chen高等有机chpt1.pptx
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1、2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 1 1 1 1教材及参考书教材及参考书(1)(1)参考书参考书p裴文编,高等有机化学,浙江大学出版社,裴文编,高等有机化学,浙江大学出版社,2006.8p王积涛编,高等有机化学,人民教育出版社,王积涛编,高等有机化学,人民教育出版社,1980.3p恽魁宏等编,高等有机化学,高等教育出版社,恽魁宏等编,高等有机化学,高等教育出版社,1988.2p邢其毅等编,基础有机化学,高等教育出版社,邢其毅等
2、编,基础有机化学,高等教育出版社,1993.4p黄宪编,有机合成,上册,高等教育出版社,黄宪编,有机合成,上册,高等教育出版社,19925pIssacsN.PhysicalOrganicChemistry(Ed.2),北京世界图书出版公司北京公司,19972024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 2 2 2 2绪绪论论2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Or
3、ganic Chemistry Advanced Organic Chemistry 3 3 3 3一、高等有机化学及其研究对象一、高等有机化学及其研究对象p1.高等有机化学高等有机化学n由由物理化学物理化学和和有机化学有机化学结合而发展起来的一门论述有机化结合而发展起来的一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学。合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学。n高等有机化学高等有机化学新理论、新方法、新反应新理论、新方法、新反应的发展促进了生命的发展促进了生命科学、材料科学和环境科学的更大交叉与发展。科学、材料科学和环境科学的更大交叉与发展。n如:分子的识别与组装;分子设计;新型
4、功能材料的发现、如:分子的识别与组装;分子设计;新型功能材料的发现、制备与利用;选择性反应与催化不对称合成;绿色有机合制备与利用;选择性反应与催化不对称合成;绿色有机合成与原子经济性研究与应用等,在现在及将来显得越来越成与原子经济性研究与应用等,在现在及将来显得越来越重要。重要。2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 4 4 4 4n结构与性能的关系结构与性能的关系(理论基础理论基础)量子化学量子化学及以此为依据的化及以此为依据的化
5、学键理论学键理论(价键理论和分子轨道理价键理论和分子轨道理论论)和电子理论;和电子理论;电子效应电子效应(诱导效应、共轭效应、(诱导效应、共轭效应、空间效应、立体电子效应)空间效应、立体电子效应);芳香性;芳香性;立体化学等。立体化学等。n有机反应及机理有机反应及机理有机活性中间体有机活性中间体过渡态和活化络合物理论过渡态和活化络合物理论取代、加成与消除及机理取代、加成与消除及机理氧化与还原反应及机理氧化与还原反应及机理自由基和光化学反应及机理自由基和光化学反应及机理周环反应及机理周环反应及机理重排反应及机理重排反应及机理p2.高等有机化学的研究对象高等有机化学的研究对象2024/4/24 2
6、024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 5 5 5 5高等有机化学高等有机化学通过对一般典型有机结构的性质及典通过对一般典型有机结构的性质及典型反应历程的研究,使有机合成化学型反应历程的研究,使有机合成化学家有可能运用这些家有可能运用这些理性认识理性认识来来预测预测未未知有机物及其在反应中的内在联系,知有机物及其在反应中的内在联系,从而有利于设计具有特殊性能的新化从而有利于设计具有特殊性能的新化合物,考虑合成中的最好原料和最理合物,考虑合成中的最好原料和
7、最理想的合成路线等。想的合成路线等。2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 6 6 6 61、物理有机化学、物理有机化学(PhysicalOrganicChemistry)用用物理化学物理化学的方法研究有机化学的科学,是一门指导有机的方法研究有机化学的科学,是一门指导有机化学其它学科发展的学科。它研究有机化合物的结构和性能,化学其它学科发展的学科。它研究有机化合物的结构和性能,有机化学反应如何发生和为什么发生,从中找出规律,指导设有
8、机化学反应如何发生和为什么发生,从中找出规律,指导设计、合成新的物种,预见和发现新的有机现象。计、合成新的物种,预见和发现新的有机现象。研究内容:研究内容:1.有机化合物的结构与性能的关系有机化合物的结构与性能的关系现代光谱、波谱和显微技术的发展为表征分子结构提供了基现代光谱、波谱和显微技术的发展为表征分子结构提供了基础。化合物结构决定着性能,包括化学反应性(立体效应、础。化合物结构决定着性能,包括化学反应性(立体效应、电子效应、溶剂效应等),物理性能(光、电、磁性能)、电子效应、溶剂效应等),物理性能(光、电、磁性能)、生命功能等。生命功能等。有机化学主要研究领域有机化学主要研究领域2024
9、/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 7 7 7 72.反应机理和活性中间体反应机理和活性中间体时间分辨技术(时间分辨电子光谱、红外光谱和拉曼光谱、时间分辨技术(时间分辨电子光谱、红外光谱和拉曼光谱、NMR、ESR、X-衍射)的发展和普及,为研究化学反应的全过衍射)的发展和普及,为研究化学反应的全过程提供了手段,对原有的各种反应机理和活性中间体(协同反程提供了手段,对原有的各种反应机理和活性中间体(协同反应、自由基反应、离子型反应、卡宾反
10、应、激发态反应、电子应、自由基反应、离子型反应、卡宾反应、激发态反应、电子转移反应等)的认识将继续发展。转移反应等)的认识将继续发展。3.分子间弱相互作用和超分子化学分子间弱相互作用和超分子化学包括基元结构的设计和合成,分子间弱相互作用的加和与协同产包括基元结构的设计和合成,分子间弱相互作用的加和与协同产生的方向和选择性,分子组装和分子识别,超分子的结构和表征,生的方向和选择性,分子组装和分子识别,超分子的结构和表征,超分子体系的信息功能和用途等问题,为物理有机化学创造了新超分子体系的信息功能和用途等问题,为物理有机化学创造了新的机遇。的机遇。2024/4/24 2024/4/24 2024/
11、4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 8 8 8 8非共价键相互作用力非共价键相互作用力1,静电引力,静电引力共价键的键能在共价键的键能在210-420kJ/mol非共价键相互作用力的键能在非共价键相互作用力的键能在8-42kJ/mol超分子化学:研究分子间以非共价键弱相互作用键合起来超分子化学:研究分子间以非共价键弱相互作用键合起来的复杂有序且具有特定功能的分子集合体的化学,以分子的复杂有序且具有特定功能的分子集合体的化学,以分子集合体为研究对象。集合体为研究对象。2024/4
12、/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 9 9 9 9氢键氢键2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 10101010-相互作用相互作用色散力色散力2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Che
13、mistry Advanced Organic Chemistry 111111115,分子之间的相互穿插,分子之间的相互穿插几种超分子的主体分子几种超分子的主体分子冠醚冠醚环糊精环糊精杯芳烃杯芳烃K+2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 14141414二、有机合成化学二、有机合成化学在迄今已知的众多的有机分子中,大多数是通过有机合成途在迄今已知的众多的有机分子中,大多数是通过有机合成途径获得的。通过有机合成化学的研究,不但可以
14、从概念、理论、径获得的。通过有机合成化学的研究,不但可以从概念、理论、方法诸方面丰富和发展有机化学学科,而且也为化工、制药等方法诸方面丰富和发展有机化学学科,而且也为化工、制药等相关产业提供了科学基础。相关产业提供了科学基础。21世纪,有机合成化学面临着新的机遇和挑战,生命科学、世纪,有机合成化学面临着新的机遇和挑战,生命科学、材料科学和环境科学的发展对有机合成化学家提出了新的、更材料科学和环境科学的发展对有机合成化学家提出了新的、更高的要求,即发展高的要求,即发展“理想的理想的”合成方法:强调实用的、环境友合成方法:强调实用的、环境友好的、资源可持续利用的,它能够从简单的原料出发,在温和好的
15、、资源可持续利用的,它能够从简单的原料出发,在温和条件下经过简单的步骤,快速、高选择性地转化为目标分子。条件下经过简单的步骤,快速、高选择性地转化为目标分子。要想达到这样的要想达到这样的“绿色合成绿色合成”的目标,化学家们需要从理念、的目标,化学家们需要从理念、原理、方法诸方面进行变革与创新。原理、方法诸方面进行变革与创新。2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 15151515化合物数量的增加化合物数量的增加化合物数量的增加化合物
16、数量的增加年份年份 已知的化合物数目已知的化合物数目p1900 55 万万p1945 110 万,大约万,大约45 年翻番年翻番p1970 236.7 万,大约万,大约25 年翻番年翻番p1975 414.8 万,万,p1980 593 万,大约万,大约10 年翻番年翻番p1985 785 万,万,p1990 1057.6 万,大约万,大约10 年翻番年翻番p1999 超过超过2000 万万p2000 超过超过2650 万万2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Or
17、ganic Chemistry 16161616历史回顾(历史回顾(1828-1944)2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 17171717历史回顾(二战之后)历史回顾(二战之后)-Woodward时代时代2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 18181818历史回
18、顾(历史回顾(1990-2000)2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 19191919海洋毒素(1)Tailored Synthesis:ChiralityRational logic driven designHigh level of sophisticationPalytoxinC131H227N3O53Mr=2692.2664 asymmetric6 Olefin centers270=1.2x1021 isomers2
19、024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 20202020海洋毒素(2)2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 21212121理论分子与非天然复杂分子理论分子与非天然复杂分子2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Ad
20、vanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 22222222研究内容:研究内容:1开展合成方法学研究开展合成方法学研究:发展新概念、发展新概念、新反应、新试剂、新新反应、新试剂、新方法,发展高选择性、高效、方法,发展高选择性、高效、高原子经济性反应,以及环境友高原子经济性反应,以及环境友好介质中的、实用的、好介质中的、实用的、“理想的理想的”合成方法。合成方法。2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Orga
21、nic Chemistry 232323232开展具有独特功能的分子的合成研究开展具有独特功能的分子的合成研究包括各种性能的材包括各种性能的材料、生理活性分子或天然产物,并特别重视其新合成方法的料、生理活性分子或天然产物,并特别重视其新合成方法的结合,以及提高合成的效率和简捷性等。结合,以及提高合成的效率和简捷性等。2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 24242424三、天然产物化学三、天然产物化学天然产物化学是有机化学学科的重
22、要分支,是研天然产物化学是有机化学学科的重要分支,是研究生物有机体代谢产物及其变化规律的科学,是在究生物有机体代谢产物及其变化规律的科学,是在分分子水平上子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一。认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一。天然化合物也是天然化合物也是创制新药先导物创制新药先导物的重要来源。天然产的重要来源。天然产物化学的研究内容主要涉及物化学的研究内容主要涉及:生物样品中有机分子的生物样品中有机分子的分离纯化、理化性质、结构表分离纯化、理化性质、结构表征、生源途径、功能、生物活性、全合成、结构修饰征、生源途径、功能、生物活性、全合成、结构修饰改造和构效关系改造和构效关系等。等。
23、2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 25252525研究内容:研究内容:1.紧密结合紧密结合中药现代化中药现代化进程,开展中草药药效物质研究,用创新进程,开展中草药药效物质研究,用创新研究思路、最新研究技术和方法,将天然产物化学与组合化学研究思路、最新研究技术和方法,将天然产物化学与组合化学与功能基因组学相融合,加快药效物质研究的速度,创立天然与功能基因组学相融合,加快药效物质研究的速度,创立天然产物化学组学。产物化学组学。20
24、24/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Advanced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 262626262.结合微量、痕量成分分离和结构鉴定新方法以及药理活性筛选结合微量、痕量成分分离和结构鉴定新方法以及药理活性筛选新模型,建立对中草药和海洋生物资源进行创新性源头研发,新模型,建立对中草药和海洋生物资源进行创新性源头研发,提供创新药物先导物的研究体系。提供创新药物先导物的研究体系。2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 2024/4/24 周三周三周三周三Adva
25、nced Organic Chemistry Advanced Organic Chemistry 272727273.有选择性地继续开展具有一定复杂性和生理活性的天然化合物有选择性地继续开展具有一定复杂性和生理活性的天然化合物的合成化学研究,以及结构修饰改造和构效关系研究,促进合的合成化学研究,以及结构修饰改造和构效关系研究,促进合成有机化学的发展、药物先导化合物的发现,特别是在全合成成有机化学的发展、药物先导化合物的发现,特别是在全合成方面要鼓励提倡利用与发展新策略,新方法进行天然产物的合方面要鼓励提倡利用与发展新策略,新方法进行天然产物的合成。成。Corey1988Ginkgolide银
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