第十九章类脂.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第十九章 类脂,类脂,是指可被低极性有机溶剂从细胞中萃取出来的一类物质。包括油脂、磷脂、蜡、甾体和萜类。,广东药学院,主讲人:申东升,类脂,结构并不相似,，生理作用也不相同。,共同点只是,脂溶性,。,有,饱和,和,不饱和,脂肪酸之分。,高级脂肪酸,是指碳数较多的脂肪酸，一般在,1224之间，均为偶数碳原子。,是高级脂肪酸的甘油酯，通式如下：,油脂,19.1 油脂、磷脂和蜡,含不饱和脂肪酸多的油脂，熔点较低,室温下为液体，称为油,。,原因：烯键一般为顺式构型，分子形状不规整，难以排列紧密,含不饱和脂肪酸较少的油脂，,室温下呈固体或半固体，称为脂肪,。,原因：分子形状规整，排列紧密,磷脂（自学）,蜡,高级脂肪酸和高级醇生成的酯，均为固体。,广东药学院,主讲人:申东升,19.2.1 异戊二烯规律,萜类化合物分子的碳架包含有两个或多个异戊二烯单位，可看作是异戊二烯的聚合体,异戊二烯规律,苧,19.2 萜 类,广东药学院,主讲人:申东升,异戊二烯的单位数 分子式 类别,2 C,10,H,16,单萜类,3 C,15,H,24,倍半萜类,4 C,20,H,32,二萜类,6 C,30,H,48,三萜类,8 C,40,H,64,四萜类,8 (C,5,H,8,),n,n8 多萜类,各种异戊二烯的聚合体，以及它们的氢化物、含氧衍生物。,萜类化合物,根据异戊二烯单元的多少，可分为:,广东药学院,主讲人:申东升,根据分子中,两个,异戊二烯单位,相互连接的方式不同，可分为：,链状单萜、环状单萜,基本碳架,19.2.2 单萜类化合物,1、链状单萜,两个,异戊二烯单位,广东药学院,主讲人:申东升,含有,三个,异戊二烯单位,的萜类化合物，具有链状、单环或双环结构。,薁,19.2.3 倍半萜和二萜,倍半萜:,广东药学院,主讲人:申东升,含有,四个,异戊二烯单位,的萜类化合物。,二萜:,广东药学院,主讲人:申东升,六个,异戊二烯,的聚合体。,甘草次酸,，是甘草酸（因具甜味又称甘草甜素）的苷元,角鲨烯,存在于鲨鱼肝油、橄榄油、菜籽油、麦芽与酵母中,19.2.4,三萜和四萜类,三萜,广东药学院,主讲人:申东升,八个,异戊二烯,的聚合体。,番茄红素,，使番茄和西瓜汁成红色，可做食品色素用。,-胡萝卜素,为黄色素，可作食品色素用，在动物和人体内酶催化下能氧化成维生素A，称作维生素A原。,四萜,广东药学院,主讲人:申东升,19.3.1 基本骨架和编号,基本骨架,19.3 甾族（体）化合物（steroids）,*,由,环戊烷骈多氢菲,和,3个侧链,构成。,*,“甾”字中“田”表示4个稠和环，“巛”表示环上的三个侧链。,*,两个是-CH,3,(C,10,、C,13,)(有时是-CHO或-CH,2,OH)，为,角甲基,，均位于环系平面的,前(上)方,用,实线,表示。一个是含不同碳原子数的碳链、含氧基团或其它基团(C,17,)。,*,C,9,、C,14,上的两个H位于环系平面的,后(下)方,用,虚线,相连,*,C,5,上的H表示构型待定。,*,C,3,上一般连有羟基。,广东药学院,主讲人:申东升,处于环平面的,上方,的为,-构型,，,用,实线,表示，,与角甲基位于平面同侧。,波纹线代表构型待定，或包括、-两种构型，命名时用表示。,处在环平面上下的原子或原子团有两种构型：,处于环平面的,下方,的为,-构型,，,用,虚线,表示，,与角甲基位于平面异侧。,广东药学院,主讲人:申东升,根据C,10,、C,13,与C,17,所连侧链不同，甾体母核的名称如下：,R R,1,R,2,甾体母核名称,-H -H -H 甾烷,-H -CH,3,-H 雌甾烷,-CH,3,-CH,3,-H 雄甾烷,-CH,3,-CH,3,-CH,2,CH,3,孕甾烷,19.3.2 命名,常用俗名,系统命名时，先确定甾体的母核，后在其前后表明各取代基的名称、数量、位置与构型。差向异构体在名称前加“表”字。角甲基去除时，词头加“去甲基”或“失碳”。,广东药学院,主讲人:申东升,甾族分,正系,和,别系,两类构型：,正系和别系是按照5-H和5-H的不同而区分的。,19.3.3 甾族化合物的构型和构象,别系,指,A/B环,以,反式,稠和,正系,指,A/B环,以,顺式,稠和,别系,B/C和C/D均为反式稠和,5-H为-者为,正系,5-H为-者为,别系,正系,取代基处于环上的,或,位，对生理活性有不同影响,广东药学院,主讲人:申东升,AB反,（e,e稠和),BC反，(e,e稠和),别系甾体碳架构象,广东药学院,主讲人:申东升,反式稠和，环己烷环不能翻转a,e键不能互换，增大了甾体碳架的刚性。,AB顺,（e,a稠和),BC反，(e,e稠和),正系甾体碳架构象,广东药学院,主讲人:申东升,