氨基酸的结构和功能.ppt

氨基酸的结构与功能氨基酸的结构与功能第一章第一章The Structure and Function of Amino Acids1.一、构成人体蛋白质氨基酸均为一、构成人体蛋白质氨基酸均为L-氨基氨基酸酸虽虽然然存存在在于于自自然然界界中中的的氨氨基基酸酸有有300余余种种，但但组组成成人人体体蛋蛋白白质质的的氨氨基基酸酸仅仅有有20种种，且均属且均属 L-氨基酸氨基酸（除甘氨酸外）。（除甘氨酸外）。2.H甘氨酸甘氨酸CH3丙氨酸丙氨酸L-L-氨基酸的通式氨基酸的通式R3.(1)(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸二、二、氨基酸的侧链结构决定其功能氨基酸的侧链结构决定其功能包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸和脯氨酸。甲硫氨酸和脯氨酸。此类氨基酸在水溶液中溶解度小。此类氨基酸在水溶液中溶解度小。（一）氨基酸的差异在于侧链结构（一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团基团4.(1)(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸5.(2)(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸n甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。天冬酰胺和谷氨酰胺。6.(3)(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧基，均可解离而带负电荷。有羧基，均可解离而带负电荷。7.(4)(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷。8.(5)(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。分别有苯基、酚基和吲哚基。9.几种特殊氨基酸几种特殊氨基酸 脯氨酸脯氨酸（亚氨基酸）（亚氨基酸）10.半胱氨酸半胱氨酸 +胱氨酸胱氨酸二硫键二硫键-HH11.（二）（二）-R基团赋予氨基酸不同的极性基团赋予氨基酸不同的极性 蛋白质中的蛋白质中的L-氨基酸依据极性的分类氨基酸依据极性的分类12.重要的重要的L-氨基酸的主要功能特点氨基酸的主要功能特点（三）（三）氨基酸氨基酸-R基团直接影响多肽链结构基团直接影响多肽链结构 13.（四）（四）氨基酸的侧链可氨基酸的侧链可被被其他化学基团修饰其他化学基团修饰 体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基14.三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的多种重要功能种重要功能组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例15.非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例16.四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据四、氨基酸的理化性质是其分离和鉴定的依据 （一）（一）氨基酸具有两性离子特征氨基酸具有两性离子特征由于所有氨基酸都含有可解离的由于所有氨基酸都含有可解离的-氨基和氨基和-羧基，因羧基，因此，氨基酸溶解在水中是一种此，氨基酸溶解在水中是一种偶极离子（偶极离子（dipolar ion），），又称又称两性离子（两性离子（zwitterion）。其解离程度取决于所处溶液。其解离程度取决于所处溶液的酸碱度。的酸碱度。在某一在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的性。此时溶液的pH值值称为该氨基酸的称为该氨基酸的等电点等电点。等电点等电点(isoelectric point,pI)17.pH=pI+OH-pHpI+H+OH-+H+pHpI氨基酸的兼性离子氨基酸的兼性离子 阳离子阳离子阴离子阴离子18.氨基酸具有特征性的滴定曲线氨基酸具有特征性的滴定曲线甘甘氨氨酸酸滴滴定定曲曲线线19.（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能（二）氨基酸的化学反应特性决定其体内功能u 一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽，一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸的氨基反应成肽，形成共价的形成共价的肽肽 键键。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚。通过连续的肽键，许多氨基酸即可聚合成多肽或蛋白质分子合成多肽或蛋白质分子u-氨基氨基参与体内多种化学反应。氨基酸的参与体内多种化学反应。氨基酸的-氨基能与氨基能与醛类化合物生成弱碱，称为醛类化合物生成弱碱，称为Schiff碱，这是体内氨基酸碱，这是体内氨基酸转氨基作用的中间代谢物转氨基作用的中间代谢物体内氨基酸化学反应体内氨基酸化学反应20.（三）（三）可利用氨基酸理化特性对其进行定性可利用氨基酸理化特性对其进行定性 定量分析定量分析u氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应（氨基酸定量分析）（氨基酸定量分析）u氨基酸与氨基酸与2 2，4-4-二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸二硝基氟苯反应生成二硝基苯基氨基酸（鉴定蛋白质（鉴定蛋白质N-N-末端氨基酸）末端氨基酸）u氨基酸与亚硝酸反应生成氮气氨基酸与亚硝酸反应生成氮气（氨基酸定量和蛋白质水解程度）（氨基酸定量和蛋白质水解程度）u含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质（蛋白质含量分析）（蛋白质含量分析）u薄层层析是鉴定氨基酸及其修饰的经典方法薄层层析是鉴定氨基酸及其修饰的经典方法 21.（570nm光吸收峰）光吸收峰）22.含共轭双键的氨基酸具含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质有紫外吸收性质 色氨酸、酪氨酸的最色氨酸、酪氨酸的最大吸收峰在大吸收峰在 280 nm 附近。附近。大大多多数数蛋蛋白白质质含含有有这这两两种种氨氨基基酸酸残残基基，所所以以测测定定蛋蛋白白质质溶溶液液280nm的的光光吸吸收收值值是是分分析析溶溶液液中中蛋蛋白白质质含含量量的的快速简便的方法。快速简便的方法。芳香族氨基酸的紫外吸收芳香族氨基酸的紫外吸收23.