考研专题辅导命名-曲师大有机化学考研课件.ppt

,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,有机化学专题辅导,曲阜师范大学化学与化工学院,1,有机化合物的命名和结构,2,基本概念与理化性质比较,3,完成反应式,4,有机化学反应历程,5,有机化合物的分离与鉴别,6,有机化合物的合成,7,有机化合物的结构推导,8,有机化学实验,有机化学专题,有机化合物的命名和结构,俗名、普通命名和系统命名法,一、俗名,薄荷醇,苦味酸,水杨醛,茴香醚,肉桂醛,糠醛,水杨酸,乳酸,肉桂酸,烟酸,酒石酸,糖精,D-,葡萄糖,甘氨酸,H,2,NCH,2,COOH,二、普通命名,三、系统命名法,命名规则,选择主官能团,确定主链位次,排列取代基顺序,写出化合物全称。,叔丁醇、甲基叔丁基醚、正丁胺、异丁酸,1,、常见取代基,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,5,-,甲基己基,CH,CH,2,乙烯基,CH,CHCH,3,丙烯基,CH,2,CH,CH,2,2-,丙烯基,或烯丙基,CCH,乙炔基,CCCH,3,丙炔基,CH,2,CCH 2-,丙炔基,或炔丙基,CHCCH=CHCH,2,2-,戊烯,-4-,炔基,OCH,3,、,OC,6,H,5,；,CHO,、,C(,O)C,6,H,5,；,CH,2,、,CH,2,CH,3,、,CH,2,CH,2,（,1,2-,亚乙基）；,CH,、,CCH,3,环丙基 环己基,2,4-,环戊二烯基,4-,甲基苯基,methylenecyclohexane,亚甲基环己烷,2.,多官能基化合物母体名称的选择,官能基的 优先顺序规则,命名时，排在前面的官能团作为母体，后面的作为取代基。,优先顺序,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,基团,COOH,SO,3,H,COOR,COX,CONH,2,CN,CHO,COR,OH,SH,NH,2,CC,C=C,R,OR,X,NO,2,NO,母体名称,羧酸,磺酸,酯,酰卤,酰氨,腈,醛,酮,醇、酚,硫醇,胺,炔,烯,烷,仅做取代基,取代基名称,羧基,磺基,烷氧羰基,卤甲酰基,氨基甲酰基,氰基,甲酰基,酰基、氧代,羟基,巯基,氨基,炔基,烯基,烷基,烷氧基、卤素,硝基、亚硝基,2-,羟基,-4-,甲氧基苯甲醛,4-,氨基,-2-,硝基苯甲酸,2-,甲基,-4-,羟基,-5-,氯己醛,对羟基苯甲腈,，,4-,羟基苯甲腈,二环己基碳二亚胺,4-,氨基,-2-,羟基,-1-,萘磺酸,2-,羟基苯甲酸苯甲酯,2-,羟基苯甲酸苄酯,3-,庚烯,-6-,酮醛,6-,氧代,-3-,庚烯醛,3.,分子中同时含双、叁键化合物,(1),双、叁键处于不同位次,取双、叁键具有最小,位次的编号。,(2),双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。,3-,甲基,-1-,戊烯,-4-,炔,3-,异丁基,-4-,己烯,-1-,炔,4.,环状化合物,1,）单环,1,6-,二甲基,-1-,环己烯,2-,甲基,-2-,环己烯,-1-,醇,2-,氧代环己甲醛,2-(4-,羟基环己基,),丁酸,1,6-dimethyl-1-cyclohexene,2-methyl-2-cyclohexen-1-ol,2-(4-hydroxycyclohexyl)butanoic acid,2-oxocyclohexanecarbaldehyde,2,）桥环,二环,a.b.c,某烃 （,a,bc,）,1,8,8-,三甲基二环,3.2.1-6-,辛烯,5,6-,二甲基二环,2.2.2-2-,辛烯,1,2,1,5,1,8,8-trimethylbicyclo3.2.1-6-octene,5,6-dimethylbicyclo2.2.2-2-octene,编号桥头碳开始，经最长桥,次长桥,最 短桥,二环,3.3.0,辛烷,bicyclo3.3.0octane,3,）螺环,1-,异丙基螺,3.5-5-,壬烯,螺,a.b,某烃（,a,b,）,4,）集合环烃,1,1-,联环丙烷,编号从与螺原子邻接的小环开始,1-isopropylspiro3.5-5-nonene,1,1-,联亚环戊二烯,5.,取代基排列的先后顺序,次序规则,孤对电子，,H,D,CH,3,CH,3,CH,2,-,，,(CH,3,),2,CH-,CH,2,=CH-,(CH,3,),3,C-,CHC-,Ph-,-CN,-CH,2,OH,-CHO,-COR,-COOH,-NH,2,-NO,2,-OH,-OCH,3,-SH,Cl,Br,I.ZE;RS.,6,、立体异构体的命名,1),顺反异构,(1),双键化合物,顺,/,反法,简单的顺反异构体,反,-3-,苯基,-2-,丁烯醛,反,顺,-1-,苯基,-1,3-,戊二烯,反,-,偶氮苯,Z/E,法,所有顺反异构体。,(9Z,12Z)-9,12-,十八碳二烯酸,(E)-4-,氯甲基,-3-(1-,氯乙基,)-1-,氯,-3-,己烯,多个取代基,:,选择位次最低的取代基作参考，在该位次前加上,r,反,-2-,氯,-,顺,-3-,溴,-r-1-,环己甲酸,(E,E)-,丁二酮二肟,(E)-2,5-,二甲基苯乙酮肟,（,2,）单环化合物,顺,-1,2-,环丙二甲酸,反,-4-,甲基环己醇,R/S,法,最小基团远离观察者，其它三个基团由大到小顺时针为,R,；反之为,S,。,(R)-,氯化甲基烯丙基苄基苯基铵,2,）对映异构 （,R/S,D/L,）,(2S,3S)-2,3-,二氯戊烷,推荐手握法！,透视式、,Fischer,投影式、,Newman,投影式,Fischer,投影式：,(1R,2R)-1-,苯基,-1-,甲氨基,-2-,丙醇,最小基团在竖线，平面上其余三基团由大到小顺序顺时针，构型为,R,；反之，为,S,。,最小基团在横线，平面上其余三基团由大到小顺序顺时针，其构型为,S,；反之，为,R,。,(2R,3Z)-3-,戊烯,-2-,醇,(2R,3S)-2,3-,二氯丁烷,(2S,3R)-2-,羟基,-3-,氯丁二酸,D/L,常用于糖和氨基酸,D,糖,L,糖,L,氨基酸,D,氨基酸,D-,苏阿糖,D-,赤藓糖,“,赤式,”,和,“,苏式,”,用于表征两个相邻手性碳的构型。如：反式和顺式丁二烯和溴加成分别生成赤式和苏式产物。,3,）环状化合物对映异构,多取代环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存在，命名时应特别谨慎。当有对映异构时用顺反命名是不够的，此时须用,RS,命名,顺式（无手性）,顺,-1,3-,环戊二醇或,(1S,3R)-,1,3-,环戊二醇,(1R,3R)-,1,3-,环戊二醇,(1S,3S)-,1,3-,环戊二醇,反式（手性）,(1R,2R)(1S,2S)(1R,2S)(1S,2R)-,2-,甲基环己醇,对映体（反式）对映体（顺式）,(1R,3R)-3-,甲基环戊甲酸,4,）桥环化合物内,/,外型的标记,桥上原子或基团与主桥同侧为外型,(exo,-),；异侧为内型,(endo,-),主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。,外,-,二环,2.2.2-5-,辛烯,-2-,醇,5,）构象问题,链状（丁烷）、环状（环己烷）,常用透视式和纽曼投影式表示，注意考虑氢键影响。,如写出下列分子的最稳定构象：,HOCH,2,CH,2,OH,，,顺,-1,3-,环己二醇,7.,杂环化合物的命名,芳杂环：记住常见杂环名称及编号，母环编号：含一个杂原子的单杂环从杂原子开始；含多个相同杂原子的单杂环从有氢原子或取代基的杂原子开始，含有不同杂原子的单杂环其杂原子编号顺序为氧、硫、氮；稠杂环有固定的编号。,8-,羟基喹啉,4-,吡啶甲酰肼,4-,甲基噻唑,1,4-,环氧丁烷（四氢呋喃）,吡咯烷（四氢吡咯）吲哚,乙二醇缩乙醛,苯并呋喃,8.,一些特殊的化合物,(CH,3,),4,Si HCON(CH,3,),2,CH,3,SOCH,3,THF,、,DMSO,、,DMF,、,TMS,、,NBS,、,AIBN,、,DCC,中文,英文,中文,英文,烷烃,alkane,醛,aldehyde,烯烃,alkene,酮,ketone,炔烃,alkyne,羧酸,carboxylic acid,芳烃,aromatic hydrocarbon,酰氯,acyl,chloride,卤代烃,halohydrocarbon,酸酐,acid anhydride,醇,alcohol,酯,ester,酚,phenol,酰胺,amide,醚,ether,胺,amine,9.IUPAC,命名,常见各类化合物,常见各类基,甲基,methyl,羟基,hydroxyl,乙基,ethyl,甲氧基,methoxyl,丙基,propyl,乙氧基,ethoxyl,丁基,butyl,甲酰基,formyl,乙烯基,vinyl(ethenyl,),乙酰基,acetyl,乙炔基,acetenyl,(ethynyl,),氨基,amino,环己基,cyclohexyl,硝基,nitro,苯基,phenyl,氯,chloro,苄基,benzyl,溴,bromo,羧基,carboxyl,碘,iodo,常用的词头和词尾,正,n-,烷烃,-ane,异,iso,-,烯烃,-ene,新,neo-,炔烃,-yne,一,mono-,醇,-ol,二,di,-or bi-,醚,-ether,三,tri-,醛,-al,四,tetra-,酮,-one,五,penta,-,羧酸,-oic,acid,六,hexa,-,酸酐,-ic,anhydride,七,hepta,-,酯,-ate,八,octa,-,胺,-amine,Alkane,：,methane,ethane,propane,butane,cyclohexane,Alkyl,：,methyl,ethyl,propyl,butyl,cyclohexyl,2-isopropyl-1,1-dimethylcyclohexane,Examples,(CH,3,),3,C,CH(CH,2,CH,3,),2,3-ethyl-2,2-dimethylpentane,Alkene:propene,1-butene,cyclohexene,Alkenyl:ethenyl,(vinyl),1-propenyl,2-methyl-1-butene,Alkyne ethyne(acetylene),propyne,2-butyne,(Z)-2,3-dimethyl-3-hexene,C,6,H,5,CH,2,CCH,3-phenyl-1-propyne,Benzene phenyl,1,2-dimethylbenzene,Haloalkane,:,chloro-,bromo-,iodo,-,(CH,3,),2,C,CHCH,2,CH,2,Cl,Alcohol:ethanol,cyclohexanol,phenylmethanol,(CH,3,),3,C,CH,2,CH,2,OH,(4-methylphenyl)methanol,5-chloro-2-methyl-2-pentene,3,3-dimethyl-1-butanol,(E)-3-phenyl-2-propenol,Phenol,ether alkoxy:methoxy,phenoxy,3-chlorophenol,CH,3,OCH,2,CH,2,CH,2,CH,3,n,-butyl methyl ether or 1-methoxybutane,Aldehyde:ethanal,propanal,phenylmethanal,Acid:-oic acid,butanoic,acid,acetic acid,(CH,3,),2,CHCH,2,CHO,Ketone:propanone,(acetone),2-butanone,C,6,H,5,COCH,2,CH,2,CH,3,4-nitrobenzoic acid,3-methylbutanal,1-phenyl-1-butanone,1,）,tetrahydrofurrane,(THF),2)N,N-dimethylformamide,(DMF),3)3-bromo-1-methyl-1-cyclohexene,4)3-(4-nitrophenyl)propanoic acid,Ester:ethyl acetate,methyl benzoate,Amine:triethylamine,cyclohexylamine,aniline,Amino(,氨基,),中科院,1,）,3-phenyl-1-propyne 2,）,methyl formate,3,）,chloroform 4,）,aniline,2-carbamoylbenzoic acid,N-ethyl-N-nitrosobenzenamine,(R)-1,6-,二甲基螺,4.5,癸烷,6,画出反,-4-,叔丁基氯代环已烷的椅式构象,3-,环己甲酰环戊甲酸,7.-,氯代呋喃,;8.,对甲基苯基锂,;,9.-,已内酰胺,;10.,三聚甲醛,4-,甲基,-4-,甲氧基二苯胺,