第十一章醛和酮习题.doc

第十一章 醛和酮习题
练习一
1、 用系统命名法命名下列化合物。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
2、 写出下列化合物的构造式：
（1）2-methybutanal

（2）cyclohexanecarbaldehyde

（3）4-penten-2-one

（4）5-chloro-3-methylpentanal

（5）3-ethylbenzaldehyde

（6）1-phenyl-2-buten-1-one

3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
（1）a. b.
c. d.
（2）a. b. c. d.

4、 完成下列反应方程式：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）

5、 以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
（1）（2）（3）（4）（5）（6）

6、 预料下列反应的主要产物：
（1）

（2）

8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。
解：

9、写出与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH约3.5）反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

10、对下列反应提出合理的机理：
（1）
解：

（2）
解：

11、我国盛产山苍籽精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。

柠檬醛 假紫罗兰酮 b－紫罗兰酮 a－紫罗兰酮
试回答：
(1)拟出能解释上述反应的历程。
(2)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？
(3)在紫外—可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？
解：

12、顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇酸生成原料。
（1）推测A的结构;
（2）用反－1,2－环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？
解：

13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成：
（1） 从乙醛合成1,3-丁二烯。

（2） 从环己酮合成己二醛。

（3） 从丙醛合成。

（4） 从乙醛合成。

15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：
（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

16、比较下列化合物C和D哪一个较稳定？为什么？从化合物E出发分别合成C和D。各使用什么试剂？为什么？

解：

17、写出下列化合物存在的酮式－烯醇式互变异构，用长箭头指向较稳定的一方（如有2个或2个以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：
（1） 乙醇 （2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4）丁酮（5）乙酰丙酮
解：（1）
（2）
（3）
（4）（2）比（1）稳定。
（5）
18、用简便的化学方法区别下列各组化合物：
（1），，，
解：

（2）
解：

19、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G的分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物物F和G的合理结构。
解：

练习二

例1. 用系统命名法命名下列化合物：

解：

例2. 选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应：

解：

例3. 完成下列反应：

解：

例4. 完成下列转化：

例5. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）环己烯、环己酮、环己醇
（2）2–己醇、3–己醇、环己酮
（3）乙醛、乙烷、氯乙烷、乙醇
解：

例6. 推测化合物结构：
化合物A（C5H12O）有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成B（C5H10O）。B没有旋光性，B与正丙基溴化镁作用后水解生成C，然后能拆分出两个对映体。试推导出化合物A、B、C的构造式。
解：

练习三

一. 用系统命名法命名下列化合物：

二. 写出下列化合物的构造式，立体异构体应写出构型式：
1. 三氯乙醛 2. 2–丁烯醛苯腙
3. 丁酮缩氨脲 4. (R)–3–甲基–4–戊烯–2–酮
5. (Z)–苯甲醛肟 6. 3–甲基–2–戊酮

三. 将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性由强到弱排列成序：

四. 写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：
1. CH3CHO/稀NaOH,△ 2. 浓NaOH 3. 浓OH－, HCHO
4. NH2OH 5. HOCH2CH2OH /干燥HCl 6. KMnO4/H+,△
7. Fehling试剂 8. Tollens试剂 9. NaBH4/H3O+
10. HNO3/H2SO4 11. ①HCN,②H2O/H+ 12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+

五. 写出环己酮与下列试剂反应的主要产物：
1. LiAlH4/H3O+ 2. CH3CH2OH/干燥HCl 3. HCN/OH－
4. Tollens试剂 5. C6H5NHNH2 6. Zn－Hg/HCl
7. Br2/NaOH 8. 饱和NaHSO3溶液 9. C6H13MgBr/H2O
10. H2N－NH2, (HOCH2CH2)2O, KOH, △

六. 写出CH3CH＝CHCHO与下列试剂反应的主要产物：
1. H2/Ni 2. NaBH4 3. LiAlH4/H3O+
4. HCN 5. 饱和NaHSO3溶液 6. KMnO4/H+,△
7. HCl 8. C2H5OH/干燥HCl 9. CH2＝CHCH＝CH2
10. [Ag(NH3)2]OH
七. 完成下列反应：

八. 完成下列转化：

九. 用化学方法鉴别下列各组化合物
1. 甲醛、乙醛、苯甲醛 2. 苯乙醛、苯乙酮、1–苯基–1–丙酮
3. 丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 4. 乙醛、乙醇、乙醚

十. 下列化合物哪些能发生碘仿反应？哪些能与亚硫酸氢钠加成？哪些能与菲林试剂反应？哪些能与吐伦试剂反应？哪些能与羟胺生成肟？

十一. 从中草药陈蒿中提取一种治疗胆病的化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH水溶液，遇FeCl3呈浅紫色，与2 , 4–二硝基苯肼生成苯腙，并能起碘仿反应。试推测该化合物可能的结构。
十二. 某化合物A的分子式为C4H8O2，A对碱稳定，但在酸性条件下可水解生成C2H4O（B）和C2H6O（C）；B可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，并能还原菲林试剂；C在碱性条件下可与Cu2+作用得到深蓝色溶液。试推测A、B、C的构造式。

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