生物化学-第11章 脂代谢.pdf
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1、第十一章脂类代谢内容提要第一节脂类概述第二节甘油三酯的分解脂肪酸代谢第三节脂肪酸和甘油三酯的生物合成、脂类的概念脂类是生物体中所有能够溶于有机溶剂的多 种化合物的总称。它们的共同特性:1)不溶于水、易溶于乙醛、氯仿、苯等非极性 溶剂。2)是脂肪酸与醇所组成的酯类。脂类具有重要的生物功能:(1)是构成细胞膜的重要物质。(2)脂类中的油脂是机体代谢所需燃料的储 存形式和运输形式(9.3kcal/g=9.3 x 4.18kj/g)o(3)脂类物质也可以为动物机体提供溶于其 中的脂溶性维生素和必需脂肪酸。(4)在机体表面的脂类物质有防止机体损伤 与防止热量散发等保护作用。(5)脂类作为细胞的表面物质,
2、与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切相关。二、脂类化合物的种类根据分子组成和结构特点可分为:+简单脂类(simpl e l ipids 单脂,中性脂 neutr al l ipids)仅仅由脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)构成的酯。主要有 甘油三酯和蜡+复合脂类(c o mpl ex l ipids 复脂,极性脂 po l ar l ipids)由脂肪酸与醇(甘油醇、鞘氨醇)所生成的酯,同时含有其它 非脂性物质,如糖、磷酸及氮碱等。菇类、类固醇及其衍生物一般不含脂肪酸衍生脂指上述脂类的水解产物。脂类r油脂:甘油的脂肪酸酯r脂(fat)单脂 I油(o il)1蜡(w ax):高级醇的脂肪酸酯复脂
3、 磷脂(ph o sph o l ipids)、糖脂(gl yc o l ipids)磷脂:含有磷酸、氮碱的单脂衍生物。甘油醇磷 脂、鞘氨醇磷脂。复脂糖脂:含糖分子的单脂衍生物。分甘油醇糖脂、N-酰基鞘氨醇糖脂。三、甘油三酯(单纯脂)ch9 o c R2 II 10CH 0CR2 甘油三脂是油脂的主要成分,2 含量占到油脂的98%以上。CH.-0 C Ro4 II。0三酰甘油玲、R2 R3为脂肪酸链当Ri、R2 R3相同时称简单甘油三酯;Ri、R2 R3不相同时称混合甘油三酯。自然界的脂肪多为混合甘油三酯的混合物,由一种简单甘 油三酯所组成的天然油脂极少,仅橄榄油和猪油含三油酸甘 油酯较高,约
4、70%。1、脂肪酸天然脂肪酸的分子结构存在一些共同规律:1)一般都是碳数为偶数的长链脂肪酸,1420 个碳原子的占多数,最常见的是16或18碳 原子酸。如:软脂酸(16:0)、硬脂酸(18:0)、和油 酸(18:1A9)OMyristic acid 豆蔻酸(HKIQROOH 卜忖+Palmitic acid 软脂酸 C%(CH?)12clMH(O()H h川+Stearic hid 硬脂酸 CoollArachidu add 花生酸 C%(C&)CH(IHH CH2(H2CH2COo|Behenic acid 山.酸 四叫)12cHjCH2cHzCHjCHfH2cH CH COOH.Iihhe
5、ni hid 掬焦油酸H(UCHULlllU)OH 2IhCerotic acid 蜡酸CH3(CH2)12CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH 26:01,饱和脂肪酸(QH加名称英文名丁酸(酪酸)butyne ac id己酸(羊油酸)c apr o ic ac id辛酸(羊脂酸)c apr yl ic ac id癸酸(羊蜡酸)c apr ic ac id十二酸(月桂酸)l aur ic ac id十四酸(豆蔻酸)myr istic ac id十六酸(棕桐酸)pal mitic ac id卜八酸”(硬脂酸)stear ic ac id二I酸山(花生酸
6、)ar ac h idic ac id二卜酸(山箭酸)beh enic ac id_i四酸工l igr iDc er ic ac id二十六酸(蜡酸)c er o tic ac id二卜八酸(褐煤酸)mo ntanic ac id分子式熔点/c存在C3HtCOOH7.9奶油CHhCOOH-3.4奶油、羊脂、可可油等c.h15cooh16.7奶油、羊脂、可可油等CNCOOH32挪了油、奶油ChH2,COOH44鲸蜡、椰子油C-H21c o OH54肉豆蔻脂、椰子油cm1c o OH63动植物油Cg7H;,COOH70动植物油c,h39cooh75花生油c2Ih4Jcooh80山蔚、花生油CzLO
7、OH84花生油C25Hsic OOH87.7蜂蜡、羊毛脂C27HCOOH蜂蜡 2)高等动植物的不饱和脂肪酸一般都是顺 式结构(ds),反式很少(trans)。哺乳动物和人体不能合成亚油酸和亚麻酸,而它们又是生长所必需的,需要由食物供给,故称为必需脂肪酸。人造奶油中的“反式脂肪酸”是植物油氢化 过程中造成的Palmitoleic acid棕桐油酸UNSATURA1ED FATTY ACIDSCH3(CH2)5C=C(CH2)7COOHH HyOleic acid油酸ch 式 CH)C=C(CH2)7CO()H18俨Vaccenic acid 油酸.tJnoleic acid5 亚油酸 r-l.i
8、iiolenic acida-亚麻酸Arachidonic acid花生四烯酸H HI ICH3(CH2)5C=C(CH2)9C()()H 8:PhH H H HI I I ICH3(CH2)4C=C C%C=C(CH2)7COOH 18:2 2H H H H H HI I I I I ICHH=C-CH C=C CH.C=C(CH2)7COC)H 18::严壮”(T 0CH3(CH2)3-C=C/(CH2)3COOH 21:4 112,不饱和脂肪酸名称英文名分子式熔点/c1 存在十八碳-、一烯酸(油酸)o l eic ac idCH3(CH2)7CH-CH 一(CH2)7COOH13.4:动
9、植物油脂(橄榄油、猪油含量较高)2十八嘏-/立_烯酸(亚油酸)l ino l eic ac idCHKCH2)H=CHCH,CH=CH(CH2)7COOH-5棉杼油、亚麻仁油f八碳十;,,二烯酸(亚麻酸)l ino l enic ac idch,ch2ch=chCH2CH=CHCH2 CH=CH(CHCOOH71亚麻仁油十碳在必”巴四烯酸(花生四烯酸)ar ac h ido nic ac idCHKCH?h CH=CHCH2 CH=CHCH2CH=CH CH2CH=CH(CHHCOOH-50磷脂酰胆臧、磷酯酰 乙醇胺_十碳A-f J五熔酸eico sapen taeno ic acid(ERA
10、)ch3ch2(ch=chch,),(CHCOOH鱼油一十一磔力03M%六嫌酸do c o sah exeno ic ac id(DHA)H H1 tCH3 CH2-eC=C CH5-H H1 1C-=C(CH2)2 COOH鱼油33)不饱和脂肪酸的双键位置有一定的规律:一个 双键者,位置在9和10碳原子之间,多个双键者,也常看9位的双键,其余双键在C9与碳链甲基末 端之间,两个双键之间有亚甲基间隔。如:油酸(18:如9,c is)亚油酸(18:2A9,12,ds)亚麻酸(18:3A9,12,15,c is)花生四烯酸(20:4A5,8,11,4)一般动物脂肪中含饱和脂肪酸多;而高等植 物和在
11、低温条件下生长的动物的脂肪中,不 饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸。饱和脂肪酸最普遍的是:软脂酸和硬脂酸不饱和脂肪酸中最普遍的是:油酸63脂肪酸叱3是指双键甲基末端的第三个碳开始具。有很多种,其中有两种最重要的叱3脂肪酸是:EPA(Eic o sapentaeno ic ac id,20碳,含5个不饱和键)DHA(Do c o sah exaeno ic ac id,22碳,含6个不饱和键)2、甘油三酯的理化性质(1)溶解性:不溶于水(2)光学活性:当甘油和C3上的脂肪酸不同 时,C2为不对称碳原子,这时 甘油三酯具有光学活性。(3)皂化与皂化值皂化:当用碱水解甘油三酯时,则得到甘油和脂肪 酸的
12、盐类,这种盐类称皂,这种碱水解脂 肪的作用称为皂化作用。皂化所需的碱的数量称皂化价或皂化值。皂化值:皂化1克脂肪所需的KOH的毫克数。皂化值=3X56 X1000/M皂化值与脂肪(或脂肪酸)的相对分子量成反比。(4)酸败与酸值酸败:天然油脂暴露在空气中经相当时间后 即败坏而发生臭味,这种现象称为酸败。酸败的原因:1)水解:脂类经光、热或微生物的作用而被水解,产 生游离脂肪酸,低分子的脂肪酸有臭味。2)氧化:因空气中的氧使不饱和脂肪酸氧化,产生的 醛和酮也有臭味。酸败程度的大小通常用酸价来表示酸价:中和1克脂类的游离脂肪酸所需的KOH的毫克数。(5)油脂的不饱和脂肪酸的双键可以和卤素发生加成反
13、应,生产卤代脂肪酸,这一作用称为卤化作用。碘值:指100克油脂所能吸收的碘的克数。该数值可用 于推测油脂的不饱和程度。四、磷脂类甘油醇磷脂 磷脂鞘氨醇磷脂1、甘油醇磷脂结构(1IIRyC()0X SubstituentName of X-OHFormula of XName of PhospholipidPh o sph atl dic ac id 磷脂酸WaterHCholine-ch2ch2n(ch)3 胆碱Phosphatidylcholine(lecithin)磷脂酰胆碱(卵磷脂)Ethanolaminech2ch2nh3Phosphatidylethanolaminc(cephali
14、n)NH.磷脂酰乙醇胺/Serine-CH,-CH 1丝氨酸Phosphatidylserinec o o-磷脂酰丝氨酸 4Glycerolp-och2ch2n+ch3磷脂酰胆碱ch3卵磷脂o II c_ooch2oIIch2 opoch2 ch2nh3磷脂酰乙醇胺()(a)0 II coo ch2II ICOCH OZX/X/X/XZX/X/X/XZ|IICH20POX:Icr疏水区 亲水区(b)2、鞘氨醇磷脂(a)神经鞘氨醇HO二百二二,谛二6兀;;O!|脂肪酸2(:II-N-|-CH -、_z_I0I.:0ch2ch2 n(ch3)3n-胆碱脂酰鞘氨醇脂酰鞘氨醇的结构(b)神经鞘磷脂的结
15、构神经鞘磷脂是生物膜的主要成分之一 对于维持膜的结构和正常的功能十分重要26 cH325ch227ch324 cH223 cH2|-烷基恻链22 cH2第三节甘油三酯的分解 和脂肪酸代谢、脂肪的消化、吸收和传送当生物体动用体内的储存脂肪,或高等动物从食 物中摄取脂肪时,大都需要将其进行酶水解,生成 甘油和脂肪酸,才能被细胞吸收利用。催化脂肪水解的酶称为脂肪酶。甘油三酯的分解是经脂肪酶水解的。1.膳食中的脂 肪在小肠中被 胆汁酸盐乳 化,形成微粒。2.小肠中的脂 肪酶降解甘油 三酯。3.脂肪酸和其 他降解产物由 小肠粘膜摄取 并转化成甘油 三酯。Fats ingestedGallbladder毛
16、细血管ApoC-II胆囊Capillary Fatty acids and other breakdown products are taken up by the intestinal mucosa and converted into triacylglycerols.Intestinal lipases degrade triacylglycerols.Intestinal mucosa/Bile salts emulsify dietary fats in the small intestine,forming mixed micelles.J小肠Small intestine小肠粘膜
17、 Fatty acids are oxidized as fuel or reesterified for storage.Myocyte or adipocyte脂蛋白脂肪酶 Chylomicrons move through the lymphatic system and bloodstream to tissues.ATP脂肪酸作 为燃料氧 化或重新 酯化后储 存。肌肉细胞或 脂肪细胞7.脂肪酸进入细胞 Fatty acids enter cells.-Lipoprotein lipase Lipoprotein lipase,activated by apoC-II in the c
18、apillary,releases fatty acids and glycerol.6.在毛细血 管中被 apo C-II 激 活脂蛋白脂 肪酶使脂肪 酸和甘油释 放。Chylomicron Triacylglycerols are incorporated,with cholesterol and apoproteins,into chylomicrons.5.CM通过 淋巴系统 和血液进 入组织。4.甘油三酯与胆固醇和载脂 蛋白(Apo)掺合在一起形 成乳糜微粒(CM)。脂蛋 白 Apolipoproteins乳糜微粒的分子结构Triacylglycerols and cholester
19、yl esters磷脂C holesterol胆固醇脂蛋白 是摄取 和代谢 的信号三酰基甘油和胆固醇酯 1、小肠上段是脂质消化的主要场所胰脂(肪)酶、磷脂酶A2、胆固醇酯酶以及辅脂酶 胰脂酶特异催化甘油三酯的1、3位酯键水解,生成2-甘油一酯 及2分子游离脂肪酸。胰磷脂酶A2催化磷脂2位酯键水解,生成脂肪酸及溶血磷脂 辅脂酶的作用是将胰脂酶“锚定”到油水界面层,从而解除胆汁 酸盐对胰脂酶的抑制。同时,可以防止胰脂酶在油水界面变性 失活,促进脂肪的消化I 脂肪的消化发生在脂质一水的界面处 2、胆汁酸盐促进脂类在小肠中的吸收胆汁酸盐包括胆酸、甘氨胆酸和牛磺胆酸,它们是胆 固醇的氧化产物,具有亲水和
20、亲油两性。以胆汁酸盐形成的微团为载体将脂肪从小肠腔移送到 上皮细胞,然后被吸收。3、吸收与转移脂质消化产物的吸收主要在十二指肠下段和空肠上段脂肪经消化后的产物脂肪酸和2单酰甘油由小肠上皮 细胞吸收,随后又经黏膜细胞转化为三脂酰甘油,后 者与蛋白质一起包装成乳糜微粒,释放到血液,又通 过淋巴系统运送到各组织。乳糜微粒中的脂肪在肌肉、脂肪等组织的毛细血管的 上皮细胞的脂蛋白脂肪酶(LPL)的作用下,水解成 甘油和游离脂肪酸,进入血液后,脂肪酸与清蛋白结 合被转运。脂质的转运由载脂蛋白完成F 血浆中所含的脂质统称为血脂(bl o o d l ipid)甘油三酯:55-150mg/100ml磷脂:以卵
21、磷脂为主(70%),110-210mg/100ml胆固醇及其酯:130250mg/100ml醇型胆固醇占1/3,酯型占2/3游离脂肪酸:6-16mg/100ml除游离脂肪酸与血清白蛋白结合运输外,其 他脂质物质与血浆中一类特殊的运载蛋白一 载脂蛋白(apo l ipo pro tein,apo)结合,以 脂蛋白形式运输。No代号项目名称参考值单位1ALT谷丙转氨酶0-64U/L2AST谷草转募酶0-42U/L3ALP碱性磷酸酶32-121U/L4GGTy-谷氨酰转移酶7-64U/L5CHOL总胆固醇2.9-5.98mmol/L6TG甘油二脂0.4-1.65mmol/L|7GLU3.9-6.1m
22、mol/L8UA尿酸160-430umol/L9BUN尿素2.5-7.1mmol/L10CREA肌酊53-135umol/L11HDL-C高密厨旦固醇0.9-2.1mmol/L12LDL-C低密团旦固醇1.6-3.4mmol/L13AFP甲胎球蛋白阻性(-)14CEA癌胚抗阻性(-)TBIL总胆红素3-25umol/LDBIL直接胆红素0-8.5umol/LIDBIL间接胆红素0-17umol/LTP总蛋白55-80g/LALB白蛋白35-53g/LA/G白球比1.25-2.5GLO球蛋白17-33.5g/LLDH乳脱氧酶109-245U/LHBDHa-羟丁酸95-250U/LAPOA载脂蛋白
23、A1-1.6g/LAPOB载脂蛋白B0.6-1.1g/LAPOE载脂蛋白E27-45a/LTBA总胆汁酸0-15umol载脂蛋白的种类和它们的结构特征血浆中的载脂蛋白种类较多,已从人血浆中分离 出18种主要包括apo A、B、C、D、E等五类载脂蛋白分子的结构特点含有较多的双性a.螺旋(即由疏水氨基酸残基组成螺 旋岛非极性面和由亲水氨基酸组成品螺旋区性面),表现出两面性。分子的一侧极性较高,可与水、磷脂或胆固醇极性区 结合,构成脂蛋白的亲水面;分子的另一侧极性较 低,可与非极性的脂质结合,构成脂蛋白的疏水核心 区。血浆脂蛋白的分类由于不同的血浆脂蛋白所含脂类的种类、数量 以及载脂蛋白的质量不同
24、,表现出密度、颗粒 大小、电荷、电泳行为和免疫原性不同,因此 可利用电泳或超速离心的方法将其分开。利用电泳可分为:I 乳糜微粒(CM)B脂蛋白 前B脂蛋白 a脂蛋白CM,B 前B aI 血浆脂蛋白琼脂糖凝胶电泳图利用密度梯度超速离心技术,血浆脂蛋白可分为四类:r 乳糜微粒(c h yl o mic r o n,CM)极低密度脂蛋白(ver y l o w density l ipo pr o tein,VLDL)低密度脂蛋白(l o w density l ipo pr o tein 9 LDL)高密度月旨蛋 白(h igh density l ipo pr o tein,HDL)CM脂蛋白%
25、Phosphol ipid monol ayerApo B-100VLDLTriacyl giycerol ttFree unestenfied)chol esterol Chol esteryl estcn胆固醇磷脂三酰基甘油和胆固醇酯Chylomicronfi LhL i HDL i IMCiQWi血浆中各种脂蛋白具有相似的基本结构它们都具有微团结构,非极性的甘油三酯、胆固 醇酯等位于脂蛋白的内核,外周为亲水性的载脂 蛋白、胆固醇和磷脂等的极性基团这样使脂蛋白颗粒具有较强的水溶性,可以在血液中 运输。CM和VLDL主要以甘油三酯为内核;LDL和HDL则以胆固醇酯等为内核。表16-1 血浆脂
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