第九组-苯甲酸的制备.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,苯甲酸的制备,第九组,项目经理,:,唐为雄,组员：戴亚凯、刘悦、郑立、姚友林,苯甲酸的化学性质,苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。,熔点,122.13,，沸点,249,，相对密度,1.2659,（,15/4,）。在,100,时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产。,用途：,1,、用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产，也用于醇酸树脂涂料的性能改进,2,、主要用于抗真菌及消毒防腐,3,、用作化学试剂及防腐剂,生产方法：,1,、甲苯,+,高锰酸钾,+,水,苯甲酸钾,+,氢氧化钾,+,二氧化锰,+,水（前面的水是提供反应环境）,药品与用量：,甲苯,1.5g(1.7ml,0.016mol),、高锰酸钾,5g(0.032mol),、,十六烷基三甲基溴化铵,0.1g,操作流程：,用,100ml,的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入,5g,高锰酸钾，,0.1g,十六烷基三甲基溴化铵，,1.7ml,甲苯及,50ml,水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物,溶液,平稳沸腾。,当大量棕色沉淀生成，高锰酸钾的紫色变浅或消失，甲苯层消失时，反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓盐酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽滤得粗产品。,粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。,2,、,苄卤氧化法 以苄氯为原料，高锰酸钾做氧化剂，也可氧化得到苯甲酸这是合成苯甲酸的一种新工艺，在相转移催化剂的存在下进行此反应，产品的纯度和收率都较高,该法得到的苯甲酸产率较高，但由于此法有氯参加，因此设备腐蚀严 重，并且制得的产品毒性较大，不易用于食品工业。,3,、甲苯氯化水解法 甲苯在,100,150,进行光氯化反应得到三氯甲苯，三氯甲苯与苯甲酸作用得到苯甲酰氯，后者在石灰乳及铁粉,(,或氯化锌,),存在下与水反应得到苯甲酸。,原料,用量,1t,用量,单价（元,/t,）,总价（元）,甲苯,2.4ml,1.04,9100,9464,高锰酸钾,8.5g,4.25,15000,63750,浓盐酸,15ml,8.8,500,4400,苯甲酸,1t,77614,甲苯高锰酸钾的成本：,原料,用量,1t,用量,单价（元,/t,）,总价（元）,苄氯,1.2ml,0.44,80000,35200,无水碳酸钠,1g,0.33,5200,1733,高锰酸钾,2.4g,0.8,15000,12000,四丁基溴化铵,0.2g,0.067,30000,2000,浓盐酸,10ml,3.93,500,1967,苯甲酸,3g,1t,52900,苄卤氧化法：,实验方案的选择：,选择高锰酸钾氧化法制苯甲酸,由于本方法的原料易得，反应条件实验室容易满足。而，其它两种方法的原料不常见，反应过程也比较复杂。而且没有氯参加反应，对设备的腐蚀性较小。,苯甲酸,毒性数据,500mg/kg,（人经口）；,健康危害,侵入途径：吸入、食入。,健康危害：对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。该品在一般情况下接触无明显的危害性。,泄漏应急处理,隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。,3,、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法,高锰酸钾,危险性概述：,健康危害：吸入后可引起呼吸道损害。溅落眼睛内，刺激结膜，重者致灼伤。刺激皮肤。浓溶液或结晶对皮肤有腐蚀性。口服腐蚀口腔和消化道，出现口内烧灼感、上腹痛、恶心、呕吐、口咽肿胀等。口服剂量大者，口腔粘膜呈棕黑色、肿胀糜烂，剧烈腹痛，呕吐，血便，休克，最后死于循环衰竭。燃爆危险：该品助燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。,急救措施：,皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少,15,分钟，就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少,15,分钟，就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。,甲苯,:,毒性数据,：人吸入,71.4g/m3,，短时致死；,健康危害,：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。燃爆危险：该品易燃，具刺激性。,防护措施,:,皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。,人吸入,71.4g/m3,，短时致死；,盐酸,毒理学资料,急性毒性：,LD50900mg/kg,（兔经口）；,危险特性,：能与一些活性,金属粉末,发生反应，放出氢气。遇,氰化物,能产生剧毒的,氰化氢,气体。与碱发生中和反应，并放出大量的热。具有强腐蚀性。,急救措施,皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少,15,分钟，可涂抹弱碱性物质，如肥皂水等。就医。,眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少,15,分钟。就医。,吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。,食入：用水漱口，就医。,4,名称,外观,分子量,溶解性,熔点,沸点,折射率,相对密度,甲苯,无色澄清液体,92.14,微溶于水,-94.9,110.6,1.4967,0.866,高锰酸钾,紫黑色片状,晶体,158.03,溶于水、碱液,2.7,苯甲酸,无色、无味片状,晶体,122.1214,微溶于水,122.13,249,1.2659,浓盐酸,无色液体,36.46,与水混溶,-114.8,108.6,1.20,实验草案：,1,、在,250ml,圆底烧瓶中放入,4.6,甲苯和,100ml,水，瓶口装回流冷凝管。,2,、在电热套上加热至沸。从冷凝管上口分批加入总量,17g,高锰酸钾，每次加高锰酸钾后应待反应完全平缓后再加入下一批。最后用少量水将黏附在冷凝管壁上的高锰酸钾冲入瓶内，,3,、继续回流并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层近于消失、回流液不再出现油珠为止。,4,、将反应混合物趁热过滤，并用少量热水洗涤二氧化锰滤渣，合并滤液和洗涤液。,5,、在水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，放置待晶体析出，抽滤，沉淀用少量冷水洗涤，抽干溶剂，晾干。得到粗产品。,药品：甲苯：,0.5mol,（,4.6g,，,5.4ml,）高锰酸钾：,0.104,mol,（,17g,）浓盐酸,提纯,:,1,、若溶液呈深紫色,加入少量亚硫酸氢钠,除去过量的高锰酸钾。,2,、粗产品可用水重结晶提纯。,终点控制：反应至甲苯消失、回流液五油珠。,产品测试：红外光谱法进行定性分析,熔点进行定量分析 苯甲酸的熔点：,122.13,