化学制药工艺实例.pptx
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1、扑热息痛的基本性质与药理效果扑热息痛的基本性质与药理效果对乙酰氨基酚又称扑热息痛对乙酰氨基酚又称扑热息痛,化学名为:N-(4-羟基苯基)乙酰胺本品为白色、类白色结晶或结晶性粉末。无臭,味微苦。在热水或乙醇中易溶,在丙酮中溶解,在水中微溶。熔点为168172。第1页/共32页第一节第一节合成路线及其选择合成路线及其选择一、一、结构分析结构分析二、二、对氨基苯酚的合成路线对氨基苯酚的合成路线至第二节第2页/共32页一、一、结构分析结构分析对乙酰氨基苯酚上有两个功能基:乙酰氨基苯酚上有两个功能基:可以根据形成乙酰基乙酰基和羟基羟基的化学反应类型来区分。经过上述分析,在苯环对位上引入氨氨基基和羟羟基基
2、,得到对氨基苯酚,而对氨基苯酚对氨基苯酚对氨基苯酚对氨基苯酚则是合成各条路线共同的中间体则是合成各条路线共同的中间体。返回第3页/共32页二、二、对氨基苯酚的合成路线对氨基苯酚的合成路线目前主要有三条合成路线目前主要有三条合成路线:(一)、以对硝基苯酚钠为原料的合成路线(一)、以对硝基苯酚钠为原料的合成路线(一)、以对硝基苯酚钠为原料的合成路线(一)、以对硝基苯酚钠为原料的合成路线(二)、以苯酚为原料的合成路线(二)、以苯酚为原料的合成路线(二)、以苯酚为原料的合成路线(二)、以苯酚为原料的合成路线(三)、以硝基苯为原料的合成路线(三)、以硝基苯为原料的合成路线(三)、以硝基苯为原料的合成路线
3、(三)、以硝基苯为原料的合成路线返回第4页/共32页合成反应式合成反应式HClFe屑+HClCH3COOH对硝基苯酚钠对硝基苯酚对氨基苯酚对乙酰氨基苯酚酸化还原乙酰化(一)、以对硝基苯酚钠为原料的合成路线(一)、以对硝基苯酚钠为原料的合成路线第5页/共32页(二)、以苯酚为原料的合成路线(二)、以苯酚为原料的合成路线1、苯酚亚硝化法、苯酚亚硝化法2、苯酚硝化法、苯酚硝化法返回第6页/共32页1 1、苯酚亚硝化法苯酚亚硝化法苯酚亚硝化法苯酚亚硝化法苯酚在冷却下(05),与亚硝酸钠和硫酸作用生成对亚硝基苯酚;再还原即得对氨基苯酚。反应特点分析反应特点分析:工艺路线成熟,收率可达80-85%缺点是用
4、硫化钠作还原剂,成本偏高。应应用用价价值值:在对硝基苯酚钠供应不足的情况下,可用此条路线作补充。返回第7页/共32页2 2、苯酚硝化法、苯酚硝化法、苯酚硝化法、苯酚硝化法由苯酚硝化可得对硝基苯酚;反应是须冷却(05),且有二氧化氮气体产生。反反应应特特点点分分析析:收率较高,邻位体产量仅占对位体的十分之一,可以补充对硝基苯酚钠的不足。反应时须冷却,且有二氧化氮产生,对设备要求较严。用混酸作硝化剂,“三废”处理困难。返回第8页/共32页(三)、以硝基苯为原料的路线(三)、以硝基苯为原料的路线硝硝基基苯苯为为价价廉廉易易得得的的大大宗宗化化工工原原料料,它可用铝屑还原或电解或催化氢化等方法直接制备
5、对氨基苯酚。铝屑还原法铝屑还原法电解还原法电解还原法催化氢化法催化氢化法返回第9页/共32页小小结结:上上述述几几条条工工艺艺路路线线各各有有特特点点,对对硝硝基苯酚钠基苯酚钠是基本的合成路线。是基本的合成路线。第10页/共32页第二节第二节对氨基苯酚的生产工艺原对氨基苯酚的生产工艺原理及其过程理及其过程对氨基苯酚在工业上主要有两条合成路线:对氨基苯酚在工业上主要有两条合成路线:一一一一条条条条是是是是以以以以苯苯苯苯酚酚酚酚为为为为原原原原料料料料,经亚硝化和用硫化钠还原而得。一一一一条条条条是是是是以对对对对硝硝硝硝基基基基苯苯苯苯酚酚酚酚钠钠钠钠为原料,用Fe屑盐酸还原而得。第11页/共
6、32页一、以苯酚一、以苯酚(对亚硝基苯酚对亚硝基苯酚)为原料的路线为原料的路线(1)工艺原理工艺原理(2)工艺过程工艺过程返回第12页/共32页(1)工艺原理工艺原理主反应主反应:对对对对亚亚亚亚硝硝硝硝基基基基苯苯苯苯酚酚酚酚与与与与硫硫硫硫化化化化钠钠钠钠溶溶溶溶液液液液共共共共热热热热很很很很容容容容易易易易生生生生成成成成对对对对氨氨氨氨基基基基苯酚苯酚苯酚苯酚它是个显著的放热反应,只需在38-48即可进行反应,在生产工艺上必须注意温度的控制。它是在碱碱性性溶溶液液中中还还原原,生成的对氨基苯酚钠可用稀硫酸中和,使对氨基苯酚游离析出。、上述反应若反应不完全,会产生大量的、上述反应若反应
7、不完全,会产生大量的副反应副反应副反应副反应、反应工艺条件的选择、反应工艺条件的选择返回第13页/共32页从反应式看出此工艺有哪些工艺参数需要控制或需进行优化?第14页/共32页、反应工艺条件的选择、反应工艺条件的选择因此,用硫化钠还原对亚硝基苯酚制备对氨基苯酚过程中,为了避免许多中间产物的混入,就必须探讨反应温度和配比。硫化钠的配料比硫化钠的配料比反应温度的控制反应温度的控制中和时的中和时的pH值、温度和加酸速度值、温度和加酸速度返回第15页/共32页(2)工艺过程工艺过程在搅拌下,在反应罐内提前加入规定量的硫化钠溶液(浓度为3845%),将对亚硝基苯酚以小块缓缓加入。随时用冰控制反应温度3
8、848。1小时内加完对亚硝基苯酚。要防止一次加料过多,形成局部酸性过大而析出硫磺。反应完毕,将反应液抽入中和罐,(为为何何这这里里不不采采用用一一勺勺烩烩工工艺艺?)加入23倍量的水稀释,在40以下时,用20%硫酸中和到pH=9左右,逐渐有硫化氢气体逸出。中和到达终点时,由大量硫化氢泡沫产生,应注意劳动保护。离心甩滤,得对氨基苯酚粗品,其中含有少量硫磺。第16页/共32页对氨氨基基苯苯酚酚粗粗品品用用沸沸水水溶溶解解,加加入入活活性性炭炭脱脱色色、过滤,以除去硫磺。过滤,以除去硫磺。冷却结晶,过滤得产品。收率为冷却结晶,过滤得产品。收率为7578%。反应母液可回收副产物硫代硫酸钠。返回第17页
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