高中化学第3章重要的有机化合物3.3.3酯和油脂课件鲁科版.ppt

第,3,课时酯和油脂,自主阅读,自主检测,一、酯,1,.,概念,酸和醇,发生酯化反应生成的一类有机化合物。,2,.,结构简式,R,1,COOR,2,(R,1,可以是,H),3,.,物理性质,自主阅读,自主检测,4,.,化学性质,(,乙酸乙酯的水解反应,),自主阅读,自主检测,自主阅读,自主检测,二、油脂,1,.,组成和结构,油脂是一种特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸,(,如硬脂酸,C,17,H,35,COOH,、软脂酸,C,15,H,31,COOH,、油酸,C,17,H,33,COOH,、亚油酸,C,17,H,31,COOH,等,),与甘油,丙三醇,C,3,H,5,(OH),3,经酯化反应生成的酯,其,结构简式可表示为,其中,R,1,、,R,2,、,R,3,可能相同,也可能不同。,2,.,分类和物理性质,自主阅读,自主检测,3,.,化学性质,油脂在适当的条件下水解生成,高级脂肪酸,和,甘油,。,(1),油脂在酸性条件下的水解。,原理,如,:,工业目的,:,制高级脂肪酸和甘油。,自主阅读,自主检测,(2),油脂在碱性条件下的水解。,原理,如,:,工业目的,:,油脂在碱性条件下的水解又称为,皂化反应,其目的是制肥皂和甘油。,4,.,用途,(1),为人体提供,能量,调节人体生理活动。,(2),工业生产,高级脂肪酸,和甘油。,(3),制,肥皂,、,油漆,等。,自主阅读,自主检测,1,.,从植物的果实和花里提取低级酯应采用的方法是,(,),A.,加氢氧化钠溶液加热后分液,B.,加水溶解后分液,C.,加酸加热后蒸馏,D.,加有机溶剂萃取后蒸馏,解析：,由于酯可以在碱或酸中水解,故,A,、,C,项不正确。又由于酯难溶于水,故,B,项不正确。可利用酯易溶于有机溶剂的性质,用有机溶剂萃取后再蒸馏的方法加以提纯,故,D,项正确。,答案：,D,自主阅读,自主检测,2,.,为了促进酯的水解,提高酯的水解率,分别采用下列四种措施,其中效果最好的是,(,),A.,加热,B.,加浓硫酸并加热,C.,加,NaOH,溶液并加热,D.,加稀硫酸并加热,解析：,酯的水解反应为可逆反应,加入,NaOH,溶液时,NaOH,中和水解生成的酸,促进酯完全水解。,答案：,C,自主阅读,自主检测,3,.,某油脂常温呈液态,其中一种成分的结构简式为,(1),该油脂,(,填,“,能,”,或,“,不能,”),使溴水退色。,(2),写出该油脂在,NaOH,热溶液中水解的几种产物,:,、,、,、,。,自主阅读,自主检测,解析：,(1),该油脂的烃基部分含有碳碳双键,则能与溴水发生加成反应。,答案：,(1),能,情景引入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,醇和羧酸在浓硫酸催化条件下能够发生酯化反应生成酯和水,酯能够在酸性,(,或碱性,),条件下发生水解反应生成醇和羧酸,(,或羧酸盐,),。,讨论探究,1,.,酯的水解反应和酯化反应是否为可逆反应,?,2,.,酯在酸性和碱性条件下水解的程度相同吗,?,为什么,?,书写化学方程式时有何区别,?,3,.,为什么酯的水解反应用水浴加热,?,情景引入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,探究提示：,1,.,酯在酸性条件下的水解是可逆反应,在碱性条件下的水解是不可逆反应,酯化反应是可逆反应。不能将酯的水解和酯化反应看成是可逆反应的两个方向,因为其反应条件是不同的。,2,.,酯在酸性条件下水解不能完全进行,是可逆反应,书写化学方程式时应该用可逆号。酯在碱性条件下发生水解生成的羧酸能与碱进一步反应生成羧酸盐,因此减小了羧酸的浓度,使水解平衡向正反应移动,促进了水解,使水解反应趋于完全,在书写化学方程式时应使用箭头,产物是羧酸盐而不是羧酸。,3,.,酯的水解反应需要在,7080,热水中进行,且要求受热比较均匀,因此使用水浴加热比较容易控制温度变化的快慢和程度。酯的水解反应中可用盛有热水的大烧杯做水浴容器。,情景引入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,【,例题,1】,是一种酯。参照乙酸乙酯水解反应中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成,种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成,种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大者的结构简式是,。,情景引入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,规律方法点拨,1,.,酯化反应和酯的水解都是可逆反应,酯在酸性条件下水解不完全,所以方程式中用,“”;,在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应,促使酯完全水解,所以方程式中用,“”,。,2,.,正确理解酯化反应和酯水解反应机理,:,酯化反应时,“,酸脱羟基醇脱氢,”,水解时,“,物归原主,”,另外,同一个分子内部的羟基和羧基也能发生分子内酯化。,情景引入,知识点拨,典例引领,重难点一,重难点二,成功体验,1,在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除水外体系中含有重氢的化合物是,(,),A.,只有乙醇,B.,只有乙酸,C.,只有乙酸乙酯,D.,乙醇、乙酸,解析：,酯化反应是个可逆反应,加入含重氢的水后,它的逆反应是,(,重氢用,D,表示,):,由此可见通过反应重氢可进入乙醇和乙酸中,但不能进入乙酸乙酯中。,答案：,D,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,日常膳食结构中的油脂和酯既有区别,也有一定的联系。油脂是一种具有特定结构的酯。,讨论探究,1,.,在下图中空白处填上,“,酯,”,和,“,油脂,”,。,2,.,油脂在结构上有何特点,?,3,.“,油,”,和,“,脂,”,有何区别,?,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,探究提示：,1,.,2,.,油脂是一种具有特定结构的酯,其对应的酸是高级脂肪酸,醇是丙三醇,因此油脂又被称作,“,高级脂肪酸甘油酯,”,。,3,.“,油,”,指植物油,“,脂,”,指动物脂肪。油中含有较多的不饱和碳碳键,脂中的碳碳键一般是单键。,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,1,.,油脂的分子结构,油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,可用通式表示,:,其中,R,1,、,R,2,、,R,3,代表烃基,并且,R,1,、,R,2,、,R,3,可以相同,也可以不同。,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,2,.,油脂的化学性质,多数油脂兼有烯烃和酯类的性质,可以发生加成反应和水解反应。,(1),植物油的氢化,加成反应。,由于植物油中含有,可以与,H,2,在一定条件下发生加成反应,使植物油从液态转化为固态,由该反应得到的固态油脂又称为人造脂肪。,(2),水解反应。,油脂在一定条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸,(,或盐,),其中油脂在碱性条件下的水解反应又称皂化反应,其目的是制造肥皂和甘油。,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,【,例题,2】,一种油脂,A,的分子组成与结构如下所示,其相对分子质量为,888,C,17,H,35,和,C,17,H,x,都是高级脂肪酸的烃基,(,呈链状,),。回答下列问题。,(1)A,的分子式是,。,(2)A,能使溴的四氯化碳溶液退色,主要原因是,。,(3)A,有油脂类的同分异构体,除它本身以外还有,种,(,不考虑,C,17,H,35,和,C,17,H,x,内部结构的变化,),由,A,分子构成的油脂是纯净物还是混合物,?,。,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,(4),若,A,中高级脂肪酸的烃基都是,C,17,H,35,由,A,组成的油脂在通常状况下一定是固体,;,若,A,中高级脂肪酸的烃基都是,C,17,H,x,由,A,组成的油脂在通常状况下一定是液体。从分子组成与结构方面来说,油脂呈液态、固态的规律是,。,(5)A,发生皂化反应的离子方程式是,。,解析：,(1),已知相对分子质量,分子组成中只有氢原子数是未知的,则求出,x,的值后即可写出,A,的分子式。,(2),在,(1),中求出的,C,17,H,x,是,C,17,H,33,它比,C,17,H,35,少,2,个氢原子,则,C,17,H,33,中有,1,个碳碳双键。含碳碳双键的有机物能与溴发生加成反应,因而能使溴的四氯化碳溶液退色。,(3),在油脂类物质范围内找,A,的同分异构体,只要将,C,17,H,33,与跟它相邻的,C,17,H,35,换位即可。,A,表示的是一种分子的组成与结构,由同种分子构成的物质是纯净物。,(5),皂化反应即油脂在碱性条件下的水解反应。,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,答案：,(1)C,57,H,108,O,6,(2),分子内含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,(3)1,纯净物,(4),油脂在通常状况下的状态与高级脂肪酸中烃基的饱和程度有关,高级脂肪酸中烃基饱和程度高的油脂是固体,烃基饱和程度低的油脂是液体,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,规律方法点拨,1,.,因为植物油通常状况下呈液态且颜色、透明度等外观与矿物油相似,故在鉴别植物油与矿物油时,要利用油脂属于酯类而矿物油属于烃类来鉴别,通常利用加入强碱溶液、煮沸,看是否分层的方法来鉴别,一般不用溴水或酸性,KMnO,4,溶液,因为二者都能使溴水或酸性,KMnO,4,溶液退色。,2,.,判断油脂中的烃基是否含有碳碳双键时,可根据烃基是否满足,C,n,H,2,n,+1,及与该式所示氢原子数的差值进行判断。,重难点一,重难点二,情景引入,知识点拨,典例引领,成功体验,2,下列关于油脂的叙述不正确的是,(,),A.,油脂是产生能量最高的营养物质,B.,油脂是混合物,而乙酸乙酯是纯净物,C.,油脂在人体内的化学反应主要是在脂肪酶的催化下,水解成甘油,(,丙三醇,),和高级脂肪酸,D.,植物油和矿物油都是酯,解析：,油脂是混合物,乙酸乙酯是纯净物,;,脂肪在人体内的化学反应,主要是在脂肪酶的催化下进行水解的,;,植物油的成分是酯,而矿物油的成分是烃,是石油的分馏产品。,答案：,D,1 2 3,1,.,植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂,下列方案设计合理的是,(,),A.,将大豆用水浸泡,使其中的油脂溶于水,然后再分馏,B.,先将大豆制成颗粒状,再用无毒的有机溶剂浸泡,然后对浸出液进行蒸馏分离,C.,将大豆用碱溶液处理,使其中的油脂溶解出来,然后再蒸发出来,D.,将大豆粉碎,然后隔绝空气加热,使其中的油脂蒸发出来,解析：,油脂不溶于水,易溶于有机溶剂,因此提取油脂时先用有机溶剂溶解,再进行蒸馏分离。,答案：,B,1 2 3,1 2 3,解析：,酯的水解条件的选择依据是看要得到何种水解产物,因而不能一概而论,在酸性条件下酯也可以发生水解反应,A,项正确,;,根据酯水解时的断键机理,:,故,18,O,存在于乙酸中,B,项错误,;,油脂属于酯,酯类水解的模式都是一致的,C,项正确,;,油脂是高级脂肪酸与丙三醇经酯化反应生成的酯,故其水解都生成丙三醇,D,项正确。,答案：,B,1 2 3,3,.,A,是一种酯,分子式为,C,4,H,8,O,2,A,可以由醇,B,与酸,C,发生酯化反应得到,B,氧化可得,C,。,(1),写出,A,、,B,、,C,的结构简式,:A,B,C,。,(2),写出,A,在碱性条件下水解的化学方程式,:,。,解析：,醇,B,氧化可得到酸,C,说明,B,与,C,所含有的碳原子数相等,则可得出,B,为,C,2,H,5,OH,C,为,CH,3,COOH,A,为,CH,3,COOC,2,H,5,。,答案：,(1)CH,3,COOCH,2,CH,3,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH,