沪教版烷烃-烯烃-炔烃-苯-醇-醛-羧酸知识点总结.doc

高二化学下册
第十一章
11.1碳氢化合物的宝库——石油
知识点1 石油
1、石油的物理性质
石油呈黑色或深棕色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，没有固定的熔点和沸点
2、石油的组成
石油主要含有碳、氢两种元素（碳元素占83%—87%，氢元素占10%—14%），还含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、钾、硅、铁、镁等元素。石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。大部分是液态烃，同时也溶有气态烃和固态烃。
3、石油的分馏（物理变化）
（1）原理：经过脱水、脱盐等处理的石油主要是各种碳氢化合物组成的混合物。其中，含碳原子数少的沸点低，含碳原子数多的沸点高。因此，将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。
（2）石油分馏产物（即馏分）的特点：每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。
（3）石油分馏的产品及用途
分馏产品
分子所含碳原子数
沸点范围
用途
溶剂油
C5—C8
30—150℃
在油脂、橡胶、油漆生产过程中作溶剂
汽油
C5—C11
200℃以下
飞机、汽车以及各种汽油机燃料
航空煤油
C10—C15
150—250℃
喷气式飞机燃料
煤油
C11—C16
180—310℃
拖拉机用燃料、工业洗涤剂
柴油
C15—C18
200—360℃
使用各种柴油机的汽车、军舰、轮船、坦克、拖拉机、火车等燃料

重

油
润滑油（锭子油、机油、气缸油等）
C16—C20

机械上的润滑剂、减少机械磨损、防锈
凡士林
C18—C22
360℃以上
润滑剂、防锈剂、制药膏
石蜡
C20—C30

制蜡纸、绝缘材料
沥青
C30—C40

铺路、建筑材料、防腐涂料
石油焦
主要成分是C

制电极、生产SiC等

例1下列有关石油及石油加工的说法中，正确的是（ C ）
A、 石油是各种液态烃的混合物
B、常压分馏的原料是重油
C、由分馏塔分馏出来的各种馏分均是混合物
D、减压分馏的主要产品有汽油、润滑油、煤油、和沥青
知识点2 甲烷
1、甲烷的物理性质
通常甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，密度比空气小，极难溶于水。熔点-182.5℃，沸点为-164℃。天然气、沼气、坑道气、瓦斯气的主要成分都是甲烷。
2、 甲烷的结构
（注：甲烷分子是正四面体构型，碳原子位于中心，4个氢原子位于顶点，四个C—H键完全相同）
分子式
电子式
结构式
空间构型
球棍模型
比例模型

CH4

正四面
体形

3、甲烷的化学性质
（1）氧化反应
甲烷在空气中燃烧火焰呈淡蓝色，化学方程式为：CH4 + 2O2一一→CO2 + H2O
（2）高温分解
化学反应方程式为：CH4一一一一一一→C + 2H2
炭黑用于橡胶工业，H2用于合成氨、合成汽油等工业。
（3）取代反应
①概念：有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②甲烷与氯气的取代反应。
实验现象：量筒壁上出现油状液滴，量筒内水面上升。量筒内气体颜色变浅。
甲烷与氯气反应的化学方程式为：
CH4 + Cl2一一→HCl + CH3Cl
CH3Cl + Cl2一一→HCl + CH2Cl2
CH2Cl2 + Cl2一一→HCl + CHCl3
CHCl3 + Cl2一一→HCl + CCl4
生成的有机物中只有CH3Cl是气体，其余三种都是液体，CHCl3又叫氯仿，CCl4又叫四氯化碳。
例2下列有关甲烷的叙述正确的是（ C ）
A、 甲烷是一种白色、难溶于水的有毒气体
B、甲烷和白磷都是正四面体构型，键角均为109°28′
C、甲烷不能使溴水褪色
D、点燃甲烷时，不必事先验纯
例3下列叙述错误的是（ D ）
A、 点燃甲烷必须事先进行验纯
B、甲烷燃烧能放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料
C、煤矿的矿井要注意通风和严禁烟火，以防爆炸事故的发生
D、在空气中，将甲烷加热到1000℃以上，能分解生成炭黑和氢气
例4下列反应属于取代反应的是（ D ）
A、CH4一一一一一→C + 2H2 B、2HI + Cl2一一→I2 +2HCl
C、CH4 + 2O2一一→CO2 + H2O D、C2H6 + Cl2一一→HCl + C2H5Cl
知识点3 烷烃
1、烷烃的概念
烃分子里碳原子之间都以单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子结合，这样的烃称为饱和链烃，又叫烷烃，最简单的烷烃的分子式是CH4
2、烷烃的结构
（1）化学键的类型：原子之间均以单键结合。
（2）空间结构：碳原子之间以碳碳单键结合成链状，以任意一个碳原子为中心的连在该原子上的4个原子都围成四面体结构。
3、烷烃的通式
CnH2n+2（n≥1，n∈Z）
4、烷烃的物理性质
烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生规律性变化：
（1） 常温下，它们的状态由气态一→液态一→固态；碳原子数≤4的烷烃为气态；5≤碳原子数≤16的烷烃为液态；碳原子数＞16的烷烃为固态。
（2） 它们的熔沸点由低到高。
（3） 它们的密度由小到大。
（4） 他们都不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃本身就是有机溶剂
5、 烷烃的化学性质
与甲烷相似，通常状况下，烷烃的化学性质稳定，不与酸碱及强氧化剂反应，但在一定条件下可发生取代、氧化、分解反应
（1）氧化反应
CnH2n+2 +（3n+1）/2O2一一→nCO2 +（n+1）H2O
（2）分解反应
在隔绝空气、高温条件下，烷烃可以发生裂解（或裂化）反应：
C8H18一一→C4H10 + C4H8
（3）取代反应
在光照条件下与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。可逐步取代，生成多种卤代烃和卤化氢气体。
6、 同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
7、 同分异构现象和同分异构体
（1） 概念
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
（2）烃基
①烃基：烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫烃基。一般用R—表示
②烷基：烷烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分，如甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3等。
8、烷烃的命名
（1）习惯命名法
①碳原子数在10以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示
②碳原子数在10以上的用数字表示。
③当碳原子数相同时可用“正”“异”“新”来区别。
（2） 系统命名法
选主链，称“某烷”；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。
例5下列有关烷烃的叙述，不正确的是（ C ）
A、 在烷烃分子中，所有的化学键都为单键
B、所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
C、烷烃的分子通式为CnH2n+2，符合该通式的烃不一定是烷烃
D、随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高
例6下列性质不属于烷烃性质的是（ B ）
A、 它们燃烧时生成二氧化碳和水
B、它们都溶于水
C、它们都能跟卤素发生取代反应
D、通常情况下，它们跟酸、碱和氧化剂都不发生反应
例7下列有关同系物的叙述中，不正确的是（ B ）
A、 烷烃同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示
B、互为同系物的有机物也互为同分异构体
C、两个同系物之间的相对分子质量差14或14的整数倍
D、同系物间具有相似的化学性质

11.2石油化工的龙头——乙烯

一、乙烯的组成和结构
乙烯分子的结构简式：CH2 〓 CH2
乙烯分子的结构：

键角约120°，分子中所有原子在同一平面，属平面四边形分子。

二、乙烯的制法
工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。

实验室制备原理及装置

① 浓H2SO4的作用：催化剂、脱水剂。
② 浓硫酸与无水乙醇的体积比：3∶1。配制该混合液时，应先加5 mL酒精,再将15 mL浓硫酸缓缓地加入，并不断搅拌。
③ 由于反应温度较高，被加热的又是两种液体，所以加热时容易产生暴沸而造成危险，可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）
④ 点燃酒精灯，使温度迅速升至170℃左右，是因为在该温度下副反应少，产物较纯。
⑤ 用排水法收集满之后先将导气管从水槽里取出，再熄酒精灯，停止加热。

〖讨论〗此反应中的副反应，以及NaOH溶液的作用

①乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，使生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此，检验乙烯气体之前，应该使气体先通过NaOH溶液，除去CO2和SO2。
②乙醇与浓硫酸共热到140℃，乙醇发生分子间脱水，生成乙醚（C2H5-O-C2H5）
三、乙烯的性质
1.物理性质：无色、稍有气味、难溶于水、密度小于空气的密度。
2.化学性质
（1）氧化反应
a.燃烧 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O （火焰明亮，并伴有黑烟）
b.使酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

（使溴水褪色）

乙烯除了与溴之外还可以与H2O、H2、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应，如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。
3）聚合反应
n CH2==CH2［— CH2—CH2 ］— n （ 聚乙烯）
其中 CH2=CH2 为单体 —CH2—CH2— 为链节 n为聚合度

聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物，简称高分子或高聚物。
那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点：其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像乙烯生成聚乙烯这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。

四、乙烯的用途
作植物生长的调节剂，还可以作催熟剂；
可用于制酒精、塑料、合成纤维、有机溶剂等，

五、烯烃
1.烯烃的概念：分子里含有碳碳双键的一类链烃
2.烯烃的通式：CnH2n（n≥2）
最简式：CH2 可见，烯烃中碳和氢的质量分数别为85.7%和14.3%，恒定不变
环烷烃的通式与烯烃的通式相同，故通式为CnH2n的烃不一定是烯烃，如右图中其分子符合CnH2n，但不是烯烃而是环烷烃。

（环丁烷）

一般，我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃，所以也叫单烯烃，也还有二烯烃：CH2=CH－CH=CH2
注：有机分子中形成1个双键少2个H
形成1个三键少4个H
形成一个环状少2个H

3．烯烃的系统命名法
命名方法与烷烃相似，坚持最长、最近、最简、最小原则。不同点是主链必须含有双键。
①选主链，称某烯。（要求含C═C的最长碳链）
②编号、定位从离双键最近的一端编号，当两端编号离双键等近时，要求从离简单基团近的一端编号，且要求取代基位次和要小。
③写名称，用阿拉伯数字标明双键的位置（写双键两端编号较小的数字），用“二”“三”等标出双键的个数。
其他与烷烃命名规则一样。
注意：双烯命名母体称为某二烯，双键位号各自以小号分别标注。
烯烃名称组成:支链位置和名称-----双键位置-----母体名称
【例1】
5 4 3 2 1
4－甲基-2－乙基－1－戊烯

3，5-二甲基-1，4-己二烯

4．烯烃的同分异构体（前三种为构造异构，顺反异构属于立体异构）

(1)碳链异构：碳链骨架不同而形成的碳链异构。如

(2)位置异构：由于双键在碳链上的位置不同而产生的异构。如

(3)官能团异构：分子式相同由于是不同类的有机化合物而产生的异构。如

相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。

(4) 顺反异构体：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。如果双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生了两种不同的结构。例如：

顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
反式结构：两个相同的原子或原子团分别在双键的两侧。
产生顺反异构条件：

任何一个双键碳原子上若连接两个相同的原子或集团，则无顺反异构。

注意：顺反异构属于立体异构，顺式结构和反式结构中原子或原子团的连接顺序以及双键位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同；它们的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
【例题3】写出分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体并加以命名

【点拨】烯烃类同分异构体根据碳链异构、位置异构、顺反异构书写。但一般题目如果不特殊注明要写立体异构（顺反异构）,只考虑碳链异构、位置异构和官能团异构。

5．烯烃在物理性质
（1）常温下常压下C个数为1-4的烯烃为气态，C个数为5-18的烯烃为液态，C个数为18以上的烯烃为固态；
（2）随碳原子数增多，熔沸点逐渐升高；碳原子数相同的烯烃，支链越多则熔沸点越低；
（3）碳原子数增多，密度逐渐增大。烯烃不溶于水，相对密度小于水的密度。

6．烯烃化学性质
①氧化反应　a.燃烧 CnH2n +O2nCO2+nH2O （火焰明亮，伴有黑烟）
b.使酸性KMnO4溶液褪色
②加成反应
︳
Brr
︳
Brr
R－CH=CH－R′+Br－Br R—CH—CH—R

烯烃的不对称加成：一般遵循马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则
马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到氢多的不饱和碳原子一侧”。
如，

1,3—丁二烯（CH2=CH—CH=CH2）加成：
①结构特点：两个双键之间相隔一个单键。
②加成反应：跟Br2按1：1进行的加成反应有1，4—加成反应和1，2—加成反应两种形式。
按1：2进行时则完全加成。 如：

③加聚反应
催化剂

︳
R
R－CH=CH2 ［— CH2—CH2 ］— n

（1,3—丁二烯（CH2=CH—CH=CH2）的加聚反应）

常见加聚反应的类型有：
1、 乙烯型：双键打开，相互连接在一起。通式：

一定
条件

例如，由丙烯制备聚丙烯 一定
条件

乙烯和丙烯的加聚反应

2、1,3-丁二烯型：“破两头，加中间”，通式：

例如，2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反应

加聚产物推单体的方法：
1．凡链节的主碳链只有2个碳原子的高聚物，其单体必为一种，将两个半键闭合即可。
例如，
的单体为 CH3CH=CHCH3

2．凡链节主碳链有4个碳原子，且链节“无双键”的高聚物，其单体必为两种。从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。
例如，
的单体为CH2=CH2 和CH3CH=CH2

3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：

11.3煤化工和乙炔

一、乙炔的组成和结构：
分子式：C2H2 电子式：
结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH
乙炔：直线型，键角180°
[例题] CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ B C ）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上
解析：该物质空间结构可表示为：

注：该物质并不是所有原子均共面，如—CH3中的3个氢原子，—CF3中的3个氟原子均类CH4中氢原子，是空间的。
甲烷、乙烯、乙炔结构的比较
结构简式
CH3—CH3
CH2==CH2
HC≡CH
键角
109°28′（约）
120°
180°
碳碳键长（m）
1.54×10--10
1.33×10--10
1.20×10--10
碳碳键能（KJ/mol）
384
615
812
乙炔的键能812＜3×384，也比C—C单键和C==C双键键能之和小，所以说明乙炔的C≡C中有两个键易断裂。三键中一个为C—Cδ键，两个为π键。

二、乙炔的实验室制法：
1、原料：电石（CaC2中常含CaS、Ca3P2）、饱和食盐水
电石来源：CaCO3一一→CaO + CO2↑ CaO + 3C一一→CaC2 + CO↑（电炉中进行）

2、反应原理：CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2↑ 离子型碳化物，与水的反应相当于水解
[解释]乙炔为无色、无味气体，常因含有H2S、PH3等杂质而有特殊难闻的臭味。
副反应： Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + 2PH3↑ CaS +2H2O Ca(OH)2 + H2S↑
H2S、PH3气体具有还原性，会影响C2H2的检验，应注意除杂（用CuSO4除H2S，PH3，CuSO4可氧化PH3。）

3、装置原理：固 + 液 不加热 气，类似制H2、CO2的简易装置
[提问]能不能用启普发生器制取乙炔？（满足三个条件：不溶于水的块状固体；生成的气体难溶于水；反应不需要加热）
[讲解]不能。电石和水反应非常剧烈，反应不好控制（实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者说得到平稳的气流，原因，水与电石反应，消耗水，使NaCl析出，附着在电石表面，阻碍水与电石的进一步进行，从而减缓速率）；反应生成石灰乳Ca(OH)2会堵塞反应容器；同时反应时放出大量的热，容易引起启普发生器的爆裂。
4、气体收集：排水法，一般不用排空气法，因为易混入空气，不纯的乙炔点燃易爆。
三、乙炔的化学性质：
1、氧化反应：
①可使酸性KMnO4溶液褪色（用以鉴别饱和烃和不饱和烃）
②可燃性：2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
[推测]对比乙烷、乙烯，乙炔燃烧有何特点？
甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比：

CH4
C2H4
C2H2
含碳量
75﹪
85.7﹪
92.3﹪
明亮度
不明亮
较明亮
最明亮
烟量
无烟
稍有黑烟
有浓烟
[讲解]乙炔在氧气中燃烧的火焰叫氧炔焰，温度可达3000°C以上，可用氧炔焰来焊接或切割金属。
原因：虽然乙烯的热效应比乙炔高，但乙炔含碳量高，含氢量少，燃烧时生成的水少，液态水汽化时吸热少，故放出热量多，氧炔焰温度高。
乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸，故在使用乙炔时要注意安全。
2、加成反应：
①使Br2的CCl4溶液或溴水褪色：
CH≡CH + Br2 CHBr=CHBr （1，2—二溴乙烯）
CHBr=CHBr + Br2 CH(Br)2CH(Br)2 （1，1，2，2—四溴乙烷）
[了解]乙烯、乙炔均可使溴水褪色，试推测，谁的速度快些？
由于乙炔中C≡C比乙烯中C=C键长短，且有两个π键，电子云重叠大，难断裂，故乙烯快些。
②与H2加成

③与HCl的加成（氯化汞作催化剂）

[介绍] 聚氯乙烯的用途：P132，塑料PVC，但它会释放出对人体有害的氯化氢，故不能用来制作食品包装袋。
3、加聚反应（不要求）：
原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物，但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙炔，并且它还能导电。可见科学在不断进步。

四、乙炔的物理性质：
纯净的乙炔为无色无味的气体，密度比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
五、炔烃：
1、定义：分子中含有碳碳三键的链烃（不说明的情况下，炔烃指单炔烃）。
2、通式：CnH2n--2 (n≥2)
3、性质：
物理性质：类烷烃，C原子个数≤4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。

化学性质：类乙炔
4、命名：类烯烃，如： 4—甲基—2—戊炔
5、炔烃的同分异构体：
官能团异构：炔烃与二烯烃
CH≡CH位置异构：
碳链异构
如C5H8的同分异构体一共有5种。

一种特殊的碳氢化合物——苯

一、苯
1. 苯的表示方法：
A. 化学式：C6H6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH。

(碳碳或碳氢)键角：120°， 键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2. 苯的物理性质
① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)
点燃
3. 苯的化学性质——难氧化，能取代，易加成
A. 燃烧反应2C6H6(l) + 15O2(g)→12CO2(g) + 6H2O(l) + 6520 kJ火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化.
B. 取代反应
(1)溴取代
苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)
按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.
本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案
1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。）
2. 为什么导管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)
3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）
4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）
5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）
+ HNO3→ NO2 + H2O
H2SO4(浓)
50～60℃
(2)硝化反应
苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
+ 3H2→
Ni
C. 加成反应
(1)苯与氢气催化加成反应
+ 3Cl2 →
紫外线
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H

(2) 苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”

D. 苯的用途: 重要的有机化工原料和有机溶剂.

二、 苯的同系物——烷基苯

1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯 , 、乙苯 、邻二甲苯 、 间二甲苯、

对二甲苯 、正丙苯 , 异丙苯 , 邻
(间、对)甲乙苯 、 、 。

连(偏、间)三甲苯 、 、 . 通式: CnH2n–6

苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
而苯乙烯的分子式为C8H8, 结构简式为 ( ,与立方烷 为同分异构体).
2. 化学性质:

A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四

种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物

则要增加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.
B. 取代反应更容易:
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:

注意: 相同的反应物, 而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):

T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.
C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):

苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。
D. 从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:
我们知道: C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种, 而如果其在苯环上的
一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是:
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
二、 芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
三、 烃(——碳氢化合物)的物质体系:

烃

链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)

不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
二烯烃(CnH2n–2)

环状烃
脂肪环烃
环烷烃(CnH2n)

芳香环烃
苯(C6H6)(难氧化、能加成、易取代)
苯的同系物(CnH2n–6)
稠环芳烃(如萘、蒽、菲、苯并芘等)
1. 稠环芳烃简介
a. 萘: C10H8, 结构简式: , 萘的同系物通式: CnH2n –12
理化性质: 无色具特殊气味晶体, 不溶于水, 易升华, 可以在催化剂存在下与氢气发生加成反应, 过去用作衣物防蛀的卫生球——樟脑丸, 因易致癌而已被禁用.
b. 蒽: C14H10, 结构简式: , 蒽的同系物通式: CnH2n –18
亦为无色晶体, 易升华.

d. 稠环芳烃分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算。例：

该系列物质的通式为: C6n+4H2n+6, 其无限延伸后的含碳极限值为:
C % = ×100 % = ×100 % = 97.3 %
e. 稠环芳香烃的卤代物的同分异构体数探讨:
①连苯的二氯取代物的异构体共有几种? ——12种: Cl Cl
Cl
Cl
五种, 三种, 三种, 一种.
γ
β
α
α
β
②平面稠环芳烃卤代物同分异构体数的决定方法: α、β、γ法.
α—α 三种 α—α 一种
α—β 四种 共十种 α—β 二种
β—β 三种 α—γ 二种
总计十五种 β—β 三种
对于其他平面型分子的(卤)取代产物也可如此推出 β—γ 四种
γ—γ 三种

12.1 节_杜康酿酒话乙醇
一：乙醇的分子结构

1． 分子式：C2H6O

2． 结构式： 3. 电子式：

4． 结构简式：CH3CH2OH 或 C2H5OH 5． 官能团：羟基 （–OH）

二：乙醇的性质和用途

1. 物理性质

乙醇俗称酒精，无色透明易挥发有特殊香味的液体，沸点 78℃，与水以任意比混溶，是良好的有机溶剂，密度比水小，医学上用体积分数为 70%～75%作消毒剂。

2. 化学性质

1) 与钠反应：(还可以与 K 、Ca、Mg、Al 等活泼金属反应)

2CH3CH 2OH + 2Na ® 2CH3CH2ONa + H2 ­

2) 氧化反应

燃烧：CH3CH2OH + 3O2 ¾¾¾® 2CO2 + 3H2O

催化氧化：2CH3CH2OH + O2 ¾¾¾® 2CH3CHO + 2H2O

3) 脱水反应
浓H2SO4
分子内脱水： CH3CH2OH ¾¾¾¾® CH2=CH2 ­ +H2O （消去反应）
170°C

浓H2SO4
分子间脱水：2CH3CH2-OH ¾¾¾¾® CH3CH2-O- CH3CH2 + H2O（取代反应）
140 ℃
3. 乙醇的用途

1）燃料
2）有机溶剂
3）化工原料
4）医用消毒剂

三：乙醇的工业制法

1. 乙烯水化法

CH 2 = CH 2 + H 2O ¾¾¾¾®CH 3CH 2OH

2. 发酵法

（C6 H 10 O 5）n +H 2 O ¾¾¾® n C6 H 12 O 6

C6 H 12 O 6 ¾¾¾¾® 2CH 3 CH 2 OH + 2CO2 ­

四：醇类

1. 醇的定义：分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。

2. 醇的分类：

（1） 根据烃基分为：饱和醇与不饱和醇；脂肪醇与芳香醇。（2） 根据羟基数目分为：一元醇；二元醇；三元醇。

（3） 根据碳原子数目分为：低级醇与高级醇。

3. 饱和一元醇：烷基+一个羟基

(1) 通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O、R—OH

(2)物理性质： n≤3， 无色液体、与水任意比互溶

4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水 n ≥12，无色蜡状固体，不溶于水。

溶解度: 碳原子数越多，溶解度越小，直至不溶。

沸点: 碳原子数越多，沸点越高

(3)化学性质:类似乙醇，但要注意发生消去反应和氧化反应的条件及其产物。

①消