高考化学知识点归纳有机化学知识归纳总结.pdf

1机化学知识归纳总结机化学知识归纳总结有机物：指含碳化合物但要注意有些含碳化合物如：CO2、CO、CaCO3、H2CO3、CaC2、KSCN 等，它们的结构与性质和无机物相似，通常仍把它们列为无机物范围。有机物的特点：多数难溶于水，易溶于有机溶剂 多数受热易分解且易燃烧 多数是非电解质，不易导电，且为分子晶体，熔点低 有机物所参与的反应比较复杂，常伴有副反应，且一般反应速率较慢以上 4 条均有例外 有机物种类繁多 有机物种繁多的原因：（二千多万种）a、碳的四价b、碳原子的构造形式多种多样，碳链可以形成很大的规模c、普遍存在同分异构现象d、烃：烃：仅由碳氢两种元素组成的化合物烷烃（CnH2n+2，n1），稳定，可发生取代、氧化、裂化等反应代表物：CH4烯烃（CnH2n，n2），可发生加成、加聚、氧化等反应代表物：C2H4炔烃（CnH2n2，n2），可发生加成、加聚、氧化等反应代表物：CH CH 炔烃的聚合一般为低聚环烷烃（CnH2n，n3），与烷烃性质相似代表物：C6H12（环已烷）键角约为 10928芳香烃（苯及其同系物）通式 CnH2n6 n3）可发生取代、加成、氧化等反应代表物：C6H6（苯）及 C7H8（甲苯）。一般不起典型的加成反应（如不与溴水反应）烃的衍生物烃的衍生物从结构上说，都可以看作是由烃衍生而来的（即都可以看作是烃分子中氢原子被其它原子或原子团所取代）的有机化合物。除 C 外，还可以有 H，并必有O、N、S、P、X（卤素）等中的一种或几种。官能团：能够决定有机化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：X、OH、CHO、COOH、NH2、NO2、CO等卤代烃：RX，CnH2n+1X，CH3CH2Br典型物性：不溶于水水解：C2H5ClH2O C2H5OHHCl消去（醇解）：CH3CH2BrKOHCH2CH2KBrH2O醇：醇：ROH、CnH2n+1OH（CnH2n+2O）、CH3OH、C2H5OH 醇羟基（OH）为亲水基典型物性：与水混溶，熔沸点较高a、与钠反应（Mg、Al）：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2b、取代反应：CH3CH2OHHBr C2H5BrH2Oc、消去反应：CH3CH2OHHBr CH2CH2H2O VNaOH V醇 V浓硫酸1702d、分子间脱水：CH3CH2OHCH3CH2OH C2H5OC2H5 H2Oe、氧化反应：2 CH3CH2OH 2CH3CHO2H2ORCH2OH 可被氧化成 RCHO，不会被氧化醇在消去时，可和相邻碳原子上的氢消去，生成水，但下列情况下不能被消去：CH2OHCH3CCH2OHCH3CH3f、酯化反应：HCOOHHOC2H5 HCOOC2H5H2O 酚：酚：OH、CnH2n6O 典型物性：无色晶体；特殊气味；常温时，在水中溶解度不大。a、弱酸性：b、取代反应：c、缩聚反应：OHnHCHOOHnH2O（酚醛树脂）CH2d、显色反应：遇 FeCl3溶液显紫色易被氧化，露置在空气中显粉红色，且随氧化程度的加深而颜色加深。醛：醛：CnH2nO2 HCHO CH3CHO 典型物性：有刺激性气味；易溶于水。a、还原反应：CH3CHOH2 CH3CH2OH b、氧化反应：2CH3CHO2Cu(OH)2催化剂CH3COOHCu2O2H2OCH3CHO2Ag(NH3)2+2OH 水浴加热 CH3COONH4+2AgH2O3NH3e、聚合反应（加聚）羧酸：羧酸：RCOOH CnH2nO2 HCOOH CH3COOH 典型物性：具有强烈刺激性（熔点 16.6，浓硫酸01VAgCu或RCHROHORCRORCR1OHR2H2SO4OHNaOHONaH2OOH3Br2OHBrBrBr3HBrRCHONinn3沸点 117.9），易溶于水a、酸性：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2b、酯化：a、脱羧：酯：RCOOR CH3COOC2H5 典型物性：难溶于水；有芳香气味；油状液体 组成通式：CnH2nO2 水解：CH3COOC2H5H2O无机酸CH3COOHC2H5OH RCOORNaOHRCOONaROH油脂属酯类，为高级脂肪酸的甘油酯。硬脂酸：C17H35COOH（固）软脂酸：C15H31COOH（固）油酸：C17H33COOH（液）糖类：糖类：糖是多羟基醛或多羧基酮，以及水解能生成它们的化合物。单糖：不能再水解的糖代表物：葡萄糖 CH2OH(CHOH)CHO 典型物性：易溶于水有甜味由于含有醇羟基（OH），故能发生酯化反应含有醛基（CHO），具有醛的性质（如氧化成酸，还原为醇）其它反应：C6H12O6催化剂2CH3CH2OH2CO2 C6H12O6 2CH3CH(OH)COOH C6H12O66O26CO26H2O H0 低聚糖（二糖）代表物：蔗糖（无醛基）、麦芽糖（含醛基），溶于水，有甜味 水解：C12H22O11（蔗糖）催化剂C6H12O6（葡萄糖）C6H12O6（果糖）C12H22O11（麦芽糖）催化剂2C6H12O6（葡萄糖）多糖：多糖：由很多个单糖分子按照一定的方式；通过分子间脱去水分子，结合而成的糖。一般不溶于水，没有甜味，没有还原性。重要的多糖有淀粉、纤维素，属于天然高分子化合物淀粉：(C6H10O5)n，淀粉的溶液是胶体，具有胶体的性质，但不能产生电泳现象 性质：a、与碘（I2）作用呈蓝色 b、在催化剂作用下水解成低聚糖或单糖纤维素：(C6H10O5)n，（含有醇羟基）性质：a、水解 b、酯化：CH3COHH18OC2H5OH2SO4CH3C18OC2H5H2OOCH3COONaNaOHCaONa2CO3CH4(C6H7O2)OHOHOHn催化剂4蛋白质蛋白质（属天然高分子）蛋白质由 C、H、O、N、S 等元素组成，分子量很大有几万至几千万，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，天然蛋白质水解的最终产物全部是 氨基酸蛋白质的性质水解生成氨基酸蛋白质的两性蛋白质溶液属于胶体，具有胶体的某些性质，如盐析：蛋白质溶解沉淀加入较量盐少量盐盐析是可逆物理过程，利用这个性质可以分离提纯蛋白质蛋白质的变性（不可逆过程）在热、酸、碱、重金属盐（Pb2+、Hg2+、Cu2+等）、紫外线、醛类、酚类等物质的作用下，蛋白质发生性质上的改变，而凝结（凝固），这种现象叫蛋白质的变性，变性后的蛋白质失去原有的生理作用。颜色反应蛋白质（含苯环）浓 HNO3变黄色（用于检验蛋白质的存在）蛋白质在灼烧时产生具有烧焦羽毛的气味（可区分化纤和毛织品）酶的特性酶的特性（酶比较“娇嫩”）酶是具有特殊生物催化作用的蛋白质，具有蛋白质的性质，又有它的催化特性：催化条件温和；催化效率高反应快；催化作用具有专一性氨基酸的结构和性质氨基酸的结构和性质氨基酸属含氮有机物，分子里含有羧基（COOH）具有酸性，又含有氨基（NH2）具有碱性，是一种两性物质。氨基酸溶于水CH3CHCOOHNH2NaOHCH3CHCOONaNH2H2OCH3CHCOOHNH2HClCH3CHCOOHNH3Cl几种重要的氨基酸：甘氨酸（氨基乙酸）（最简单的氨基酸）丙氨酸（氨基丙酸）苯丙氨酸（氨基苯基丙酸）谷氨酸（氨基戊二酸）肽键 二肽 三肽(C6H7O2)OHOHOHn3n HONO2浓硫酸(C6H7O2)ONO2nONO2ONO23n H2OCH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2CH2CHCOOHNH2HOOCCH2CH2CHCOOHNH2加水溶解多5CNOHRCHCNCHCOOHOHNH2RRCHCNCHCNHCHCOOHOHRNH2RO有机物之间的相互转化关系有机物之间的相互转化关系2CH3CH2CH2CH3 5O2 4CH3COOH2H2O示例：CH2CH2CH CHCH2CHClCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHCH2CHnClCCCH2CH2OOO O有机化学的基本反应类型有机化学的基本反应类型取代反应 有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 CH3CHCH2Cl2 500CH2ClCHCH2HCl 制 TNT：3HNO3 3H2O加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应3H2催化剂CH3CHOHCN浓硫酸CH3CH3NO2NO2O2NCH3CHCNOH催化剂烷烯炔卤代烃醇醛酸酯苯酚苯硝基苯羧酸盐烃脱羧CH3CH3CH2CH2CH CHCH3COONaCH4CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5催化剂加热、加压6 CH2CH2H2O CH3CH2OH加聚反应 不饱和的单体通过加成反应的方式聚合成高分子化合物的反应 nCH2CHCN3CH CH催化剂（低聚，三聚）n HCHCH2On催化剂 3HCHO催化剂CH2CH2CH2OOO缩聚反应 单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）的反应 OHnHCHOOHnH2O（酚醛树脂）CH2 COOHn HOCH2CH2OHn HOOCCOCOCH2CH2O 2nH2OOnnCH3CHCOOHOHOCHCO n H2OCH3n消去反应有机化合物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子（如水、卤代烃），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应CH3CH2CH2Br NaOH CH3CHCH2NaBrH2OCH3CH2OHCH2CH2H2OCH3CHCH2BrBrKOH，醇溶液CH3C CH 2HBr酯化反应酸和醇作用，生成酯和水的反应C2H5OHH2SO4CH3CH2OSO2OHH2OC2H5OHHONO2C2H5ONO2H2OCH2CHnCN醇浓硫酸170nn7(C6H7O2)OHOHOHn3n HONO2浓硫酸(C6H7O2)ONO2nONO2ONO23n H2O水解反应 化合物与水作用，生成几种物质的反应a、盐的水解b、氮化物水解：Mg3N26H2O3Mg(OH)22NH3c、碳化物水解：Al4C312H2O3CH44Al(OH)3d、卤代烃水解：e、酯的水解 C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH3H2OCH2OHCH2OHCHOH3C17H33COOHH2SO4C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH3NaOHCH2OHCH2OHCHOH3C17H33COONa皂化反应 f、糖类的水解：(C6H10O5)n（淀粉）nH2OH2SO4nC6H12O6g、蛋白质（多肽）的水解CH3CHCONHCHCH2COOH H2ONH2CH3CHCOOH NH2NH2CHCH2COOH 氧化反应有机物的燃烧及有机物在一定条件下得氧或失氢的反应，都属氧化反应CxHy(xy/4)O2xCO2y/2H2OCH3酸性高锰酸钾溶液COOH橡胶的老化；2CH3CH2CH2CH35O2 4CH3COOH2H2O 还原反应有机物失氧或得氢的反应属于还原反应C17H33COOCH2C17H33COOCH 3H2C17H33COOCH2催化剂加热、加压C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油 油 油 油 油 油 油 油油 油 油 油 油 油 油 油 油 油此反应亦是加成反应，又称硬化反应催化剂加热、加压ClH2O催化剂高热、高压OHHCl8裂化、裂解C16H34C8H18C8H16 C4H10CH4C3H6同系物：同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互相称为同系物。（同系物一定要有系差）同系列原理：a、因为结构相似，故化学性质相似b、组成和结构相似的物质，分子量越大，分子间作用力就越大，其熔沸点就越高对于烃，碳原子小于或等于以下的均为气态有机物中，甲烷的分子量最小，且含氢量最大，密度最小同分异构现象同分异构现象、碳干异构、位置异构、官能团（类别）异构第一种情况：如 CH3CH2CH2CH3与第二种情况：CH3CH2CH2OH 与 OHCH3、OHCH3、OHCH3、第三种情况：a、同碳原子的烯烃和环烷烃b、同碳原子的二烯烃和炔烃变化：一环一烯等同于二环，二烯等同于一个叁键c、同碳原子的醇、酚、醚（须为芳香族化合物）d、同碳原子的醇、醚e、同碳原子的醛、酮、烯醇f、同碳原子的羧酸和酯变化：羟醛、羟酮、醚酮（烯醇）g、同碳原子的硝基化合物、氨基酸CH3CHCH3CH3CH3CHCH3OH9举例见下表：有机物通式实 例CnH2n+2OCH3CH2CH2OH、CH3OCH2CH3、CnH2nOCH3CH2CHO、CH2CHCH2OH、CH2CH2 O CH2 CH2CHOHCH2CnH2n+2O2CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COCH2OHHOCH2CH2CHO、CnH2n-6OOHCH3、OHCH3、OHCH3、CH2OH、OCH3CnH2n+1NO2CH3CH2NO2、H2NCH2COOHCn(H2O)mC6H12O6、C12H22O11（蔗糖、麦芽糖）高分子合成材料的专题复习高考大纲要求1、初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和和用途2、理解由单体进行加聚和缩聚的简单原理和过程3、了解根据高分子化合物推单体的方法一、基本概念1、低分子化合物（小分子）相对分子质量小于 10000 的化合物，如脂肪2、高分子化合物（大分子）相对分子质量大于 10000 的化合物，如淀粉3、链节 高分子中多次重复的结构单元4、聚合度 高分子的结构单元重复的次数5、单体 形成高分子化合物的小分子化合物高分子化合物聚氯乙烯淀粉（C6H10O5）n链节C6H10O5CH CH2ClCH CH2ClCH3CHCH3OHCH3CCH3OCH3CHCH2OCH3CHCHOOHCH2(CH)4CHOOHOHCH2(CH)3CCH2OHOHOHO10聚合度n（几百几千）n（几百几千）单体氯乙烯 CH2CHCl葡萄糖 C6H12O6二、高分子化合物的分类按材料来源分 天然高分子 如：蛋白质、多糖（淀粉、纤维）合成高分子（合成材料）如：三大合成材料按形成过程特点分 加聚高分子（加聚物）和缩聚高分子（缩聚物）按材料结构分 线型高分子和体型高分子合成材料 传统合成材料（三大合成材料：合成树脂和塑料合成纤维合成橡胶 新型高分子材料（功能高分子材料复合材料）三、新高分子材料的种类a、新型无机非金属材料b、新型有机非金属材料c、功能高分子材料d、复合材料四、高分子的聚合特征聚合反应包括加聚反应和缩聚反应（缩合反应），是有机化学中两类重要的化学反应加聚特征单体聚合物单烯加聚KCCMLNnCCLNKMn共轭二烯加聚KCCCCMLNnCCCCLNKnPQPQM共聚KCCCCMLNnCCCCCH2CH2LNKnPQPQMn CH2CH2环醚开环ROnORn开环加聚环酯开环OROCCRnOO11内酰胺开环NHROCCRnONH缩聚特征单体官能团的缩合 主链特征副产物1、羟羟缩合O（醚氧链）H2O2、羧羟缩合（酯链）H2O3、羟胺缩合（肽键）H2O4、酚醛缩合H2O五、加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应定义相对分子质量小的化合物（单体）分子相互加成聚合成相对分子质量很大的化合物（高分子）的反应单体间相互反应生成高分子化合物同时还生成小分子化合物的反应。单体结构特点1、单体中含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（烃或烃的衍生物）2、单体含可开环的环状小分子化合物1、单体小分子化合物含两个或两个以上相同或不同的能反应的官能团2、酚类和醛类等链节特征链节一般为碳链开环加聚的链节一般含 N、O 等链节不但有碳原子，同时含有N、O 原子反应特征反应中仅有高分子化合物生成反应中除有高分子化合物生成外还有小分子化合物生成。COOOHHOCOH OOHCOH ONHHCNHOHHOHRCHOCHOHR