通式 C Cn nH H2n-62n-6 n6n6苯环上氢原子被烷基取代产物苯环上氢原子被烷基取代产物沸点：沸点：144.4144.40 0C C沸点：沸点：139.1139.10 0C C沸点：沸点：138.4138.40 0C C第10页苯同系物与苯性质相同性苯同系物与苯性质相同性1、取代反应、取代反应TNT烈性炸药烈性炸药CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O+浓浓H2SO42,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯一个淡黄色晶体，不溶于水。它是一个烈性炸药，广泛用于一个淡黄色晶体，不溶于水。它是一个烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。国防、开矿、筑路、兴修水利等。黄色针状黄色针状晶体晶体第11页2、加成反应、加成反应催化剂催化剂+3H23、氧化反应、氧化反应KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH苯同系物特征苯同系物特征可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色注意：不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。第12页思索：思索：1、P.39学与问学与问 2、甲苯与氯气反应生成什么？、甲苯与氯气反应生成什么？设计试验步骤：设计试验步骤：怎样判别苯、甲苯、己烯、怎样判别苯、甲苯、己烯、CCl4?第13页三、芳香烃起源及其应用三、芳香烃起源及其应用 1 1、起源：、起源：a a、煤干馏、煤干馏 b b、石油催化重整、石油催化重整 2 2、应用：简单芳香烃是基本有机、应用：简单芳香烃是基本有机化工原料。化工原料。芳香烃芳香烃产量低产量低3.5kg/T第14页稠环芳香烃稠环芳香烃萘萘蒽蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成一类芳香苯环间共用两个或两个以上碳原子形成一类芳香烃烃菲菲苯并芘苯并芘第15页实践活动实践活动P.39 调查了解苯及调查了解苯及同系物对人体健康危害同系物对人体健康危害第16页归纳小节归纳小节烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯同系物苯同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃环烷烃等环烷烃等第17页练习练习1以下物质属于苯同系物是（以下物质属于苯同系物是（）A.B.C.D.B第18页1、A、B两份混合气体，两份混合气体，A是烷烃是烷烃R与足量氧与足量氧气混合气体，气混合气体，B是烷烃是烷烃R与炔烃与炔烃Q及足量氧气混及足量氧气混合气体。在标准情况下，各取合气体。在标准情况下，各取A、B2.24L引燃，引燃，A充分燃烧后气体总体积仍为充分燃烧后气体总体积仍为2.24L;B充分燃充分燃烧后气体总体积为烧后气体总体积为2.38L(燃烧后产物均为气体，燃烧后产物均为气体，体积已换算成标准情况体积已换算成标准情况)。求。求(1)烷烃烷烃R和和Q分子式。分子式。(2)2.24LB中，烷烃中，烷烃R所允许最大致积。所允许最大致积。第19页；http:/