高考化学大一轮专题复习第四单元有机化合物第22讲甲烷、乙烯和苯(必考).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第四单元 有机化合物,(,必考,),第,22,讲 甲烷、乙烯和苯,考纲定位,选项示例,1.,了解甲烷、乙烯、苯等有,机化合物的主要性质及应用。,2.,了解有机化合物中碳的成,键特征及同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。,3.,了解煤、石油、天然气综,合利用的意义。,1.,下列各组中的物质均能发生,加成反应的是：,B.,苯和氯乙烯。,(2016,年新课标卷,),2.,将乙烯通入,KMn,O,4,酸性溶液,证明乙烯具有还原性,。,(2016,年,海南卷,T,7,D,),3.,乙烯可,以用作生产食品包装,材料的原料。,(2016,年新课标卷,T,8,D,),考纲导视,基础反馈,1.,判断正误，正确的画“”，错误的画“,”,。,(1),乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键,(,),。,(2),丙烯的结构简式：,C,3,H,6,(,),。,(3),戊烷,(,C,5,H,12,),有两种同分异构体,(,),。,(4),将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙,烯,(,),。,(5),聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应,(,),。,(6),煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料,(),。,答案：,(1),(2)(3)(4)(5)(6),2.,怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素组成的？,答案：,在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁,净的烧杯，发现烧杯内壁有水珠凝结，证明甲烷中含有氢元素；,然后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石,灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。,3,由,CH,4,、,C,2,H,4,、,的分子结构特点分析,、,答案：,CH,4,分子为正四面体形结构，,C,2,H,4,分子为平面结构，,为平面正六边形结构，因此,可能共平面，而,分子中所有原子不,分子中所有原子可能共平面。,分子内所有原子是否均在同一平面上？,考点一,甲烷、乙烯和苯,【,知识梳理,】,一、甲烷与烷烃,1.,甲烷。,(1),组成和结构。,俗名,分子式,电子式,结构式,空间结构,天然气、沼气,_,_,_,_,CH,4,正四面体,取代反应：甲烷与氯气混合后，在光照条件下反应，混,合气体的黄绿色逐渐,_,直至消失，试管内壁出现,_,_,，试管中产生,_,。第一步取代反应的方程式为：,CH,4,Cl,2,CH,3,Cl,HCl,。取代产物一氯甲烷常温下为,_,态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈,_,态、,_,溶于水的取代产物,CH,2,Cl,2,、,CHCl,3,和,CCl,4,。,变浅,小液滴,少量白雾,气,液,难,油状,2.,烷烃。,(1),概念：碳原子间,以单键结合成链状，碳原子剩余价键全,部跟氢原子结合的烃称为烷烃，也叫饱和链烃。烷烃的通式：,_,。,C,n,H,2,n,2,气态,液态,固态,(2),物理性质：常温下，,C,1,C,4,的烷烃为,_,，,C,5,C,11,的烷烃为,_,，,C,n,(,n,11),的烷烃为,_,；烷烃的碳原子数,越多，熔沸点越高；相同碳原子数的烷,烃支链越多，熔沸点越,低；烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。,(3),化学性质：烷烃性质较稳定，与常见的强酸、强碱或强,氧化剂不反应；在光照或加热条件下能与卤素单质,(,氯气、溴蒸,气,),发生取代反应，生成卤代烷烃混合物和,HX,；可燃烧，烷烃,燃烧的通式是,_,。,二、乙烯,1.,乙烯的组成和结构。,同一平面,分子式为,_,，结构式为,_,，结构简式为,CH,2,=CH,2,，所有原子处于,_,上。,2.,乙烯的物理性质。,乙烯是无色稍有气味的气体，密度比空气小，难溶于水。,C,2,H,4,3.,乙烯的化学性质。,(1),氧化反应：乙烯与酸性高锰酸钾反应,(,特征反应,),，现象,是,_,；可燃性：,_,_,，现象是,_,。,(2),加成反应：乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应，,CH,2,=CH,2,Br,2,_,，现象是,_,_,。,乙烯与,H,2,、,HCl,、,H,2,O,发生加成反应的化学方程式：,CH,2,=CH,2,H,2,_,；,CH,2,=CH,2,3O,2,2CO,2,2H,2,O,酸性高锰酸钾溶液,褪色,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,3,火焰明亮，伴有黑烟,溴的四氯化碳溶液或溴水褪色,CH,2,=CH,2,HCl,CH,2,=CH,2,H,2,O,_,；,_,。,_(,聚乙烯,),。,(3),加聚反应：,n,CH,2,=CH,2,CH,3,CH,2,Cl,CH,3,CH,2,OH,原理,CH,3,CH,2,OH CH,2,=CH,2,H,2,O,反应装置,收集方法,排水集气法,4.,乙烯的实验室制法和工业制法。,(1),实验室制法。,(2),工业制法。,石油的催化裂解获得乙烯，是工业上生产乙烯的主要途径。,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。,5.,乙烯的用途。,乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。,三、苯,1.,苯的组成和结构。,C,6,H,6,正六边形,分子式为,_,，结构简式为,_,或,_,，苯分子,是平面,_,结构，六个碳碳键完全相同，六个碳氢键也,完全相同，碳碳键是介于单键和双键之间独特的键。,2.,苯的物理性质。,苯是无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比,水小，熔点为,5.5,，沸点为,80.1,。,3.,苯的化学性质。,(1),氧化反应：苯不与酸性,高锰酸钾溶液、溴水反应；具有,可燃性，燃烧的反应方程式：,2C,6,H,6,15O,2,现象是发出明亮并带有浓烟的火焰,。,_,，,12CO,2,6H,2,O,(2),取代反应：,溴代反应：苯与液溴在,FeBr,3,的催化作用下发生反应的化,学方程式是,_,。,硝化反应：苯与硝酸在浓硫酸的催化作用下发生反应的化,学方程式是,_,。,(3),加成反应：苯与氢气发生加成反应的化学方程式是,_,。,【,考点集训,】,例,1,下列化学用语正确的是,(,),。,A.,结构简式,(CH,3,),2,CHCH,3,既可以表示正丁烷，也可以表示,异丁烷,B.,丙烷分子的比例模型：,C.,甲烷分子的球棍模型：,D.,乙烷的电子式：,解析：,结构简式,(CH,3,),2,CHCH,3,只表示异丁烷，,A,错；,B,为,丙烷分子的球棍模型，,B,错；,C,为甲烷分子的比例模型，,C,错。,答案：,D,例,2,(2016,年湖北松滋模拟,),在下列分子中，能够在同一个,平面内的原子数最多的是,(,A.,甲烷,(CH,4,),C.,乙烯,(CH,2,=CH,2,),),。,B.,一溴甲烷,(CH,3,Br),D.CH,2,=CHCCH,解析：,甲烷是正四面体结构，在一个平面上最多含有,3,个,原子，一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个,H,原子被,Br,原子取,代产生的，在一个平面上最多有三个原子；乙烯分子是平面分,子，分子中所有原子在一个平面上；乙炔分子是直线形分子，,分子中所有原子在一条直线上，一条直线上若有,2,个原子在一,个平面上，则直线上所有原子在一个平面上，乙烯基中的,C,原,子取代乙炔分子的,H,原子，所以,CH,2,=CH,CCH,能够在同,一个平面内的原子数最多。,答案：,D,例,3,(2016,年江西南昌模拟,),下列涉及的有机物及有机反应,类型正确的是,(,),。,A.,乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同，但二者都能发生加,成反应,B.,除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸,性高锰酸钾溶液的洗气瓶,C.,苯的二氯代物有,3,种，说明苯分子是由,6,个碳原子以单,双键交替结合而成的六元环结构,D.,乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于加成,反应,解析：,酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为,CO,2,，所以除去,甲烷气体中的乙烯不能将混合,气体通过盛有足量酸性高锰酸钾,溶液的洗气瓶，应该用溴水，,B,错误；苯的二氯代物有,3,种，,但苯分子中不存在单双键交替结合而成的六元环结构，,C,错误；,乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应，该反应属于取代反应，,D,错误。,答案：,A,归纳总结,有机反应类型的判断方法,1.,依据概念及所含官能团判断。,(1),取代反应。,取代反应的特点是,“,有上有下”，反应,中一般有副产物生成；,卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。,(2),加成反应。,加成反应的特点是,“,只上不下”，反应,物中一般含碳碳双键、,碳碳三键、苯环等。,(3),氧化反应。,主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性,KMnO,4,溶液,氧化，葡萄糖,(,含醛基,),与新制,Cu(OH),2,悬浊液、银氨溶液的反,应，醇的催化氧化等。,2.,依据反应条件判断。,(1),当反应条件是稀酸并加热时，通常为酯或糖类的水解反,应。,(2),当反应条件为,Cu,或,Ag,作催化剂、加热，并有,O,2,参加,反应时，通常为醇的催化氧化。,(3),当反应条件为催化剂并有,H,2,参加反应时，通常为碳碳双,键、碳碳三键、苯环的加成反应。,(4),当反应条件为光照时且与卤素单质,(Cl,2,或溴蒸气,),反应,时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。,(5),当反应条件为铁或,FeX,3,作催化剂且与,X,2,反应时，通常,为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。,列说法错误的是,(,例,4,(2016,年新课标卷,),已知异丙苯的结构简式如下，下,),。,A.,异丙苯的分子式为,C,9,H,12,B.,异丙苯的沸点,比苯高,C.,异丙苯中碳原子可能都处于,同一平面,D.,异丙苯和苯为同系物,.,解析：,分子式为,C,9,H,12,，,A,正确；相对分子质量比苯大，故,沸点比苯高，故,B,正确；苯环是平面结构，异丙基中间的碳原,子形成四个单键，碳原子不可能都在一个平面，故,C,错误；异,丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差,3,个,CH,2,原子团，故是,同系物，故,D,正确。,答案：,C,考点二,1.,同系物。,同系物与同分异构体,【,知识梳理,】,(1),定义：结构相似，在分子组成上相差,_,原子团的物质互称为同系物。,C,n,H,2,n,2,(2),烷烃的同系物：分子式都符合,_,，如,CH,4,、,CH,3,CH,3,、,互为同系物。,一个或若干个,CH,2,(3),同系物的化学性质,_,，物理性质呈现一定的递,变,规律。,相似,(4),烷烃物理性质的递变规律：,烷烃均难溶于水，且密度比水小；,随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐,_,，密度逐渐,_,；,升高,增大,碳原子数为,1,4,时，烷烃为气态，当碳原子数,5,时，,烷烃为非气态。,2.,同分异构体。,分子式,(1),概念：化合物具有相同的,_,，但具有不同结构的现,象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分,异构体。,(2),常见的同分异构体,(,写结构简式,),丁烷：,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,、,_,。,戊烷：,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,、,、,_,。,【,考点集训,】,例,5(2016,年上海卷,),轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴,烯,(,),。,),与苯,(,A.,均为芳香烃,C.,互为同系物,B.,互为同素异形体,D.,互为同分异构体,解析：,轴烯与苯的分子式都是,C,6,H,6,，二者分子式相同，结,构不同，互为同分异构体，故选项,D,正确。,答案：,D,例,6,分子式为,C,7,H,8,的芳香烃的一氯代物的种类有,(,),。,A.3,种,B.4,种,C.5,种,D.6,种,解析：,分子式为,C,7,H,8,的芳香烃的一氯代物有：,、,，共,4,种，,B,项,、,正确。,答案：,B,、,例,7,(2015,年湖北孝感模拟,),C,5,H,12,有,3,种 不 同 结 构：,甲,.,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,；乙,.CH,3,CH(CH,3,)CH,2,CH,3,；丙,.C(CH,3,),4,，下列,相关叙述正确的是,(,),。,A.,甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、溴蒸气发生取代,反应,B.,C,5,H,12,表示一种纯净物,C.,甲、乙、丙中，丙的沸点最低,D.,丙有,3,种不同沸点的二氯取代物,解析：,甲、乙、丙的分子式相同且结构不同，互为同分异,构体，,A,错误；,C,5,H,12,可表示甲、乙、丙任一种或其混合物，,B,、,，,D,错误。,答案：,C,错误；,C(CH,3,),4,的二氯代物有,2,种：,方法技巧,“,等效氢法”,确定同分异构体数目,分子中有多少种,“,等效”,氢原子，其一元取代物就有多少,种。,(1),同一个碳原子上的氢原子属于,“,等效,”,氢原子。如,中,CH,3,上的,3,个氢原子是,“,等效,”,氢原子。,(2),同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原,子属于,“,等效”,氢原子。如,分子中有两种,“,等效”,氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。,(3),同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于,“等效”,分子中有两种,“,等效”氢原,氢原子。如,子。,考点三 煤、石油、天然气的综合利用,【,知识梳理,】,一、煤及其综合利用,1.,煤的成分。,C,2.,煤的综合利用。,(1),煤的干馏。,原理：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏,是一个复杂的物理、化学变化过程。,主要产物：,_,、煤焦油、焦炭、粗氨水。,(2),煤的气化。,C,H,2,O(g),CO(g),H,2,(g),将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸,气反应制水煤气。化学方程式为：,_,。,焦炉气,(3),煤的液化。,直接液化：煤氢气,液体燃料。,间接液化：煤水,水煤气,甲醇。,二、石油及其综合利用,1.,石油的成分：石油主要是由多种碳氢化合物,(,烷烃、环烷,烃及少量的芳香烃,),组成的混合物。所含元素以碳、氢为,主，还,有少量氮、硫、磷、氧等元素。,方法,过程,目的,变化,分馏,把原油中各组分分离成,沸点不同的分馏产物,得到石油气、轻,质油、重油,物理变化,裂化,把相对分子质量大的烃,断裂成相对分子质量小,的烃,得到更多的汽油,等轻质油,化学变化,裂解,深度裂化，产物呈气态,得到乙烯、丙烯、,甲烷等化工原料,化学变化,催化,重整,结构的重新调整，使链,状烃转变为环状烃,得到苯或甲苯等,化工原料,化学变化,2.,石油的综合利用。,三、天然气及其综合利用,清洁,天然气的主要成分是甲烷，它是一种,_,的化石燃料，,更是一种重要的化工原料。天然气与水蒸气反应制取,H,2,，化学,方程式为,CH,4,H,2,O(g),CO,3H,2,。,【,考点集训,】,A.,燃料燃烧产物,CO,2,是温室气体之一,B.,化石燃料完全燃烧不会,造成大气污染,C.,以液化石油气代替燃油可减少大气污染,D.,燃料不完全燃烧排放的,CO,是大气污染物之一,答案：,B,A.,煤和石油都是混合物,B.,石油通过催化重整可获得环状烃,C.,煤的干馏和石油的分馏发生的都是化学变化,D.,用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得,的汽油,解析：,煤和石油都是混合物，,A,正确；石油通过催化重整,可获得环状烃，,B,正确；煤的干馏是化学变化，石油的分馏是,物理变化，,C,错误；分馏汽油不能与溴发生加成反应，无明显,现象；裂化汽油能与溴发生加成反应，使橙色褪去，因此用溴,的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得的汽油，,D,正确。,答案：,C,A.,石油是由烃组成的混合物,B.,主要发生物理变化,C.,是石油的裂化、裂解,D.,属于取代反应,解析：,石油是由多种烃组成的混合物，,A,正确；,为石油,的分馏，发生物理变化，,B,正确；石油分馏产品获得气态烃乙,烯需经过石油的裂化和裂解，,C,正确；由乙烯获得,1,2-,二溴乙,烷发生反应为,CH,2,=CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,，属于加成反,应，,D,错。,答案：,D,名称,干馏,蒸馏,分馏,原理,隔绝空气、高温,下使物质分解,根据液态混合物,中各组分沸点不,同进行分离,与蒸馏原理相同,产物,产物为混合物,产物为单一组分,的纯净物,产物为沸点相近,的各组分组成的,混合物,变化,类型,化学变化,物理变化,物理变化,归纳总结,化学中的,“,三馏”“,两裂,”比较,(1),化学中的“三馏”。,名称,定义,目的,裂化,在一定条件下，把相对分子质,量大、沸点高的烃断裂为相对,分子质量小、沸点低的烃,提高轻质油的产,量，特别是提高汽,油的产量,裂解,在高温下，使具有长链分子的,烃断裂成各种短链的气态烃,和少量液态烃,获得短链不饱和烃,(2),化学中的“两裂”。,