北京大学有机化学.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,北京大学有机化学课件23,第一节 萜类,第二节 甾族,第三节 生物碱,本章提纲,一 萜类化合物的生物合成,CH,3,COOH +CoASH,CoA=Coenzyme(辅酶)A,ATP(,三磷酸腺苷),乙酰辅酶A,CO,2,HO,2,CCH,2,COSCoA,甲羟戊酸（或 3-甲-3,5-二羟戊酸）,还原,水解,丙二酰辅酶A,乙酰乙酰辅酶A,六碳中间体,第一节 萜类,单萜 两个异戊二烯单位C,10,倍半萜 三个异戊二烯单位C,15,双萜 四个异戊二烯单位C,20,三萜 六个异戊二烯单位C,30,四萜 八个异戊二烯单位C,40,二 萜类化合物的分类,从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。,1.单萜（分为三类）,（1）开链萜,（存在于柠檬油中）,橙花醇 拢牛儿醇,柠檬醛a 柠檬醛b,（存在于玫瑰油、香茅油中）,（2）单环萜（薄荷系列）,这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环，,它们都以椅式构象存在。,薄荷酮,薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500吨/年）,萜品醇,（用对甲苯酚制备）,柠烯,（3）双环萜,蒎族,苧烯,-,蒎烯,-,蒎烯,莰族,楷族,樟脑的旋光异构体,莰醇,冰片,异冰片,樟脑,2.倍半萜,3.二萜,法尼醇,山道年,杜鹃酮,维生素A（A,1,）,4.三萜,5.四萜,角鲨烯,-胡萝卜素,-胡萝卜素,-胡萝卜素,A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。,一 甾族化合物的基本骨架和构象式,第二节 甾族,编号延伸,具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物,二 天然甾族化合物的结构和构象式,学名:,3,7 ,12-三羟-胆-24-酸,胆固醇,学名 5-胆甾烯-3,-醇,胆酸,孕甾酮（黄体酮）,雌激素类药物,雄酮激素,雌酮激素,第三节 生物碱,吗啡碱（1805年发现，1952年确定结构。）,颠茄碱（阿托品）,存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。,金鸡纳碱（奎宁）,烟碱（尼古丁）,H,O,-,C,H,C,H,=,C,H,2,C,H,3,O,N,