第八章醛酮醌-有机化学.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第八章 醛酮醌,第一节 醛和酮,本章提要,8.1 醛和酮：结构、分类和命名（,B）,物理性质（,C）,化学性质（,A）,8.2,醌：结构和命名（,B）,物理性质（,C）,对苯醌的化学性质（,B）,本章重点,一、醛和酮的化学性质,二、醛和酮的亲核加成历程,本章难点,一、醛和酮的亲核加成历程,羰基化合物：含有羰基的化合物,酮：羰基所连的两个基团都是烃基,醛：两个基团至少有一个是氢原子,1.1 醛酮的结构、分类、命名和异构,1.1.1结构,1.1.2 分类,脂肪族醛酮,(1),根据烃基类别,芳香族醛酮,(2),根据羰基数目,(3),根据烃基是否相同,饱和醛酮,不饱和醛酮,一元醛酮,二元醛酮,单酮：两个烃基相同,混酮：两个烃基不同,1.1.3 命名,(1),普通命名法,醛：按其氧化后所得相应羧酸的名称命名,酮：碳及所连的两个烃基名称+甲酮，烃基排列按,次序规则；芳香酮习惯上称为酰基苯。,甲(基)乙(基)(甲)酮,(2),系统命名法,1.1.4 异构,(1),相应的醛酮互为同分异构体,CH3CH2CHO CH3COCH3,丙醛 丙 酮,(2),醛有碳链异构,CH,3,CH,2,CH,2,CHO (CH,3,),2,CHCHO,丁 醛 2-甲基丙醛,(3),酮有碳链异构和位置异构,1.3.1 羰基上的加成反应,作用：接长碳链，制备,-,羟基酸,加碱加速反应，加酸抑制反应,HCN H,+,+CN,-,亲核加成活性次序,甲醛其他醛脂肪酮芳香酮,电子效应：羰基碳上电子密度越低，反应越容易进行,空间效应：羰基上所连基团体积越大，空间位阻越大,(3),与亚硫酸氢钠的加成,产物与酸碱共热，又得到原来的醛酮,反应适应范围：所有醛与位阻较小的甲基酮及七元以下环酮,用途：提纯醛酮，由其他有机物中分出醛及甲基酮,(4),与胺的衍生物的加成缩合,(5),作用：保护羰基,先将羰基转变为缩醛(酮)，然后将产物水解,(6)与希夫试剂的作用,醛+希夫试剂 粉红色,酮+希夫试剂 ,甲 醛+希夫试剂 粉红色 不褪色,其他醛+希夫试剂 粉红色 褪 色,H,2,SO,4,H,2,SO,4,1.3.2 羰基化合物的还原,3,鉴别,反映羰基化合物的两个特点：,1.,-H,的活泼性,2.羰基的亲核性,增长碳链的方法之一,1.4,第二节 醌,2.1 命名与结构,2.1.1 结构,分子中有明显的单、双键之分，不存在苯环,2.1.2 命名,2.1.3 颜色 对位醌多呈黄色,邻位醌常呈红色或橙色,苯醌,萘醌,蒽醌,菲醌,