第15章-硝基化合物和胺.doc

武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集
第十五章 硝基化合物和胺
1.命名下列化合物：
2－甲基－3－硝基戊烷 正丙胺 甲基异丙基胺
N－乙基苯磺酰胺 氯化三甲基对溴苯基铵
3－甲基－N－乙基苯胺 N-苯基对苯二胺 氯化三甲基异丙基‘铵

N.N－二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈
2.写出下列化合物的构造式: 
解：（1） 间硝基乙酰苯胺 （2）甲胺硫酸盐 （3）N－甲基－N－乙基苯胺

（4）对甲基苄胺 （5） 1，6－己二胺 （6）异氰基甲烷

 （7）β－萘胺 （8）异氰酸苯酯

3．用化学方法区别下列各组化合物：
解：（1），乙醇，乙醛，乙酸和乙胺

乙醇
乙醛
乙酸
乙胺
碳酸钠水溶液
不变
不变
放出二氧化碳
不变
托伦试剂
不变
银镜
—
不变
碘，氢氧化钠水溶液
碘仿
—
—
不变
  （2）邻甲苯胺 N－甲基苯胺 N,N－二甲基苯胺
分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺 反应产物溶解， N－甲基苯胺生成黄色油状物， N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。
（3）乙胺和乙酰胺
乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。
（4）环己烷与苯胺。
苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。
4．试用化学方法分离下列化合物：
解：（1）
溶解，分出，
然后碱溶液中和
酸化
溶解，分出

（2）苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸
用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。
（3）正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺
加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。分理处2－己酮。向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。
5．比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：

6．完成下列反应式：

7．完成下列转化：

8．以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:

9．由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线：
（1） 硝化，再还原，然后氧化，
（2） 先硝，再氧化，然后还原，
（3） 先氧化，再硝化，再还原。
其中那种最好，为什么？
解：第三种路线最好。

另外两种合成路线得不到要求的产物。
10．写出下面反应历程：
解：

11．某碱性化合物A(C4H9N)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得到B(C4H11N)，B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C(C7H16IN)。该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D(C4H6)。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C10H12O4),E在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测A,B,C,D,E的结构，并写出各步反应式。
解: A,B,C,D,E的结构及各步反应式如下：