2025年大学制药工程（药物合成工艺）试题及答案.doc

2025年大学制药工程（药物合成工艺）试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共30分）
（总共6题，每题5分，每题只有一个正确答案，请将正确答案填在括号内）
w1. 以下哪种反应类型不属于药物合成中常见的有机反应类型？（ ）
A. 取代反应
B. 加成反应
C. 聚合反应
D. 光合作用反应
w2. 在药物合成中，用于保护官能团的试剂是（ ）
A. 氢氧化钠
B. 盐酸
C. 叔丁基二甲基氯硅烷
D. 高锰酸钾
w3. 下列关于药物合成工艺路线设计的说法，错误的是（ ）
A. 要考虑反应的可行性
B. 无需考虑成本因素
C. 要考虑反应的选择性
D. 要考虑原料来源
w4. 药物合成中，常用的催化剂不包括（ ）
A. 硫酸
B. 钯碳
C. 氢氧化钠
D. 三氯化铝
w5. 以下哪种溶剂在药物合成中具有较好的溶解性且相对安全？（ ）
A. 乙醚
B. 二氯甲烷
C. 乙醇
D. 苯
w6. 药物合成中，对反应温度要求严格控制的原因不包括（ ）
A. 影响反应速率
B. 影响产物收率
C. 影响产物纯度
D. 影响溶剂颜色

第II卷（非选择题 共70分）
w7. （10分）简述药物合成工艺中优化反应条件的主要方面。

w8. （15分）写出一种常见药物的合成路线，并说明每一步反应的类型及作用。

w9. （15分）在药物合成中，如何提高反应的选择性？请举例说明。

材料：在某药物合成实验中，目标产物需要通过一系列反应得到。起始原料为A，经过三步反应得到目标产物。第一步，A与试剂B发生反应生成中间体C，该反应为取代反应，引入了一个新的官能团。第二步，中间体C与试剂D反应生成中间体E，此反应为加成反应，进一步构建了分子结构。第三步中，中间体E与试剂F反应得到目标产物，该反应为消除反应，消除了多余的官能团并形成了目标产物的特定结构。
w10. （20分）根据上述材料，回答以下问题：
（1）请分析每一步反应对最终产物结构和性质的影响。
（2）如果在第二步反应中，反应条件控制不当，可能会产生哪些副产物？

w11. （20分）请设计一个药物合成工艺改进方案，以提高某药物合成的产率和纯度。

答案：
w1.D
w2.C
w3.B
w4.C
w5.C
w6.D
w7.优化反应条件主要包括：温度，合适温度影响反应速率和选择性；催化剂，选择高效且专一的催化剂可加快反应；溶剂，合适溶剂影响反应物溶解性和反应进程；反应物浓度，适当浓度影响反应平衡和速率；反应时间，确定最佳反应时间保证反应充分进行。
w8.以阿司匹林合成为例，水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下反应。第一步，水杨酸的酚羟基与乙酸酐发生酰化反应，形成酯键，保护酚羟基同时引入乙酰基。第二步，该反应为取代反应，进一步将乙酰基引入水杨酸的邻位。第三步，通过水解反应去除多余的乙酰基，得到阿司匹林。
w9.提高反应选择性可通过：选择合适的催化剂，如钯碳催化加氢可选择性还原特定不饱和键；控制反应条件，如合适温度、压力等，使反应按预期方向进行；利用反应物的空间结构差异，如位阻大的基团优先发生特定反应；使用选择性试剂，如特定的氧化剂只氧化特定官能团。
w10.（1）第一步取代反应引入新官能团，改变分子极性和反应活性；第二步加成反应构建分子结构，增加分子复杂性；第三步消除反应形成目标结构，确定产物最终构型和性质。（2）可能产生中间体E的过度加成产物，或者加成位置错误的异构体，还可能有试剂D自身反应的副产物。
w11.首先分析现有工艺中影响产率和纯度的因素，如反应条件不合适、副反应多等。改进方案：优化反应温度和时间，通过实验确定最佳参数；更换更高效的催化剂，提高反应速率和选择性；对反应物进行预处理，去除杂质；增加分离纯化步骤，如采用合适的柱层析或重结晶方法，提高产物纯度和产率。