有机推断专题1.ppt

单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,单击此处编辑母版标题样式,Page,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,目录,有机物推断,题的解题,方法,必须具有的知识储备体系,解题突破口与信息的处理,题型分类分析与能力训练,例题一,已知：RCN+2H,2,O+H,+,RCOOH+NH,4,+,，CH,3,CH,2,COOH+Br,2,CH,3,CHBrCOOH+HBr。,有机物之间有下列的相互转化关系：,P,回答下列问题：,(1)写出反应类型：,_,加成,_,，,_,取代,_,；,(2),写出反应与的反应方程式。,CH,3,CHBrCH,2,Br+2NaOH CH,3,CH(,OH),CH,2,OH+2NaBr,(CH,3,),2,CHCOOH+Br,2,(CH,3,),2,CBrCOOH,+HBr,(3),若H是高分子化合物，其结构简式是,_,OCH(CH,3,)CH,2,OOCC(CH,3,),2,C,n,_,；若H的,分子,式是,C,8,H,12,O,4,，其结构简式是,。,P,O,一、顺推法,适用的题型特点：,（1）,起始物质,的结构是已知的或可以立即推知的,（2）在合成路线上存在比较单一的衍生关系,（3）按正向思维在逻辑关系上一般可以依次破解的,有机物推断,题的解题,方法,之一,烯烃,醇,卤代烃,羧酸,酯类,必须具有的知识储备体系之一,1、在细节上必须熟练掌握典型有机物之间的重要衍生关系：,2、在大局上必须把握衍生关系相互转化的主干线：,(一)熟悉衍生关系,A是一种遇碘水会变蓝色的有机物，各有机物的转化关系如下图所示。B不发生水解反应；C在一定条件下，可以同时生成多种有机物的混合物，其中D E F G是分子式均为C,6,H,10,O,6,的环状有机物。回答下列问题：,（1）写出反应的反应方程式：,HOCH,2,(CHOH),4,CHO+2Cu(OH),2,HOCH,2,(CHOH),4,COOH+Cu,2,O+2H,2,O,C,6,H,12,O,6,2CH,3,CH,2,OH+2CO,2,（2）,有机物F的结构简式为,。,（3）,有机物K的名称为,己六醇,，有机物L的名称是,六乙酸己六酯,。,酒化酶,练习,1,必须具有的知识储备体系之二,1、根据化学反应条件推测可能存在的官能团（不完全归纳）：,(二)反应条件推测官能团,反应条件,可能存在的官能团,浓硫酸,羟基（,140,成醚、,170,消去）；羧基脱水,稀硫酸、,H,+,酯基、肽健、多糖的水解；有机酸盐的酸化,H,2,/Ni(,催化剂,),不饱和键（碳碳双键、三键、苯环、碳氧双键）加成,O,2,/Cu,加热,羟基（伯醇、仲醇）醛基、羰基,NaOH,水溶液,卤代烃（水解）羟基；酯（水解）羧酸、醇；中和,NaOH,醇溶液,卤代烃（消去）碳碳双键（三键）,Cl,2,、,Br,2,/,光照,烃基上的取代卤代烃,溴水、溴四氯化碳,碳碳双键（三键）加成多卤代烃,Cl,2,、,Br,2,/Fe,苯环（取代）卤代烃,酒化酶,葡萄糖乙醇,例题二,（1）,有机物E的结构简式,HOOC(CH,2,),4,COOH,；,（2）,写出满足下列条件的,一种,E的同分异构体的结构简式,。,i.,能与烧碱溶液反应,ii.能发生银镜反应 iii.,能发生消去,反应,（3）,有机物,A的,名称是,环己烷,，有机物C的名称是,环己烯,。,（4）反应的化学方程式为,。,以,有机物A,为原料通过下列路线图合成一种新型塑料J，J的结构简式为：,已知：,RCH=CHR,2,RCHO。,请回答下列各问题,：,Zn/H,2,O,O,3,点拨,例题三,RCH=CHR,2,RCHO。,Zn/H,2,O,O,3,二、逆推法,适用的题型特点：,（1）,起始物质,的结构无法直接确定；,（2）,目标产物,的结构是确定的或可以立即推知的；,（3）逆向的转化关系比较明确。,有机物推断,题的解题,方法,之二,起始物质,目标产物,醛基,羧基,醇,例题二,例题三,有机物A是最常用食用油,的,抗,氧化剂，分子式为C,10,H,12,O,5,，可发生如下转化：,已知,B,的相对分子质量为,60,，分子中只含一个甲基。,C,的结构可表示为：,（其中,X,、,Y,均为官能团）,请回答下列问题：,（1）根据系统命名法，B的名称为,1-丙醇,；,（2）官能团-X的名称为,羧基,，,高聚物E的链节为,CH,2,CH,。,（3）A的结构简式为,。,（4）反应的化学方程式为,。,（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式,。i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不发生水解反应,CH,3,点拨,三、夹击法,适用的题型特点：,（1）,起始物质,与,目标物质,的,结构都不很明确；,（2）合成路线分支较少，衍生关系比较简明；,（3）,单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍。,有机物推断,题的解题,方法,之三,已知分子式,但不知结构,分子量为,60,，一个甲基,能确定官能团,但不知分子式,C原子？,例题三,必须具有的知识储备体系之三,2、根据物质的性质推测可能存在的官能团（不完全归纳）：,(三)物质性质推测官能团,物质性质（现象）,可能存在的官能团,与钠反应,H,2,醇羟基、酚羟基、羧基,与,Na,2,CO,3,反应,酚羟基（无,CO,2,),、羧基,(,有,CO,2,),与,NaHCO,3,反应,羧基,使溴水褪色,碳碳双键、碳碳叁键，醛基，（萃取）,使溴,/CCl,4,褪色,碳碳双键、碳碳叁键,使,KMnO,4,/H,+,褪色,碳碳双键（叁键）、醛基、,C,6,H,5,CHR,2,C,6,H,5,COOH,与,Cu(OH),2,反应,红色,醛基（溶解：羧基；绛蓝色：多羟基）,与银氨溶液反应,醛基,溴水,白色，,Fe,3+,显色,酚羟基,遇碘水,显蓝色,淀粉,3、根据反应类型推测可能存在的官能团（不完全归纳）：,(四)反应类型推测官能团,物质性质（现象）,可能存在的官能团,烧焦羽毛气味,蛋白质,双缩脲试剂,紫色,蛋白质、多肽,与茚三酮,紫色,氨基酸,水果香气味,低级酯类（乙酸乙酯）,水果催熟剂,乙烯,反应类型,可能存在的官能团,加成反应,碳碳双键（叁键）、醛基、羰基、苯环,加聚反应,碳碳双键、共轭双烯、碳碳叁键,缩聚反应,氨基酸、羟基羧基、双羟基、酚与醛等,酯化反应,羟基与羧基、羟基与含氧酸（羧酸酸酐）,水解反应,X,、酯基、肽健、多糖,催化氧化,伯（仲）醇、醛基、（碳碳双键等）,例题四,下列是各种有机物的转化线路图。已知G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团。请根据下列要求回答相关问题：,（1）有机物含有的官能团名称：,A,含有,；,（2）,有机物,G、H,的分子式是,，有机物M的分子式是,;,（3）反应的反应类型是,，反应的反应类型是,；,（4）写出有机物A和F的结构简式（用键线式表示）。,（,5,）有机物,N,中一定含有的官能团名称是,。,四、游击法,适用的题型特点：,（1）,起始物质,与,目标物质,的,结构都不明确；,（2）合成路线分支多且转化关系比较冗长；,（3）,单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍；,（4）题目本身某些物质的结构不具有确定性。,即题目本身并没有要求推测其结构简式的,有机物推断,题的解题,方法,之四,解题策略,敲打牛皮糖：,必须紧扣问题，追索相关信息；依据信息推测可能具有的官能团；多角度多方位探寻，再综合分析。,G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团,解题突破口与信息的处理,条件信息,可以推测,反应类型或机理,可以推知,官能团种类,甚至可以确定,官能团位置,等,G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团,解题突破口与信息的处理,可以限制,官能团种类和数目,可以推知,官能团数目,可以推知烃类,分子式,数字信息,G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团,解题突破口与信息的处理,可以推测,官能团种类,有的可推知,反应类型或机理,性质信息,G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团,解题突破口与信息的处理,可以推测,分子结构,可以推知,官能团位置,结构信息,从,信息处理,角度看有机推断题的,解题策略,条件信息,数字信息,性质信息,结构信息,例题四,下列是各种有机物的转化线路图。已知G和H是同分异构体，且含有完全相同官能团。请根据下列要求回答相关问题：,（1）有机物含有的官能团名称：,A,含有,碳碳双键,。,（2）,有机物,G、H,的分子式是,C,10,H,10,O,2,，有机物M的分子式是,C,10,H,12,O,4,。,（3）反应的反应类型是,酯化反应,，反应的反应类型是,加聚反应,。,（4）写出有机物A和F的结构简式（用键线式表示）。,（,5,）有机物,N,中一定含有的,官能团名称是,羟基和羧基,。,有机推断题常见的突破口,（,1,）由性质推断,解题突破口与信息的处理,物质性质（现象）,可能存在的官能团,与钠反应,H,2,醇羟基、酚羟基、羧基,与,Na,2,CO,3,反应,酚羟基（无,CO,2,),、羧基,(,有,CO,2,),与,NaHCO,3,反应,羧基,使溴水褪色,碳碳双键、碳碳叁键，醛基，（萃取）,使溴,/CCl,4,褪色,碳碳双键、碳碳叁键,使,KMnO,4,/H,+,褪色,碳碳双键（叁键）、醛基、,C,6,H,5,CHR,2,C,6,H,5,COOH,与,Cu(OH),2,反应,红色,醛基（溶解：羧基；绛蓝色：多羟基）,与银氨溶液反应,醛基,溴水,白色，,Fe,3+,显色,酚羟基,遇碘水,显蓝色,淀粉,物质性质（现象）,可能存在的官能团,烧焦羽毛气味,蛋白质,双缩脲试剂,紫色,蛋白质、多肽,与茚三酮,紫色,氨基酸,水果香气味,低级酯类（乙酸乙酯）,水果催熟剂,乙烯,有机推断题常见的突破口,（,2,）由反应类型推断,反应类型,可能存在的官能团,加成反应,碳碳双键（叁键）、醛基、羰基、苯环,加聚反应,碳碳双键、共轭双烯、碳碳叁键,缩聚反应,氨基酸、羟基羧基、双羟基、酚与醛等,酯化反应,羟基与羧基、羟基与含氧酸（羧酸酸酐）,水解反应,X,、酯基、肽健、多糖,催化氧化,伯（仲）醇、醛基、（碳碳双键等）,有机推断题常见的突破口,（3）由结构推断,结构信息,可能存在的官能团,连续,4,个原子共线,碳碳叁键,4,个原子共面,碳氧双键（羰基、醛基）,6,个原子共面,碳碳双键、（,6,个或,6,个以上,C,原子）苯环,12,个原子共面,一般情况下含有苯环,含有手性碳原子,同一个,C,原子连接,4,个不同的原子或基团,高分子结构简式,单体的结构,形成环状结构,醚健、酯基、肽健、酸酐（酰氧基）等,一般情况下含有苯环,解题突破口与信息的处理,有机推断题常见的突破口,（4）由不饱和度推断,不饱和度,可能存在的官能团,1,个不饱和度,1,个碳碳双键（碳氧双键）、,1,个环状,2,个不饱和度,叁健、,2,个双键、,1,个双键,+1,个环、双环,3,个不饱和度,多个不饱和化学键或环,4,个不饱和度,1,个苯环、,多个不饱和键或多元环,5,个不饱和度,一个苯环,+,双键；立方烷,6,个不饱和度,多种可能性的复杂结构,一般情况下含有苯环,解题突破口与信息的处理,有机推断题常见的突破口,（5）根据通式推断,分子式通式,可能存在的官能团,C,n,H,2n+2,烷烃,C,n,H,2n,环烷烃、烯烃,C,n,H,2n-2,炔烃、二烯烃、环烯烃等,C,n,H,2n-6,苯和苯的同系物等等,C,n,H,2n+2,OC,n,H,2n+2,O,n,饱和一元醇（醚）,饱和多元醇（醚）,C,n,H,2n,O,烯醇、饱和一元醛（酮）等,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯、等等,一般情况下含有苯环,解题突破口与信息的处理,有机推断题常见的突破口,（5）由数量关系推断,数量关系,可能存在的结构,分子量,16,得氧或失氧,分子量,18,烯烃水化醇、炔烃水化醛；脱水,分子量,A+,分子量,B=M-18n,酯化,-n,个水,分子量的差量,隐含某元素或原子团的进入或脱离,一般情况下含有苯环,解题突破口与信息的处理,反应类型中的数量关系：,卤代反应：被取代的有机物在相对分子质量上有何变化？,酯化反应：有机物在反应前后，相对分子质量有何变化？,水解反应：有机物在反应前后相对分子质量的变化有何特点？,取代反应：R,M+A,BR,B+A,M；,有何变化规律？,加成反应：反应前后有机物相对分子质量的变化有何特点？,银镜反应：每摩尔醛基对应产生的Ag是多少？有何特例？,1.已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。例如：,RCH,=,CHR,RCOOH+R,COOH,;,RCH,=,CH,2,RCOOH,+,CO,2,+H,2,O,某同学从A出发研究下列所示转化关系：,（1）A的化学式为,，E的结构简式:,。,（2）A是一种可以作为药物的有机物，将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X和Y，X属于芳香族化合物，它在食品保存及染料、药物生产中均有重要作用，则X的结构简式为,。,（3）在上述转化关系中设计步骤AF的目的是,。,（4）GH的化学反应类型是,。,题型分类分析与能力训练,2.,（,2008,山东理综，,33,）,苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：（,1,）由苯丙酸诺龙的结构推测,它能,(,填代号,),。,a.,使溴的四氯化碳溶液褪色,b.,使酸性,KMnO,4,溶液褪色,c.,与银氨溶液发生银镜反应,d.,与,Na,2,CO,3,溶液作用生成,CO,2,苯丙酸诺龙的一种同分异构体,A,，在一定条件下可发生下列反应：,据以上信息回答（,2,）,（,4,）题：,（,2,）,BD,的反应类型是,。,（,3,）,C,的结构简式为,。,（,4,）,FG,的化学方程式是,。,3.,(2009,上海,),环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。,完成下列填空：,（,1,）写出反应类型：反应,，反应,。,（,2,）写出结构简式：,X,Y,。,（,3,）写出反应的化学方程式,:,。,（,4,）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含,C=C-OH,和,Cl,-C-OH,结构）有,种。,题型分类分析与能力训练,4.,A,是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为,C,10,H,10,O,2,，其分子结构模型如图所示,(,图中球与球之间连线代表化学键,单键或双键,),。,（,1,）根据分子结构模型写出,A,的结构简式,。,（,2,）拟从芳香烃 出发来合成,A,，其,合成路线如下：,已知：,A,在酸性条件下水解生成有机物,B,和甲醇。,（,a,）写出反应的反应类型,。（,b,）写出,H,的结构简式,。,（,c,）已知,F,分子中含有“,CH2OH”,，通过,F,不能有效、顺利地获得,B,，其原因是。,（,d,）写出反应方程式（注明必要的条件）：,;,。,。,