第14章油脂和磷6.11.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,第,14,章 油脂和磷脂,油脂和磷脂难溶于水、易溶于极性小的有机溶剂,(,如乙醚，氯仿、丙酮等,),，是生物体的重要部分并具有特殊生理功能的脂类物质。,提供能量,：产热高，达,9,千卡克。正常人体每日所需热量大约有,25-30,由脂肪提供。,储存能量,：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。,防寒及保护身体,：皮下脂肪是一种较好的绝缘物质，可保持体温。对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受外界环境损伤。,增进,饱腹感,及摄人食物的,口感,。胃留时间长，不易饥饿。另外，脂肪可以增加食物的烹任效果和食物的香味。脂肪还能刺激消化液的分泌。,油脂和磷脂的主要功能,脂肪是,脂溶性维生素的载体,，食物中缺少脂肪会影响这些维生素的吸收和利用。,磷脂,的功用：体内最多的脂类，是,细胞膜和血液,的组成物质；神经组织含有大量磷脂，磷脂和,神经兴奋,有关；磷脂能在脂肪吸收过程中起重要的乳化作用，是一种高效的,乳化剂，,脂肪和胆固醇在血液中运输时，都需要有足够的磷脂才能顺利进行。在胆汁中磷脂与胆盐、胆固醇一起形成胶粒，以利于胆固醇的溶解和排泄。,油脂,（三酰甘油）,胆固醇,磷脂,构成生物膜,甘油、脂肪酸、磷酸、含氮碱,食物,体内合成,脂肪动员,血脂,脂 类 代 谢 概 况,胆固醇酯,排泄,胆汁酸,7,脱氢胆固醇,类固醇激素,甘油,糖代谢途径、糖异生途径,脂肪酸,乙酰,CoA,酮体,H,2,O+CO,2,+ATP,第一节油脂,油脂：,即,油,和,脂肪的总称，是甘油和高级脂肪酸生成的酯,油（,oil,）：室温下为液态的甘油酯,脂肪（,fat,）：室温下为固态的甘油酯,（,一）组成和结构,高级脂肪酸的甘油酯。,结构通式：,高级脂肪酸：同 单甘油酯；,不同 混甘油酯。,脂肪酸,饱和脂肪酸,：软脂酸（,16C,）硬脂酸（,18C,）,不饱和脂肪酸,含,1,个,双键（油酸）,含,2,个,双键（亚油酸）,含,3,个,双键（亚麻酸）,含,4,个,双键（花生四烯酸）,脂肪酸,脂肪酸是许多脂的成分：,脂质化合物种类繁多，结构各异，其中,95%,左右的是脂肪酸甘油酯，即为油脂。,脂肪酸的命名和编码体系,（一）俗名,（二）系统命名法,编码体系：从羧基端的碳原子开始，用阿拉伯数字编号,编码体系：从最远处的甲基端的甲基碳原子开始，用阿拉伯数字编号,希腊字母编号：从羧基相邻的碳原子开始，用希腊字母编号,编码方式：,n:,m,a,编码方式：,n:,m,a,（,n-,碳链数,m-,双键数，,a-,双键位次）,数字符号简写法,十六碳酸（软脂酸）,简写：,16:0,十八碳酸（硬脂酸）,简写：,18:0,油酸,9-,十八碳烯酸,9,-,十八碳烯酸或,9,-,十八碳烯酸,简写：,18,：,1,9,18,：,1,9,9,12-,十八碳二烯酸,CH,3,(CH,2,),3,(CH,2,CH,CH),2,(CH,2,),7,COOH,18:2,9,，,12,18:2,6,，,9,亚油酸,9,12,15-,十八碳三烯酸,亚麻酸,5,8,11,14-,二十碳四烯酸,花生四烯酸,18:3,9,12,15,18:3,3,6,9,生物体不能将某系列脂肪酸转变成另一系列脂肪酸，即不能将油酸（,n-9,）转变亚油酸（,n-6,）或其他系列任何一种脂肪酸。,天然油脂中的脂肪酸的特点：,偶数碳、直链。,饱和、不饱和。,顺，顺,-9,，,12-,十八碳二烯酸,顺，顺，顺，顺,-5,，,8,，,11,，,14-,二十碳四烯酸,CH,3,(CH,2,),7,-CH,HOOC(CH,2,),7,-CH,CH,3,(CH,2,),7,CH,HC(CH,2,),7,COOH,顺,-9-,十八碳烯酸,反,-9-,十八碳烯酸,亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸称为必需脂肪酸。缺乏会影响,机体代谢,，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。,亚油酸和亚麻酸（,LA,与,ALA,）,在体内可转化成具有重要生理作用的,DHA,（脑黄金、,AA,，即二十二碳六烯酸（,4,，,7,，,10,，,13,，,16,，,19,）,），是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。,LA,与,ALA,只能从食物中摄取,，无法由人体自身合成。亚油酸能降低血中胆固醇，防止动脉粥样硬化，可用于,预防和治疗心血管疾病,。,花生四烯酸是体内,合成前列腺素,的前体。,必需脂肪酸,-,体内不能合成，必需由食物供给脂肪酸。,（,二）,油脂,命名,甘油三酸酯或三脂酰甘油,单,甘油脂的命名,甘油三硬脂酸酯,三硬脂酰甘油,甘油,-,-,硬脂酸,-,-,软脂酸,-,-,油酸酯,-,硬脂酰,-,-,软脂酰,-,-,油酰甘油,混甘油脂的命名,用,、,和,标明脂肪酸的位次,（三）性质,水解加成酸败,1,、水解,油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。,皂化值,判断油脂平均相对分子质量,皂化值,:1,克油脂完全皂化需,KOH,的毫克数,皂化值与油脂平均相对分子质量成反比。皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小,2,、加成反应,油脂经催化氢化后由液态变成固态，此过程称为油脂的硬化。,不饱和脂肪酸碳链上的不饱和键可与碘加成。,（,1,）,加氢,氢化油又叫硬化油，不易变质又易于贮存运输,（,2,）加碘,碘值,-100,克油脂所能吸收碘的最大克数。,碘值与油脂的不饱和度成正比，碘值越大，油脂的不饱和度也越大。,判断油脂的不饱和度,3,、酸败,油脂在空气中发生变质，产生难闻气味的现象称为,酸败（,rancidity,）,。,判断游离脂肪酸的含量,酸值越大，油脂中游离脂肪酸的含量越高。,酸值（,acid number,）：中和,1g,油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。,霉菌,不饱和脂肪酸的,C=C,氧化,饱和脂肪酸的,-,氧化,二、磷脂,磷脂的化学结构为磷酸二酯,磷酸与二脂酰甘油酯化的产物为甘油磷脂,磷酸与鞘氨醇衍生物酯化的产物为鞘磷脂。,（一）、甘油磷脂,它是磷脂酸,(,phosphatidic,acid),的衍生物。,磷脂酸,R1=,饱和脂肪酸,R2=,不饱和脂肪酸,命名：,立体专一编号,(,stereospecific,numbering,，,sn,),Sn,-,甘油,-1-,软脂酸,-2-,油酸,-3-,磷脂酸,甘油磷脂,glycerophosphatide,-,卵磷脂,-,脑磷脂,磷脂酰丝氨酸,（一）卵磷脂,(,磷脂酰胆碱,)(lecithin),胆碱,HOCH,2,CH,2,N,+,(CH,3,),3,OH,-,氢氧化三甲基羟乙基铵,存在脑和神经组织及植物的种子中，在卵黄中含量丰富,2,、脑磷脂,(,磷脂酰乙醇胺,)(,cephalin,),胆胺（乙醇胺）,HOCH,2,CH,2,NH,2,脑磷脂与卵磷脂共存于脑中，神经组织和许多组织器官中，在蛋黄和大豆中含量较丰富,卵磷脂与脑磷脂结构异同,结构相同：,1,、由脂肪酸、甘油、磷酸、含氮有机碱组成。,2,、形成内盐。,3,、有极性端和非极性端。,不同：,卵磷脂有胆碱，溶于乙醇。,脑磷脂有胆胺，不溶于冷乙醇。,