天然药物化学试题及答案.pdf
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1、天然药物化学试题(1)一、指出下列各物质的成分类别(每题1、纤维素2、酶 3、淀粉6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸二、名词解释(每题2分,共20分)1、天然药物化学 2、异戊二烯法则6、液滴逆流分配法7、UV三、判断题(正确的在括号内划“1分,共10分)4、桔霉素 5、咖啡酸9、乌头碱 10、单糖3、单体 4、有效成分5、HR-MS8、盐析 9、透析 10、萃取法错的划“X”每题1分,共10分)()1.13C-NMR全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。()2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。()3.D-甘露糖昔,可以用1H-NMR中偶合常数
2、的大小确定昔键构型。()4.反相柱层析分离皂甘,以甲醇一水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。()5.葱醍类化合物的红外光谱中均有两个锻基吸收峰。()6.挥发油系指能被水蒸气蒸储出来,具有香味液体的总称。()7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。()8.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选 择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。()9.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。()10.三葩皂昔与留醇形成的分子复合物不及留体皂昔稳定。四.选择题(将正确答案的代号填在
3、题中的括号内,每小题1分,共10分)1.糖的端基碳原子的化学位移一般为()。A 5 Ppm50 B 5 Ppm6090 C ppm90-110 D 8 ppml20-160E 8 ppm 1602.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()。A黄酮昔 B酚性生物碱 C菇类 D7玉乔索3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。A沉淀法B透析法C水蒸气蒸储法D离;交换树脂、法4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()。A丙酮 B乙醇 M D氯仿 5.黄酮类化合物中酸性最强的是()黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH ll6.植物体内形成菇类成分的真正前体是(),它是由乙
4、酸经甲戊二羟酸而生成的。A.三磷酸腺甘 B.焦磷酸香叶酯 C焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯7.将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了()oA.增加在油中的溶解度川在水中的溶He.增加在乙醇中的溶解度D.增加在乙醛中的溶解度 8.在葩类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR光谱中吸收波 长()0 A.向高波数移动 B.一J低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度9.挥发油的()往往是是其品质优劣的重要标志。A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10.区别留体皂普元C25位构型,可根据IR光谱中的()作为依据。A.A带8带 B.B带(2带
5、 C.C带口带 D.D带人带五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:(每小题2分,共10分)六、用化学方法区别下列各组化合物:(每小题2分,共10分)1.A B七、分析比较:(每个括号1分,共20分)1.比较下列化合物的酸性强弱:()()(并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序:()()()()ABCD2.用聚酰胺柱层析分离下列化合物,以不同浓度的乙醇-水进行梯度,流出柱外的顺序是()()()().A.Ri=R2=HB.Ri=H,R2=Rh amC.Ri=Glc,R2=HD.Ri=Glc,R2=Rh am4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外的先后顺序
6、为:八、提取分离:(每小题5分,共10分)1.某中药中含有下列四种懑:酿,请用PH梯度萃取法设计分离流程。OH O OHOCOOHCD2.挥发油(A)、多糖(B)、皂普(C)、芦丁(D)、棚皮素 分填入适宜的括号内。药材粗粉水蒸汽蒸福(E),若采用下列流程进行分离,试将各成蒸储液 水煎液()浓缩加4倍量乙醇,过滤药渣沉淀 滤液()回收乙醇,通过聚酰胺柱分别用水、含水乙醇梯度洗脱水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液水饱和的()()n-BuOH萃取水层正丁醇层()九、结构鉴定:1.有一黄色针状结晶,mp285-6(Me2c O),FeCh 反应(+),HCl-Mg 反应(+),Mo lish 反应()
7、,Zr OCb反应黄色,加枸椽酸黄色消退,Sr Cb反应(一)。ELMS给出分子量为284。其光谱数据如下,试推出该化合物的结构(简要写出推导过程),并将电-NMR信号归属。UV x max nm:MeOH,266.6,271.0,328.2;+MeONa,267.0(sh),276.0,365.0;+NaOAc,267.0(sh),275.8,293.8,362.6;+NaOAc/H3BO3,266.6,271.6,331.0;+A1C13,266.6,276.0,302.0,340.0;+AICI3/HCI,266.6,276.2,301.6,337.8.1RNMR(DMSO-J6)S p
8、pm:12.91(1H,s,OH),1O.85(1H,s,OH),8.03(2H,d,J=8.8Hz),7.10(2H,d,J=8.8Hz),6.86(1H,s),6.47(1H,d,J=1.8Hz),6.19(1H,d,J=1.8Hz),3.84(3H,s).2.化合物 A,mp:250252,白色粉状结晶,Lieber mann-Bur c h ar d 反应紫红色,IR Vmax(KBr)c m1:3400(-OH),1640(C=C),890(5CH,B-毗喃糖贰),用反应薄层法全水解,检查糖为Gluc o se,昔元为原 人参三醇(PPT)(分子量476),经50%HAc部分水解未检
9、出糖。FD-MS,M+638,ELMS有m/z 620(M+-H2O)。130NMR 数据如下:20(S)PPT化合物A 贰元部分20(S)PPT化合物A 贰元部分化合物A糖部分C-l39.239.2C-1626.827.2c-r105.8C-228.027.7C-1754.654.6C-2,75.7C-378.378.0C-1817.517.3C-380.0C-440.240.2C-1917.417.4C-471.7C-561.761.3C-2072.973.0C-579.4C-667.678.6C-2126.926.8C-6,63.0C-747.445.1C-2235.735.7C-841
10、.141.0C-2322.923.0C-950.150.1C-24126.2126.2C-1039.339.6C-25130.6130.5C-ll31.932.0C-2625.825.7C-1270.971.0C-2717.117.6C-1348.148.1C-2831.631.6C-1451.651.5C-2916.416.3C-1531.331.1C-3017.016.7试写出化合物A的结构并说明推导过程。OH O,OH答案二、指出下列各物质的成分类别(每题1分,共10分)1多糖2蛋白质3多糖4聚戊酮类5苯丙酸 类6酚昔7坏状二菇8五环三菇9生物碱10慈醍二、名词解释(每题2分,共20分)
11、1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。2、异戊二烯法则:在菇类化合物中,常可看到不断重复出现的C5单位骨架。3、单体:具有单一化学结构的物质。4、有效成分:天然药物中具有临床疗效的活性成分。5、HR-MS:高分辨质谱,可以预测分子量。6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降,通过固定相的液柱,实现 物质的逆流色谱分离。7、红外光谱,可以预测分子结构。8、盐析:向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组分沉淀析出的 过程。9、透析:是膜分离的一种,用于分离大小不同的分子,透析膜只允许小分子通过,而阻止大分 子通过的一种技术。10、是多羟基醛或多羟基
12、酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。三、判断题(正确的在括号内划“J”,错的划“X”每题1分,共10分)l(X)2(V)3(V)4(V)5(X)6(V)7(X)8(X)9(V)10(V)四.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分)1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:(每小题2分,共10分)1苯丙素,木脂素2黄酮异黄酮3酶菲醍4葩单菇5生物碱蔗若烷类六、用化学方法区别下列各组化合物:(每小题2分,共10分)1.异羟污酸铁反应 A(-)B(-)C(+);NaOH 反应 A(+)B(-)C(-)2.Legal 反应 A(
13、+)B(-)C(-);A 试剂反应(茴香醛)A(-)B(+)C(-)3.Zr OCb-枸椽酸反应A(黄色褪色)B(黄色不褪)C(黄色褪色);NaB反应A(-)B(-)C(+)4.FeC%反应 A(-)B(-)C(+);Mo lish 反应 A(+)B(-)C(-)5.Labat 反应 A(+)B(-)C(-);Edmeso n 反应 A(-)B(+)C(-)七、分析比较:(每个括号1分,共20分)l.BADC;ODAB;2.DBOA;3.OAB;4.EBOAD八、提取分离:(每小题5分,共10分)1.CHC13/5%NaHCO3A;CHC13/5%NaCO3BCHC13/l%NaOH-D;CH
14、C13C2.从左至右 A,B,C,D,E天然药物化学试题(2)一、名词解释(每题2分,共20分)1、二次代谢产物2、首化位移3、HR-MS 4、有效成分5、Klyne法6、天然药物化学7、UV 8、NMR 9、盐析 10、透析二、判断题(正确的在括号内划“J”,错的划“X”每题1分,共10分)1.通常,醍的】H-NMR中a质子较B质子位于高场。()2.有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。()3.用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(昔元),主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。()4.根据3C-NMR(全氢去偶谱)上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。(
15、)5.大孔树脂法分离皂甘,以乙醇水为洗脱剂时,水的比例增大,洗脱能力增强。()6.挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。()7.Gir ar d试剂是指一类带有季胺基团的酰肿,常用于鉴别含亚甲二氧基结构。()8.络合薄层即为硝酸银薄层,可用于分离化合物的顺反异构体。()9.强心昔类化学结构中,A/B环顺反式皆有,B/C环为反式,C/D环为顺式。()10.对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱,质子化则往往并非发生在氮原子上。()三.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分)1.()化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。A笛体皂大 B三菇皂背 C生物碱类
16、类2.能使B-葡萄糖昔键水解的酶是()。A麦芽糖酶 B苦杏C均可以 D均不可以3黄酮甘元糖普化后,昔元的昔化位移规律是()oA a-C向低场位移|-C向岛场邻位碳向高场位移 D对位碳向高场位移4.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。A沉淀法B透析法C水蒸气蒸描法DE,-换树脂法5.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()o A丙酮 B乙醇 CM:,.D氯仿6.用Ho f mann降解反应鉴别生物碱基本母核时,要求结构中()。A.a位有氢 B位有.C.a、B位均有氢 D.a、B位均无氢7.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在()条件下进行的。A.峻性水溶液 B.碱性水溶液
17、 C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂8.合成青蒿素的衍生物,主要是解决了在()中溶解度问题,使其发挥治疗作用。B.乙醇 C.乙醛 D.酸或碱9.具有溶血作用的贰类化合物为()。A涌的昆氟 B.黄酮冢 C 皂 D.强心贰10.季镂型生物碱分离常用()。A.水蒸汽蒸镭法 B.宙氏盐0 C.升华法 D.聚酰胺色谱法四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:(每小题2分,共10分)共10分)五、用化学方法区别下列各组化合物(每小题2分,1.2.ABC3.六、分析比较:(每个括号1分,共20分)1.分离下列黄酮化合物,(1)用聚酰胺柱层析,以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱,(2)用硅胶柱层析,以不同浓度
18、的氯仿-甲醇进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()()()().流出柱外的顺序是()()()().2.下列糖昔进行酸水解,水解易难顺序为:()()()()3.完成下列反应并写出反应产物:4.比较下列化合物的碱性强弱:)+()+()()()碱性强弱:(七、提取分离:(每小题5分,共10分)1.某中药中含有下列五种醍类化合物AE,按照下列流程图提取分离,填入括号中。试将每种成分可能出现的部位中药材粉碎,水蒸气蒸锵蒸镭液()残渣|CHCb提取CHCh 液|5%NaHCO3 萃取NaHCO3 液 CHC13 液|酸化|5%乎83萃取黄色沉淀|()Na2c。3 液 CHCh 液()残渣风干95%EtOH提取
19、经 Seph adexLH-2070%MeOH 洗脱 分段收集|先出柱|后出柱)()2.某中药总生物碱中含有季镂碱(A)、酚性叔胺碱(B)、非酚性叔胺碱(C)及水溶性杂质(D)和脂 溶性杂质(E),现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。总碱的酸性水液I NH4+调至 PH9-10,CHCh 萃取碱水层CHCh 层1酸化;雷氏钱盐l%NaOH表 沉*碱,蠢层()1经分解NH4C1处理|1%HC1萃取()CHCb提取 1 1CHCb层 酸水层 CHCb层()()()八、结构鉴定:(每小题5分,共10分)1.有一黄色结晶(I),盐酸镁粉反应显红色,M.lish反应叶FeCh反应阳性
20、,Zr OCk反应呈黄色,但加入枸椽酸 后黄色褪去。IR Y max(KBr)c m1:3520,3470,1660,1600,1510,1270,11001000,840.(I)的 UV 入 nm 如下:(I)的IH-NMR(DMSO-d6,TMS)S ppm:MeOH252 267(sh)346NaOMe261 399AICI3272 426AICI3/HCI260 274 357 385NaOAc254 400NaOAc/H3BO3256 3787.41(1H,d,J=8Hz),6.92(1H,dd,J=8Hz,3Hz),6.7O(1H,d,J=3Hz),6.62(1H,d,J=2Hz)
21、,6.43(1H,d,J=2Hz),6.38(1H,s),5.05(lH,d,J=7Hz),其余略。酸水解后检出D-葡萄糖和昔元,昔元的分子式为Ci5HIo 06。FAB-MS示分子中含一分子葡萄糖。试问答下列各问:(1)该化合物为 根据(2)是否有3-羟基 根据(3)背键构型为 根据(4)是否有邻二羟基 根据(5)写出(D的结构式,并在结构上注明氢谱质子信号的归属。2.某化合物S为白色粉末,Lieber mann-Bur c h ar d反应阳性,Mo lish反应阳性。其分子式为C42H66。14。酸水解检出虱元 为齐墩果酸。糖为葡萄糖醛酸GlaUA及葡萄糖Glc(l:l)。碱水解检出葡萄
22、糖。化合物S的C-NMR化学位移值如下:化合物S虱元的13C-NMR数据 化合物S糖部分13C-NMR化学位移值碳位齐墩果酸化合物SGlaUA138.339.8107.2228.027.074.4378.191.278.3439.740.475.8555.956.977.4618.719.5172.4733.334.2Glc840.140.897.4948.249.074.21037.137.978.81123.624.371.112123.0124.179.513144.3145.262.81442.343.21528.429.31623.924.71747.248.41841.942.81
23、946.447.42030.931.82134.235.02232.733.52328.329.22417.218.02515.716.62617.718.52726.327.028180.1178.82933.334.33023.824.7(1)写出昔元的结构式(2)糖与背元的连接位置(3)写出该化合物完整结构式答案一、名词解释(每题2分,共20分)1.二次代谢产物:由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物,如菇类、生物碱类化合物等。2.甘化位移:糖与甘元成背后,背元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化,这种改变称为昔化位移:3.HR-MS:高分辨质谱,可以预测分子量。4
24、.有效成分:天然药物中具有临床疗效的活性成分。5.Klyne法:将背和背元的分子旋光差与组成该昔的糖的一对甲甘的分子旋光度进行比较,数值上接近的一个便是与 之有相同昔键的一个。6.是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。7.紫外光谱,可以预测分子结构。8.核磁共振,可以预测物质分子结构。9.盐析:向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组分沉淀析出的过程。10.透析:是膜分离的一种,用于分离大小不同的分子,透析膜只允许小分子通过,而阻止大分子通过的一种技术二、判断题(正确的在括号内划“J”,错的划“X”每题1分,共10分)l(X)2(J)3(X)4(
25、J)5(X)6(X)7(X)8(J)9(J)10(J)三.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分)1D2B3B4D5C6B7A8A9C10B四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:(每小题2分,共10分)1菇,单菇(环烯酸菇);2酿菲醍;3黄酮查耳酮;4苯丙素木脂素;5三站四环三站五、用化学方法区别下列各组化合物(每小题2分,共10分)1.异羟污酸铁反应 A(-)B(+)C(-);Edmeso n 反应 A B(-)C(+)2.NaBH4 反应 A(+)B(-)C(-);Sr Ck反应 A(-)B(+)C(-)3.Legal 反应 A(+)B(-)C(-);Kelle
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