第三章-醇.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第二单元 醇 酚,羟基,（OH）,与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为,醇,。,羟基,（OH）,与苯环直接相连的化合物称为,酚,。,醇、酚的区别,醇,醇,酚,醇,OH,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHCH,3,OH,CH,2,OH,OH,CH,3,酚,醇,明月几时有？,把酒问青天！,唐代书法大师僧怀素醉草书法,“煮酒论英雄”,“李白斗酒诗百篇”,“,明月几时有，把酒问青天”,中华民族灿烂的文化史上记载许多与酒有关的典故和诗文。,齐白石的国画作品,乙醇核磁共振氢谱,H,CCOH,H H,H H,下面两幅图是什么图？哪个为乙醇的？,H,CCOH,H H,H H,请同学书写乙醇的结构式，并说明有哪些种类的化学键？,乙醇的官能团是羟基，请同学回忆还有哪些类型的物质中有羟基？,饱和一元醇通式：,C,n,H,2n+1,OH或C,n,H,2n+2,O,思考：饱和一元醇的通式？,简介：甲醇、乙二醇、丙三醇,无色甜味的黏稠状液体，易溶于水，重要的化工原料,甲醇有毒，致使人的眼睛瞎,乙二醇可作汽车的防冻液,丙三醇可制作化妆品（吸水性很强）,CH,3,CHCOH,CH,3,CH,2,CH,3,CH,3,练习,写出下列醇的名称,CH,3,CHCH,2,OH,CH,3,2甲基1丙醇,2，3二甲基3戊醇,.,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,1,2，3丙三醇,R,R,R,R,R,R,O,O,O,O,O,O,H,H,H,H,H,H,醇分子间形成氢键的示意图,氢键,分子间氢键,增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。,羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。,分子间存在氢键,使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。,甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。,羟基越多，熔沸点越高，溶于水的能力更好,低级醇,（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）,与水任意比互溶。,醇的沸点高于相应的烷烃,小结：,乙醇的分子式为：,C,2,H,6,O,H,H,C,H,H,C,H,O-H,结构式：,结构简式：,CH,3,CH,2,OH,或,C,2,H,5,OH,乙醇分子的比例模型,H H,HCCOH,H H,电子式：,3.乙醇的化学性质,(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)(置换）,乙醇钠,碱性很强,2CH,3,CH,2,OH+2Na 2CH,3,CH,2,ONa+H,2,处,OH,键断开,H,H,C,H,H,C,H,O,H,没有钠与水反应的现象剧烈,思考：甲醇、乙二醇、丙三醇与足量Na反应，生成等体积H,2,则甲醇、乙二醇、丙三醇的物质的量之比：,(2)取代反应,a、与氢卤酸的反应,b、酯化反应,18,18,O O,CH,3,COH+H,O,C,2,H,5,CH,3,C,O,C,2,H,5,+H,2,O,浓H,2,SO,4,实质：酸脱OH、醇脱羟基上的H。,注意：可逆号、水、酯的类型,CH,3,CH,2,O,H,+,HO,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,O,CH,2,CH,3,+,H,2,O,浓硫酸,140,乙醚,c、醇分子间脱水,C,2,H,5,OH +H,Br,C,2,H,5,Br,+H,2,O,H,+,(3),氧化反应,燃烧,CH,3,CH,2,OH+3O,2,2CO,2,+3H,2,O,点燃,催化氧化,2,Cu,+O,2,2CuO,CH,3,CH,2,OH+CuO CH,3,CHO+,Cu,+H,2,O,红色,变为黑色，,黑色变为,红色,刺激性气味,实际,起氧化作用的是CuO,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,Cu/Ag,放热反应,催化氧化类型小结,：,与羟基相连的C上没有H,则,不能,发生催化氧化。,C OH,R,2,R,1,R,3,(3).,(2).,2 C,H,OH+O,2,R,2,R,1,Cu,(1),.,2R,C,H,2,OH+O,2,Cu,与羟基相连的C上有2个H,去氢氧化为,醛,O,=,2R,C,H+2H,2,O,与羟基相连的C上有1个H,去氢氧化为,酮,O,=,2R,1,C,R,2,+2H,2,O,练习催化氧化的反应方程式:,CH,3,CH,2,CH,2,OH,CH,3,CH(OH)CH,3,2 +O,2,2CH,3,CH,2,CH+2H,2,O,=,O,Cu,2 +O,2,2CH,3,CCH,3,+2H,2,O,=,O,Cu,被KMnO,4,和K,2,Cr,2,O,7,氧化,紫色褪去,溶液由,橙黄色,变为,绿色,Cr,2,（SO,4,）,3,反应原理：,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,乙醇,乙醛,乙酸,氧化,氧化,4、消去反应,H,O,H,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,H,2,O,浓H,2,SO,4,170,实验室制取乙烯的方法,发生醇消去反应的关键？,CH,3,OH,CH,3,一C一CH,2,一OH,CH,3,CH,3,CH,3,一C一OH,CH,3,CH,3,与卤代烃的要求类似,碎瓷片的作用：防暴沸,浓硫酸的作用是：催化剂和脱水剂,浓硫酸加入到酒精中,温度计放在液面以下，测定液体反应温度，迅速升温至170，防止乙醚大量生成。,溶液中出现黑色（C），C会被浓硫酸氧化生成SO,2,，会干扰乙烯的检验,混合气体品红溶液NaOH溶液品红溶液溴的CCl,4,溶液酸性高锰酸钾溶液,归纳、总结乙醇的化学性质,CH3COOC,2,H,5,CH,2,CH,2,C,2,H,5,OH,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CHO,H,2,，催化剂,O,2,，Cu或Ag,HBr,，,碱H,2,O,，,浓硫酸,，170,H,2,O,，催化剂,NaOH,，,CH,3,CO,OH,，,浓硫酸,，,C,2,H,5,ONa,Na,小结,反应,断键位置,与金属钠反应,Cu或Ag催化氧化,浓硫酸加热到170,浓硫酸加热到140,浓硫酸条件下与乙酸加热,与HX加热反应,、,向度1 取代反应,C,2,H,5,-,OH,+HBr C,2,H,5,-,Br,+H,2,O,C,2,H,5,-,OH,+HO-C,2,H,5,C,2,H,5,-,O-,C,2,H,5,+H,2,O,浓硫酸,140,CH,3,CO,OH,+,H,O-C,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+,H,2,O,1、2,2,1,浓H,2,SO,4,CH,3,CH,2,OH +Na CH,3,CH,2,ONa +H,2,2 2 2,1,1.与钠反应 3.与HX反应,2.分子间脱水 4.酯化反应,还有哪些制取的方法？,CH,2,OH,练习：,请写出 与金属钠反应反应的化学方程式：,CH,2,OH,CH,2,OH,CH,2,ONa,+2Na,+H,2,CH,2,OH CH,2,ONa,1.燃烧,2.催化氧化,3.与强氧化剂酸性高锰酸钾、重铬酸钾,向度2 氧化反应,2 CH,3,CH,2,OH,O,2,Cu或Ag,CH3CHO,2 H,2,O,CCO,H,H,H,H,H,两个H与O结合成水,H,氧化反应：有机物分子中失去,H,或加入,O,的反应,还原反应：有机物分子中加入,H,或失去,O,的反应,分析下列各醇的催化氧化反应：,CH,3,CCH,2,OH,CH,3,CH,3,CH,3,B CH,3,C OH,CH,3,CCH,3,CH CH,3,OH,DCH,3,OH,CCH,3,C CH,3,O,CH,3,CC O,CH,3,H,DCH,3,OH,DCH,2,O,或,HCHO,CH,3,应用与提升,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜,银匠说，,可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是什么原理？,（3）,与,强氧化剂反应,K,2,Cr,2,O,7,+C,2,H,5,OH+H,2,SO,4,（橙红色）,Cr,2,(SO,4,),3,+CH,3,COOH+K,2,SO,4,+H,2,O,（绿色）,H,C,C,H,H,OH,CH,2,=CH,2,+H,2,O,H,H H,浓硫酸,170,向度3,消去反应,CH,3,CCH,2,OH,CH,3,CH,3,CH,3,B CH,3,C OH,CH,3,CCH,3,CH CH,3,OH,DCH,3,OH,CCH,3,CH CH,2,CH,3,C,CH,3,B.,DCH,3,OH,CH,2,分析下列醇的消去反应：,应用与提升,1、结构条件：醇中碳原子数2,羟基所在碳相邻碳上有氢的醇可以消去,2、反应条件：浓硫酸 加热,C,C,H,OH,浓硫酸,C=C,+H,2,O,醇发生消去反应的条件：,H,为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？,放入几片碎瓷片作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,酒精与浓硫酸混合液如何配置,浓硫酸的作用是什么？,CH,3,CH,2,-OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,Cu或Ag,K,2,Cr,2,O,7,H+,CH,3,CH,2,Br,CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,HBr,浓H,2,SO,4,170,浓H,2,SO,4,140,CH,3,COOCH,2,CH,3,结构决定性质,总 结,CH,3,CH,2,ONa,Na,氧化反应,消去反应,取代反应,KM,n,O,4,H+,浓H,2,SO,4,1,、,下列反应中断键的说法不正确的是（）A、和金属钠反应，键断裂 B、和浓硫酸共热，在170时键和断裂 C、和浓硫酸共热，在140时键或断裂 D、在Ag或Cu催化作用下和O,2,反应，键和断裂,D,2,、,对于 ，若断裂CO键，则可能发,生的反应有(),与钠反应 卤代反应,消去反应 催化氧化反应,A B CD,B,3,、,下列醇中能被催化氧化成醛的是(),B,谢谢大家！,