第六章-香料PPT参考课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第六章,香料,Perfume,1,一、绪论,1,、定义,香料（,Perfume),是一种被嗅觉嗅出香气或被味觉尝出香味的化学品。,香料分：,动物天然香料（,Fauna natural perfume),植物天然香料,(Flora natural perfume),单离香料,(Perfumery isolates),指用物理与化学方法从天然香料中分离出来的单体化合物香料。,合成香料,(Synthetic perfume),2,2,、发香基团,酮类,醇类,酯类,醛类,烯烃类,腈类,醚类,3,二、天然香料,1,、动物香料,麝香,(Musk),来自雄麝鹿的生殖分泌物。分子结构为：,3-,甲基环十五酮,4,灵猫香,(Civert),来自灵猫的,2,个囊状分泌腺。,主要成分为,9-,环十七烯酮。,5,海狸香,(Castoreum),来自海狸生殖器附近的,2,个梨状腺囊。,化学成分为,:,海狸胺,6,海狸香的其它成分为：,喹啉衍生物,7,三甲基及四甲基吡嗪,8,龙涎香,(Ambergris),产于抹香鲸的肠内。成分为：,9,2,、植物天然香料,1),萜类化合物,萜烃,月桂烯,柠檬烯,-,蒎烯,-,蒎烯,10,萜醇,香叶醇,香茅醇,芳樟醇,薄荷醇,11,萜醛,香叶醛,（反柠檬醛）,香茅醛,甜橙醛,12,萜酮,薄荷酮,樟脑,-,香根酮,13,2),芳香化合物,苯乙醇,桂醛,香兰素,茴香脑,14,3,、脂肪类,叶醇,芸香酮,紫罗兰叶醛,15,4,、硫、氮化合物,邻氨基苯甲酸甲酯,（来自茉莉、橙花）,16,3-,乙酰吡咯,（来自茶叶）,2-,异丁基噻唑,（来自蕃茄）,17,-,蒎烯,鞭烯酮,松节油生产,薄荷醇,三、香料生产概况,1,、林产品为原料,18,山苍子油合成,-,紫罗兰酮和,-,紫罗兰酮,山苍子树经水蒸汽蒸馏得山苍子油，其主要成份为柠檬醛,-,紫罗兰酮 ,-,紫罗兰酮,19,香茅油合成羟基香茅醛,从香茅油和柠檬油中提取香茅醛合成百合香的羟基香茅醛,20,蓖麻油环酮,(11,氧杂十六内酯,),由蓖麻油碱裂解得羟基癸酸再酯化得乙酯,21,解聚内酯化,22,2,、煤化工为原料,以苯酚为原料双环麝香,23,24,以间苯二酚为原料合成,香兰素,25,以二甲苯为原料合成,酮麝香和,二甲苯麝香,26,酮麝香,27,二甲苯麝香,28,3,、以石油化工产品为原料,乙炔,乙炔与,-,甲基庚烯酮反应生成脱氢芳樟醇，再氢化得芳樟醇,29,丙烯,丙烯与甲苯反应生成伞花烃，再氧化生成橙花酮,30,丁二烯,丁二烯三聚生成环十二碳三烯，再氢化和氧化制得环十二酮,31,环十二酮与乙二醇缩合生成具有木香,-,薄荷香的乙二醇缩酮，,与原甲酸三乙酯反应生成具有木香,-,龙涎香的二乙缩酮。,32,异丁烯,由异丁烯合成,-,甲基庚烯酮，再转位成,-,甲基庚烯酮，最,后格氏化成芳樟醇,33,异戊二烯生成玫瑰醚酮,34,四、烃及卤化物香料,1,、萜类香料,1,）月桂烯,(Myrcene),、,柠檬烯,(Limonene),、,蒎烯,(Pinene,及体,),。,这三者见,植物天然香料。,其中月桂烯有香脂香气；,柠檬烯有柠檬香气；,-,蒎烯有樟脑香，,-,蒎烯有松木香气。,35,2),水芹烯,(Phellandrene),-,水芹烯,-,水芹烯,皂用及果香香精,水芹烯有柑桔胡椒香气。,36,3,）,-,柏木烯,(Cedrene),-,柏木烯有柏木香气。,用于木香型化妆品。,37,4,）,-,石竹烯,(Caryophyllene),-,石竹烯具有丁香松香香气。,用于日用及食用香精。,38,2,、芳烃及卤代芳烃,如对伞花烃（,p,Cymene),：,有胡萝卜香气，,存在于柏木油、肉桂油、柠檬油、大茴香油中。,39,五、酚及酚醚类香料,1,、酚类,1,）丁香酚（,Eugenol),有丁香辛香香气。,制丁香、香石竹、康乃馨等香精。,40,2,）百里香酚,（,Thymol),有百里香油香气,用于牙膏等日用香精中,41,2,、酚醚类,1,）丁香酚甲醚,（,Eugenol methyl ether),有丁香茴香香气。,用于制玫瑰、依兰、紫丁香、金合欢、晚香玉,等香精。,42,2,）异丁香酚苄醚,（,Isoeugenol benzyl ether),有康乃馨、玫瑰香气,用于制香石竹、紫罗兰、紫丁香、玫瑰、茉莉等香精。,43,3,、酚酯类,如乙酸丁香酚酯（,Eugenol acetate),有丁香油香味,用于制丁香、康乃馨香精。,44,4,、麦牙酚香料,有焦糖香味,主要用于食品。,45,六、醚类香料,1,、苯醚,茴香脑（,Anethole),有甜茴香气味,存在于八角油、胡椒叶油中。,46,菠萝醚,（,Acetate),有菠萝样密香香气,用于糖果中。,47,2,、萘醚,-,萘乙醚（,-Naphthol ethylether),有橙花桔叶香,用于茉莉、橙花、金合欢、古龙等香精。,48,黄樟油素,（,Safrole),有黄樟树特有的香气,用于香皂、洗涤剂香精,49,茉莉,9,（,Jasmin-9),有茉莉香气,50,七、醛类香料,1,、脂肪醛,壬醛（,Nonanal),有强烈油脂果香气味,用于玫瑰、橙花、铃兰的头香剂,51,2,、不饱和脂肪醛,甜瓜醛（,Melonal),有甜瓜香气,用于果香、菜香等食用香精,52,3,、芳香醛,-,戊基,-,苯基丙烯醛,（,-Amyl,Cinnamaldehyde),有茉莉百合花香,用于茉莉、素心兰、紫丁香等香精,53,茴香醛,（,Anisaldehyde),有山楂香,制金合欢、紫丁香、紫罗兰等日用香精。,54,水杨醛,（,Salicylaldehyde),有苦杏仁香气,用于制紫罗兰、坚果等香精。,55,香兰素,（,Vanillin),有香荚兰豆香气,用于紫罗兰、葵花、玫瑰茉莉等几乎所有香精。,56,4,、萜醛,香茅醛,（,Citronellal),有香茅玫瑰香,用于柠檬、紫丁香、古龙等香精。,57,羟基香茅醛,（,Hydroxycitronellal),有百合花香,用于百合、铃兰、水仙、,等香精中。,58,柠檬醛,（,citral),顺式 反式,有柠檬香气,用于柠檬、薰衣草、香微、橙花等香精。,59,甜橙醛,(sinensal),体,体,有柑桔香、用于食用香精。,60,八、酮类香料,1,、脂肪族酮,甲基戊基酮（,methyl amyl ketone),有香蕉的果香味,用于香蕉、柑桔、桃子等食用香精。,61,甲基庚烯酮,（,methyl heptenone),有脂肪柑桔香,用于花香型香水中。,62,丁二酮,（,2,3-butanedione),有奶油香味,用于奶油、巧克力、可可、酒、烟等食用香精中。,63,2,、芳香酮,苯乙酮,（,acetophenone),有金合欢、苦杏仁香气,用于紫丁香、山楂花、百合等香精中。,64,茴香酮,（,anisketone),有茴香味，用于花香,型香精中。,65,3,、萘酮,萘乙酮（,2-acetonaphthone),有橙花香,用于制橙花、茉莉、水仙、玉兰等香精中。,66,4,、萜酮,薄荷酮,（,menthone),有薄荷、木香香气,用于玫瑰、香叶、薰衣草等香精中。,67,葛缕酮,（,carvone),有留兰香香气,用于留兰香、薄荷、花香型香精中。,68,樟脑,（,camphor),薄荷清香,用于防虫剂、薰衣草和医药。,69,紫罗兰酮,（,-ionone),紫罗兰香,用于紫罗兰、金合欢、晚香玉、素心,兰等香精中。,70,大马酮,（,-damascenone),有玫瑰香，用于玫瑰香精中。,71,茉莉酮,（,jasmone),有茉莉花香,用于茉莉花香精中,72,九、缩羰基香料,1,、缩醛,乙醛二乙缩醛,（,acetaldehyde diethyl acetal),有坚果香，用于果香型如菠萝、,坚果等食用香精中。,73,苯乙醛二甲缩醛,（,phenylacetaldehyde dimethyl acetal),有风信子花香，用于玫瑰、,风信子、紫丁香等香精中。,74,柠檬醛二乙缩醛,（,citral diethyl acetal),有柑桔香气，用于花香型,皂用、洗涤剂香精中。,75,2,、缩酮,乙酰乙酸乙酯环乙二缩酮,（,acetoacetic ester cyclic ethylene,Ketal),有苹果香，用于果香,型香精中。,76,对叔丁基环已酮乙二缩酮,（,p-tert-butyl cyclohexanone cyclic,Ethylene glycol ketal),有木香麝香香气，用于木香、麝,香、檀香、松林等香精。,77,十、醇类香料,1,、叶醇,(leaf alcohol),有青叶香，用于花香型香精。,78,2,、苯丙醇,(phenyl propyl alcohol),水仙香气，制风信子、,紫丁香、铃兰。,79,3,、肉桂醇,（,cinnamic alcohol),风信子青甜香气，制风信子香精。,80,4,、香茅醇,(citronellol),玫瑰香叶香,用于玫瑰、桂花、,紫丁香等香精。,81,5,、芳樟醇,(linalool),有铃兰花香木香,用于茉莉、铃兰、玫瑰、,橙花、晚香玉等香精。,82,6,、橙花叔醇,(nerolidol),橙花香，用于橙花、茉莉、,水仙、百合花、紫罗兰香精。,83,7,、柏木醇,(cedrol),膏香木香,用于檀香、花香、,东方香型等香精中。,84,十一、酯类,1,、甲酸芳樟酯,(linalyl formata),玫瑰柠檬香,用于素心兰、香微、古,龙等果香型香精。,85,2,、乙酸二甲基苄基原酯,(dimethyl benzyl carbinyl acetate),青甜花香，用于风信子、,紫丁香、玉兰等香精中。,86,3,、乙酸岩兰草酯,(vetiveryl acetate),有岩兰草木香,用于檀香、麝香、素心兰等香精。,87,4,、癸炔羧酸甲酯,(methyl decine carbonate),紫罗兰脂蜡青香气,用于黄水仙、晚香玉、金合欢、风信子等。,88,5,、苯甲酸苄酯,(benzyl benzoate),杏仁香气，用于茉莉、,铃兰、晚香玉紫丁香等。,89,6,、桂酸甲酯,(methyl cinnamate),草莓果香膏香,用于香石竹、水仙、玫瑰风信子香,精，制可可、奶油、巧克力。,90,7,、水杨酸异丁酯,(isobutyl salicylate),兰花冬青香,用于兰花、三叶草、香石竹香精。,91,8,、茉莉酮酸甲酯,(methyl jasmonate),茉莉花香，用于茉莉香精。,92,9,、草莓醛,(strawberry aldehyde),草莓水果香,用于草莓、樱桃、葡萄、茉莉、橙花等香精。,93,10,、丁酰乳酸丁酯,(butyl butyryllactate),甜香味，用于食用香精，如,糖果、烘烤食品。,94,十二、内酯类,1,、丁内酯类,R,H,、以,C,2,H,5,、,C,4,H,9,、,C,5,H,11,、,C,6,H,13,、,C,7,H,15,。,分别称,丁内酯、已内酯、辛内酯、,壬内酯、癸内酯、十一内酯。,香型依次为：奶油芳香、香豆焦糖香、椰,子水果香、椰子香、桃子果香。,用于巧克力、咖啡、奶油要、可可、薰衣草、,香微、晚香玉、茉莉、百合、桃子、菠萝等香精。,95,2,、茉莉内酯,(jasmine lactone),茉莉花香,主要用于茉莉香精,96,3,、香豆素,(coumarin),黑香豆的干草香气,用于山楂花、癸花、兰花、香微、,素心兰等香精。,97,十三、氮、硫香料,1,、邻氨基苯甲酸酯,R,分别为：甲基、乙基、丁基、,异丁基、烯丙酯、芳樟基、苯,乙基、肉桂基。,香型依次为：橙花香、橙花香、甜果香、橙花香、,水果香、葡萄香、甜橙香、圆柚果香、水果香。,98,邻氨基芳樟酯的结构如下：,99,2,、腈类香料,柠檬腈,(citralva),分香叶腈与橙花腈,有柠檬香，用于柠檬香精。,100,茴香腈,(aniso nitrile),有香豆素香气,用于金合欢香精。,101,3,、硫醇类,丙硫醇,(propyl mercaptan),有甘兰洋葱香气,烯丙硫醇,(allyl mercaptan),有大蒜气味。,1,6,已二硫醇,(1,6-hexanedithiol),有鸡肉香。,102,4,、硫醚,烯丙基硫醚,(allyl sulfide),有大蒜气味。,甲基二硫醚,(methyl disulfide),有洋葱气味。,103,6,、其它氮硫香料,3,甲硫基丙醛,(3-methylthiopropionaldehyde),有葱肉香。,104,3,甲硫基丙酸甲酯,(3-methylthiopropionata),有菠萝香。,105,十四、杂环香料,1,、呋喃类,糠硫醇,(furfuryl mercaptan),有肉香和咖啡香。,106,4,羟基,2,5,二甲基,3,（,2H,）呋喃酮,4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone,有香蕉菠萝香气。,107,2,、噻唑类,2,异丁基噻唑,(2-isobutyl thiazole),有蕃茄香。,108,2,4,5-,三甲基噻唑,(2,4,5-trimethyl thiazole),有巧克力、坚果和焦糖香,109,2,乙氧基噻唑,(2-ethoxy thiazole),有烤肉及坚果香。,110,3,、吡咯类,2,乙酰基吡咯,(2-acetylpyrrole),有烤香焦香,111,1,甲基,2,乙酰基吡咯,(1-methyl-2-acetylpyrrole),有咖啡焦香,112,4,、吡啶类,3,乙基吡啶,(3-ethyl pyridine),烟草的气味。,3,乙酰基吡啶,(3-acetyl pyridine),有坚果香,113,5,、吡嗪类,2,，,5-,二甲基吡嗪,(2,5-dimethyl pyrazine),有烤土豆片香,2,乙酰基吡嗪,(acetyl pyrazine),有爆玉米花香,114,6,、吲哚类,吲哚,(indole),低浓度时有茉莉花香，高浓度时,有动物粪便气味。,3,甲基吲哚,(3-methylindole),低浓度时有花香，高浓度时,有动物粪便气味。,115,7,、喹啉类,7,甲基喹啉,(7-methyl quinoline),高浓度时有灵猫香，低浓度时有,紫丁香香气。,6,甲基喹啉,(6-methyl quinoline),低浓度时有烟草香，高浓度时有,不愉快气味。,116,十五、合成麝香,1,、硝基麝香,葵子麝香,(musk ambrette),有麝香及麝葵子油香。,117,118,酮麝香,(musk ketone),有天然麝香及花香香气。,119,120,二甲苯麝香,(musk xylene),有麝香香气。,121,2,、大环酮麝香,麝香酮,（,muskone),有麝香香气。,122,将,16-,溴,-5-,甲基,-3-,氧代十六酸甲酯在二丁酮溶液中，碳,酸钾存在下环化得到,123,灵猫酮,(civetone),有灵猫及麝香香气。,124,由油酸氧化环合得到,125,3,、大环内酯酮,昆仑麝香,(conron musk),麝香香气。,126,以十一烯酸为原料,127,128,黄蜀葵内酯,(ambrettolide),有麝香和龙涎香香气。,129,4,、多环麝香,萨利麝香,(celestolide),有麝香和木香。,130,131,特拉期麝香,(traseolide),有柔和的麝香香气。,132,133,134,氢化引达省型麝香,(hydroindacene),有麝香香气。,135,136,137,138,佳乐麝香,（,galaxolide),青甜麝香香味。,139,140,141,十六、调香,使物质有香气时，很少单独直接使用天然香料、,单离香料及合成香料，而大都用调合香料。,调合香料大体分为日用香料、食品香料和工业,用香料。,就是将几种乃至数十种香料,(,天然香料和合成香,料,),通过一定的调配技艺，配制出具有一定香型、香,韵的有香混合物。,这种有香混合物称为调合香料，习惯上称为香,精。,调配香精简称调香。,142,1,、香气分类,香料在香精中的用途可以分为主香剂，合香剂，,修饰剂和定香剂四种。,主香剂是构成香精的主体香气,香型的基本香料。,起主香剂作用的香料香型必 须与所配制香精的香型,相一致,多数情况下都是用多种至数十种作主香剂。,例如调合玫瑰香精，则常用香叶醇、香茅醇、苯乙,醇等数种香料作主香剂。,143,合香剂,亦称协调剂。,其作用是将各种香料混合在一起，使之能发生协,调一致的香气，其香气与主香剂属于同一类型，使主,香剂的香气更加明显突出。,例如，茉莉香精的合香剂常用丙酸苄酯、松油醇等；玫瑰香精则以芳樟醇、羟基香茅醛等作合香剂。,144,修饰剂,修饰剂亦称变调剂。,其作用是用某种香料的香气去修饰另一种香料的,香气，使之在香精中发挥特征香气效果。,其香气与主香剂不属于同一类型，使香精增添某,种新风韵。,145,定香剂,亦称保香剂。,其作用是调节调合成分的挥发度，使香精的香气、稳定持久。,香型变异的大小，留香时间的长短是香精质量的,主要标志。,一般分子量较大、沸点较高的物质，如大环化合,物、固体物质、有香味的树脂都可作定香剂。,146,动物性定香剂是一种重要的定香剂，其不仅能使,香气持久，而且能使香气变得更加柔和和圆熟。,天然麝香是香料中最好的定香剂之一，其香气,优美名贵，在香精中扩散力极大，留香时间亦长。,龙涎香是动物香中留香时间最长的定香剂，但,它的扩散力较小。,147,常用的植物性定香剂有：檀香油、广藿香油、吐,鲁香脂、浸膏净油。,可作为定香剂的合成香料也很多，凡是沸点超,过,200,的合成香料都有定香作用，合成定香剂有些,是有香气的，有些几乎是无香气的。,为使香精头香突出强烈，有时需添加一些容易挥,发扩散的香料组分，如辛醛、壬醛、柑桔油、橙叶油,等作头香剂。,148,按照香精配方中香料的挥发度和留香时间的不同，也可大体将香精分为基香、体香和头香三个部分。,基香,基香亦称尾香。,挥发度低留香时间长的香料称为基香。在评香,纸上留香时间超过,6h,者均可作基香。,基香代表香精的香气特征，是香精的基础部分。,麝香类的香料在评香纸上留香时间可长达,1,个月,以上。,149,体香,具有中等挥发度的香料称为体香。在评香纸上的,留香时间约,26h,者。体香是构成香精香韵的重要部,分。,头香,亦称为顶香，属于挥发度高的香料。其在评香纸,上的留香时间在,2h,以下。,头香可以赋予人们最初的喜爱感，但头香绝不是,香水或香精的特征香韵。,150,2,、香气调配,采用调香三角形,合成香,植物香,动物香,脂肪醛,脂肪酸,吲哚,酒香,奶香,皮革,樟脑,薄荷,青香,柑桔,果香,花香,干,草,树,脂,香,脂,根,木,香,苔,藓,151,以玫瑰香精为例：,基香：,苯乙醇,35,香茅醇,15,香叶醇,10,乙酸苯乙酯,3,苯基乙酸乙酯,1,乙酸二甲基苄基甲酯,4,异丁酸苯乙酯,3,乙酸香叶酯,3,152,头香：,甲酸香叶酯,2,甲酸香茅酯,2,苯乙醛（,10%,）,1,玫瑰醚（,10%,）,2,合香剂：,草莓醛（,10%,）,2,桃醛（,10%,）,1,叶醇（,10%,）,1,庚酸甲酯（,1%,）,1,香柠檬油,2,乙酸薄荷酯,1,樟脑（,10%,）,2,153,修饰剂：,壬醛（,10%,）,2,麝香,T,2,杂醇油（,10%,）,0.5,龙脑（,10%,）,1,泰国安息香,1,鸢尾根油（,10%,）,2,秘鲁香脂,1,154,