有机化学第六章ppt课件市公开课获奖课件省名师优质课赛课一等奖课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考，不能作为科学依据。本资料仅供参考，不能作为科学依据。谢谢。本资料仅供参考!,第六章 卤代烃,学习要求：,1.熟练掌握一元卤代烃（RCl,RBr)化学性质,2.掌握卤代烃制法,3.掌握不一样类型卤代烃反应活性及判别方法,4.了解亲核取代及消除反应历程,1/39,1卤代烃概述,一、,分类及异构,1.分类,依据所连烃基不一样，能够分为：,卤代脂肪烃（饱和与不饱和）C,2,H,5,Cl,卤代脂环烃,卤代芳香烃 C,6,H,5,Cl,2/39,按卤素种类：氯代烃、溴代烃和碘代烃,按卤素原子数目：一卤代烃、二卤代烃及多卤代烃,按卤素所连接碳原子不一样：,伯（一级）、仲（二级）、叔（三级）卤代烃。,3/39,2.异构,比对应烷烃多，除了碳架异构外，还有卤原子位置异构，如氯丙烷和氯丙烷。卤代烃分子中若存在不对称原因，则还存在旋光异构体。,二、命名,1.普通命名法,卤代某烃或某烷基卤,叔溴丁烷,叔丁基溴,烯丙基氯,氯化苄,苄基氯,(CH,3,),3,CBr,4/39,2.系统命名法,卤原子当做取代基，适合用于全部卤代烃。卤代烷烃,以最长碳链为主链，从近卤素一端开始编号。不饱和,卤代烃从近不饱和键一端开始编号。,2-甲基-4-氯-1-丁烯,1，6-二溴萘,5/39,2 卤代烃物理性质,1.状态：,两个碳以下一氯代烷以及溴甲烷是气体，,普通卤代烃均为液体，高级卤代烃为固体。,2.沸点,：,（b.p.)和比重(d),6/39,4.溶解性,：不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂,5.可燃性：,卤原子数目增多，则可燃性降低。,CCl,4,是灭火剂。,3 卤代烃化学性质,一、亲核取代反应,（SN）,7/39,反应活性：,1、卤代烷与氢氧化钠（钾）水溶液反应：,8/39,2、卤代烷与氰化钾（钠）反应：,应用：,9/39,3、卤代烷与氨反应：,4、卤代烷与醇钠反应：,错误,10/39,5、卤代烷与硝酸银洒精溶液反应：,惯用这个反应来判别卤代烃。,二、消除反应（E）,从一个有机分子中脱去一个简单分子 反应。,11/39,查依采夫 规则：,卤代烷脱卤化氢反应中，卤原子主要和相邻,含氢较少碳原子上氢脱去卤化氢（,生成稳定,烯烃,）,12/39,三、与金属反应,1.同金属钠反应,武慈反应,例：乙烯合成丁烷,13/39,2.同金属镁反应,格氏试剂,14/39,15/39,4 亲核取代反应历程,CH,3,Br+OH,-,CH,3,OH+Br,-,反应速率=kCH,3,BrOH,-,SN,1,SN,2,16/39,一、双分子亲核取代反应（SN,2,）,1.历程,2.特点,旧键断裂和新键形成是同时,若是不对称碳原子，则构型发生,瓦尔登反转,，,瓦尔 登反转是SN,2,反应一个标志,。,17/39,反应活性,影响 SN,2,原因：空间妨碍,18/39,二、单分子亲核取代反应（SN,1,）,1.历程,第一步,第二步,2.特点,分步,19/39,中间体是碳正离子，,构型发生外消旋化,平面结构,50%保持,50%翻转,20/39,反应活性,按SN,1,历程进行反应时，中间体碳正离子越稳定,则越轻易形成。,三、SN,1,和SN,2,对比,伯卤代烷主要是,SN,2,，,叔卤代烷主要是,SN,1,。,21/39,5 消除反应历程,一、,双分子消除反应（E,2,）,1.历程,22/39,2.特点,同时进行,消除取向，,反式共平面,反式消除,顺式消除,23/39,24/39,25/39,二、单分子消除反应（E,1,）,1.历程,2.特点,分步进行,26/39,三、简述影响消除产物和取代产物百分比原因,温度：,升高温度有利于消除,亲核试剂碱性和浓度：,碱浓度大，碱性强，有,利于消除。,溶剂极性：,强有利于取代,27/39,6 卤代烯烃和卤代芳烃,一、卤代烯烃,分类,乙烯基型卤代烯烃(R-CH=CHX),烯丙基型卤代烯烃(R-CH=CH-CH,2,X),隔离型卤代烯烃（R-CH=CH-(CH,2,),n,-CH,2,X n0,结构与活性,28/39,1,、乙烯基型卤代烃（RCH=CHX）,C-X键能大，-X不易离去，,SN不易发生,，比如：乙烯基型卤代烃与硝酸银酒精溶液不能产生卤化银沉淀。,双键,亲电加成反应，活性也降低,，仍按马氏规则,进行。,29/39,2、烯丙基型卤代烯烃（RCH=CHCH,2,X）,烯丙基型卤代烯烃中,卤原子非常活泼,，很轻易发生,取代反应，普通比叔卤代烷活性还大。,SN,1,:,稳定,30/39,SN,2,:过渡态比较稳定,不一样卤代烃亲核取代反应,活性,为：,烯丙基型卤代烯烃卤代烷烃乙烯基型卤代烯烃,二、芳香族卤代烃,分类,31/39,结构与活性,1、芳环卤代烃,普通情况下不能发生取代反应,芳环亲电取代反应活性也降低,32/39,2、苯甲基型（苄基型）卤代烃,SN轻易发生,33/39,三、判别不一样类型氯代烃,依据不一样结构氯代烃生成,氯化银沉淀速度,可判别,34/39,加热,不反应,35/39,7 主要卤代烃化合物,1、三氯甲烷（CHCl,3,）（氯仿）,麻醉剂,CF,3,CHBrCl 氟烷,36/39,二、六六六,37/39,三、DDT,四,、氟里昂 比如：二氟二氯甲烷,Freon-12,CCl,4,+2HF CCl,2,F,2,五,、塑料王 泰氟隆（,Teflon）聚四氟乙烯,CHCl,3,+2HF HCClF,2,F,2,C=CF,2,(F,2,C=CF,2,),n,38/39,醇,H,+,7,合成举例：,39/39,